| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100g |
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| 250g |
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| 500g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Biochemical reagent
Dimethyl itaconate targets the Nod-like receptor protein 3 (NLRP3) inflammasome and nuclear factor 2/heme oxygenase-1 (NRF2/HO-1) pathways. It can reprogram neurotoxic to neuroprotective primary astrocytes through the regulation of these pathways. It has therapeutic potential in various inflammatory and oxidative stress-related conditions. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
结果表明，二甲基衣康酸酯 (DMI) 以剂量依赖的方式抑制脂多糖 (LPS) 诱导的星形胶质细胞死亡。DMI 以剂量依赖的方式恢复了 LPS 处理的星形胶质细胞中神经生长因子 (NGF)、脑源性神经营养因子 (BDNF)、胶质细胞源性神经营养因子 (GDNF) 以及 TrkA 和 TrkB 受体的 mRNA 和蛋白水平，但显著降低了相同条件下 p75 的表达。结论：综上所述，DMI 可能通过恢复 LPS 刺激的星形胶质细胞中神经营养因子及其受体的表达来支持星形胶质细胞的存活和功能。这表明 DMI 可能是一种有前景的治疗选择，用于治疗以炎症诱导的星形胶质细胞功能障碍为特征的神经退行性疾病 [2]。体外实验表明，二甲基衣康酸酯以剂量依赖的方式抑制 LPS 诱导的星形胶质细胞死亡。它已被证明在多种炎症和氧化应激相关疾病中具有广谱活性。它被用作生化试剂，以探究代谢重编程在炎症性疾病和感染中的作用。
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| 体内研究 (In Vivo) |
多囊卵巢综合征（PCOS）是女性无排卵和不孕的最常见原因。炎症和氧化应激被认为是PCOS卵巢功能障碍的根本原因。二甲基衣康酸酯作为一种巨噬细胞衍生的免疫代谢物，具有抗炎和抗氧化特性，但关于其对女性生殖功能障碍的影响数据有限。本研究旨在探讨二甲基衣康酸酯（一种可透过细胞膜的衣康酸酯衍生物）对PCOS大鼠卵巢组织学改变、氧化应激和炎症的影响。本实验研究中，48只成年雌性Wistar大鼠（160-180 g）被随机分为六组：对照组、PCOS组、PCOS+二甲基衣康酸酯（DMI）组、PCOS+二甲双胍组、二甲基衣康酸酯（DMI）对照组和二甲双胍对照组。使用庚酸睾酮（1 mg/100 g/天，持续 35 天）诱导 PCOS 后，对动物进行 衣康酸二甲酯 (DMI)（50 mg/kg）或二甲双胍（300 mg/kg）治疗 30 天。在实验期结束时，检测了胰岛素抵抗标志物（血清胰岛素和葡萄糖浓度、稳态模型评估基础胰岛素抵抗指数 (HOMA-IR)、氧化应激指数 (OSI) 和炎症细胞因子）。通过卵巢组织学检查评估了卵泡发生过程。结果表明，DMI 改善了雄激素诱导的多囊卵巢综合征 (PCOS) 大鼠卵巢组织中的胰岛素抵抗，降低了肿瘤坏死因子-β (TNF-α) 和白细胞介素-1β (IL-1β) 水平以及 OSI。它还通过减少囊性卵泡和改善卵巢组织结构来促进类固醇生成和卵泡发生。结果表明，DMI 可能是一种潜在的候选药物，可通过降低胰岛素抵抗、炎症和氧化应激以及恢复卵巢卵泡发生来改善 PCOS 的不良影响 [1]。
二甲基衣康酸酯作为治疗药物的体内数据尚未得到充分证实。作为一种膜渗透性衣康酸酯替代物，它具有在模型中进行体内研究的潜力。炎症和氧化应激相关疾病。 |
| 酶活实验 |
在体外细胞实验中，二甲基衣康酸酯被用于评估其对炎症通路的影响。例如，将原代星形胶质细胞等细胞用不同浓度（通常为 1-100 µM）的该化合物处理，并用脂多糖 (LPS) 刺激。随后评估细胞活力，并通过 qPCR 或蛋白质印迹法检测炎症标志物（例如 NLRP3、NRF2、HO-1）的表达。
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| 细胞实验 |
从出生1天的Wistar大鼠中分离出原代大鼠星形胶质细胞，并用1 µg/ml脂多糖（LPS）处理6小时以刺激炎症。采用MTT法评估了二甲基衣康酸酯（DMI）（浓度分别为62.5、125和250 µM，处理18小时）对LPS处理后星形胶质细胞活力的影响。采用ELISA和qRT-PCR法评估了DMI对NGF、BDNF和GDNF mRNA和蛋白水平的影响。采用qRT-PCR和Western blot分析评估了神经营养因子受体（TrkA、TrkB和P75）的蛋白和mRNA水平[2]。
对于体外细胞实验，二甲基衣康酸酯也可用于研究其对其他细胞类型（例如巨噬细胞）的影响。用该化合物处理细胞后，通过ELISA检测炎症细胞因子（例如IL-1β、TNF-α）的产生。评估该化合物调节NLRP3炎症小体的能力。 |
| 动物实验 |
目前关于二甲基衣康酸酯的体内动物研究有限。对于源自该化合物的潜在抗炎候选药物，通常需要在炎症性疾病的小鼠模型中进行疗效研究。标准的体内实验方案包括通过灌胃或腹腔注射给药。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
文献中尚未报道二甲基衣康酸酯作为单一化合物的药代动力学性质。作为一种可透过细胞膜的酯类，预计它会在细胞内水解为衣康酸。该化合物为液体，应在适宜的条件下储存。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
衣康酸二甲酯是一种研究用化学品，应采取适当的实验室安全防护措施进行操作。作为一种生化试剂，它可能引起皮肤和眼睛刺激。该化合物仅供研究使用，不得用于人体治疗或诊断。
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| 参考文献 |
[1]. Dimethyl itaconate mitigates histological distortions, inflammation, and oxidative stress in the rat model of polycystic ovary syndrome. J Steroid Biochem Mol Biol. 2024 Oct:243:106546.
[2]. Dimethyl itaconate modulates neuroprotective effect on primary rat astrocytes under inflammatory condition by regulating the expression of neurotrophic factors and TrkA/B-P75 receptors. Neurol Res. 2024 Dec;46(12):1137-1148. |
| 其他信息 |
星形胶质细胞是一种特殊类型的胶质细胞，对于维持中枢神经系统的稳态至关重要。炎症可能会干扰星形胶质细胞中神经营养因子及其受体的表达，导致潜在的中枢神经系统损伤。本研究调查了已知具有抗炎特性的顺丁烯二酸（itaconic acid）对由脂多糖（LPS）刺激的初级大鼠星形胶质细胞中神经营养因子的影响。[2] 顺丁烯二酸是一种重要的免疫调节剂，具有抗微生物防御和抗炎作用，最近的研究表明它在肥胖中的抑制作用。顺丁烯二酸是炎症性巨噬细胞中最上调的代谢物之一。顺丁烯二酸的产生是由于三羧酸循环的失调以及由顺丁烯酸脱羧酶1将顺丁烯酸转化为顺丁烯二酸。在免疫学领域，最初的研究集中在顺丁烯二酸在炎症性巨噬细胞中的作用，并确认了其抑制作用。然而，随着顺丁烯二酸对其他细胞类型的影响逐渐显现，研究范围也得到了扩展。本综述重点讨论顺丁烯二酸作为关键的免疫调节代谢物，阐明其多重作用机制及其对免疫和炎症反应以及癌症的各种影响。我们还探讨了这种免疫调节剂的临床意义及其在免疫和炎症性疾病治疗中的潜力。Nat Metab. 2024年9月；6(9)：1661-1667。
二甲基顺丁烯酸酯（DMI）（CAS 617-52-7）主要是一种研究级生化试剂，不是FDA批准的药物。它的主要应用是作为膜可渗透的顺丁烯酸替代物，用于研究炎症和氧化应激途径，以及作为聚合物科学中的生物基单体。 |
| 分子式 |
C7H10O4
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|---|---|
| 分子量 |
158.15
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| 精确质量 |
158.057
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| CAS号 |
617-52-7
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| 相关CAS号 |
25587-85-3
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| PubChem CID |
69240
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| 外观&性状 |
Colorless to off-white <37°C powder,>41°C liquid
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
208.0±0.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
37-41 °C(lit.)
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| 闪点 |
99.4±0.0 °C
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| 蒸汽压 |
0.2±0.4 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.429
|
| LogP |
1.36
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| tPSA |
52.6
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
|
| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
183
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(C([H])([H])[H])C(C([H])([H])C(=C([H])[H])C(=O)OC([H])([H])[H])=O
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| InChi Key |
ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H10O4/c1-5(7(9)11-3)4-6(8)10-2/h1,4H2,2-3H3
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| 化学名 |
dimethyl 2-methylidenebutanedioate
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| 别名 |
Dimethyl itaconate; 617-52-7; Dimethyl 2-methylenesuccinate; Dimethylitaconate; dimethyl 2-methylidenebutanedioate; Itaconic acid dimethyl ester; 1,4-dimethyl 2-methylidenebutanedioate; Butanedioic acid, methylene-, dimethyl ester;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (632.31 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.3231 mL | 31.6156 mL | 63.2311 mL | |
| 5 mM | 1.2646 mL | 6.3231 mL | 12.6462 mL | |
| 10 mM | 0.6323 mL | 3.1616 mL | 6.3231 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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