| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10g |
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| 25g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
1,4-Phenylenediboronic acid does not have a primary biological target as a test compound. However, boronic acids are known to reversibly inhibit serine proteases (e.g., trypsin, chymotrypsin) and the proteasome by forming a tetrahedral adduct with the active-site serine residue. When this diboronic acid is incorporated into larger molecules, it can target various enzymes. The compound is also used to prepare boron-containing drugs (e.g., boronic acid-based proteasome inhibitors) and as a chemical intermediate.
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| 体外研究 (In Vitro) |
1,4-苯二硼酸可用于Suzuki-Miyaura交叉偶联反应、Scholl环化反应以及钯催化的连续烯基化和共轭加成反应。此外，它还用于制备吲哚里嗪衍生物，包括有机薄膜晶体管、OLED、溶液加工型配位聚合物和F-荧光材料。
体外实验表明，该化合物本身可能抑制丝氨酸蛋白酶和蛋白酶体，但其IC50值尚未得到充分表征。它也可作为交叉偶联反应的底物用于无细胞检测，但不能作为生物活性测试物。硼替佐米（一种硼酸类药物）对20S蛋白酶体的IC50值为7 nM。由于含有两个硼酸基团且亲和力较低，这种二硼酸的效力可能要低得多。目前尚无具体数据。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
目前尚无1,4-苯二硼酸的体内活性数据。该化合物不用于动物治疗。然而，使用该结构单元合成的聚合物材料或药物分子可用于癌症或炎症动物模型的测试。
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| 酶活实验 |
该化合物不直接用于酶结合测定。对于交叉偶联应用，典型的Suzuki-Miyaura方案如下：在圆底烧瓶中，加入1,4-苯二硼酸（1.0当量，5 mmol）、芳基卤化物（2.2当量，11 mmol）、Pd(PPh3)4（5 mol%）和K2CO3（3当量），溶于二氧六环/水混合溶剂（4:1，30 mL）中。用氮气脱气15分钟。在氮气保护下于90℃加热12-16小时。冷却后，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并通过柱色谱法纯化，得到双偶联产物。无需进行生物学测定。
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| 细胞实验 |
目前尚无针对该化合物的细胞实验方案。对于使用该化合物合成的下游多环芳烃化合物，典型的细胞实验可能包括：在暴露于该化合物 0.1-100 uM 浓度 48-72 小时后，采用 MTT 法测定癌细胞（HeLa、A549）的存活率。该化合物本身不直接添加到细胞中。
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| 动物实验 |
尚未进行1,4-苯二硼酸的动物研究。对于下游化合物，体内疗效研究可能包括使用携带异种移植瘤的小鼠，并用双(杂芳基)苯化合物（10-50 mg/kg，腹腔注射或口服）进行治疗。目前尚无该结构单元的相关数据。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
目前尚无1,4-苯二硼酸的药代动力学数据。它并非候选药物。作为一种极性硼酸（pKa约为8-9），其口服生物利用度较低。如果给药，它可能迅速氧化成相应的苯酚（1,4-二羟基苯）或以原形排出体外。硼酸通常通过脱硼反应代谢。未见ADME研究报道。溶解度：水溶性低，溶于DMSO、DMF和醇类。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
安全提示：可能引起皮肤和眼睛刺激。吞咽有害（估计LD50 > 2000 mg/kg）。硼酸通常毒性较低，但长期接触可能影响骨骼发育（干扰钙和维生素D的吸收）。未被列为致癌物或致突变物。使用标准个人防护装备：手套、实验服、护目镜。避免吸入粉尘。储存于2-8℃（长期储存可储存于-20℃），置于密封容器中，防潮（硼酸可能形成酸酐）。
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| 其他信息 |
1,4-苯二硼酸并非已获批准的药物，也没有临床试验历史。它是一种用于有机合成、药物化学和材料科学的研究用化学品。它是共价有机框架（COFs）、金属有机框架（MOFs）、用于有机电子器件（OLED、太阳能电池）的共轭聚合物以及多孔材料合成的重要结构单元。在药物化学中，它用于制备具有潜在活性的对称双（杂芳基）化合物，例如激酶抑制剂、G-四链体结合剂和蛋白酶体抑制剂。该化合物也是通过氧化脱硼反应制备1,4-二羟基苯（氢醌）的前体。它仅供研究使用，可从化学品供应商处购买。
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| 分子式 |
C6H8B2O4
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|---|---|
| 分子量 |
165.75
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| 精确质量 |
166.06
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| CAS号 |
4612-26-4
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| 相关CAS号 |
676566-94-2
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| PubChem CID |
230478
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
420.1±55.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
>350 °C(lit.)
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| 闪点 |
207.9±31.5 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.0 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.555
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| LogP |
0.96
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| tPSA |
80.92
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
12
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| 分子复杂度/Complexity |
118
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=C(C=CC(=C1)B(O)O)B(O)O
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| InChi Key |
BODYVHJTUHHINQ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H8B2O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4,9-12H
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| 化学名 |
(4-boronophenyl)boronic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (603.32 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.08 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.08 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.08 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.0332 mL | 30.1659 mL | 60.3318 mL | |
| 5 mM | 1.2066 mL | 6.0332 mL | 12.0664 mL | |
| 10 mM | 0.6033 mL | 3.0166 mL | 6.0332 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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