| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Cannabinoid receptor type 1 (CB1R). (S)-Methanandamide is a ligand for the CB1 receptor with a Ki of 173 nM. It is less potent than the (R)-isomer (R-Methanandamide) for binding to CB1 receptors. It shows poor binding to CB2 receptors, making it a relatively selective tool for studying CB1-mediated effects.
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|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，(S)-甲酰胺与CB1受体的结合常数Ki为173 nM。它能有效抑制离体小鼠输精管中电刺激诱发的抽搐反应，IC50值为230 nM，这是测定突触前CB1受体介导的神经递质释放抑制作用的经典方法。在该实验中，(S)-甲酰胺的效力低于其R-异构体。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，(S)-甲酰胺用于研究大麻素诱导的行为效应。研究表明，它能使小鼠产生体温过低、镇痛和运动活性降低等效应，这些效应主要通过激活CB1受体介导。然而，由于其效力较低，与(R)-异构体或其他强效CB1激动剂（如WIN 55,212-2）相比，需要更高的剂量。
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| 酶活实验 |
(S)-甲酰胺的结合亲和力通过放射性配体竞争结合试验测定。将大鼠脑皮层膜（富含CB1受体）与高亲和力CB1激动剂[3H]CP-55,940和不同浓度的待测化合物孵育。在30℃孵育60-90分钟后，通过过滤终止反应，并计数结合的放射性以计算抑制常数(Ki)。
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| 细胞实验 |
(S)-甲酰胺的功能活性可通过其抑制腺苷酸环化酶的能力来测定，腺苷酸环化酶是CB1受体的经典信号通路。将稳定表达人CB1R的CHO细胞与不同浓度的(S)-甲酰胺在福斯克林存在下预孵育，以刺激cAMP的产生。孵育后，使用均相时间分辨荧光(HTRF)检测试剂盒定量细胞内cAMP水平，并确定抑制的EC50值。
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| 动物实验 |
在标准的体内实验方案中，雄性ICR小鼠腹腔注射(S)-甲酰胺（例如，10-40 mg/kg），该药物悬浮于1% Tween-80等生理盐水中。30-60分钟后，采用甩尾试验或热板试验评估镇痛效果。使用直肠探针测量体温以评估体温过低。使用开放式场地测试测量运动活性以评估大麻素诱导的运动抑制。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
(S)-甲酰胺的具体药代动力学数据尚不详。然而，甲酰胺系列化合物的一个关键特性是代谢稳定性。在酰胺氮原子相邻的碳原子上引入甲基，使得这些类似物能够抵抗脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 的水解作用（FAAH 是降解花生四烯酸乙醇胺的主要酶），从而显著延长了其体内半衰期，远长于天然内源性大麻素。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
未提供详细的毒理学数据。作为一种靶向CB1受体的研究用化学品，其潜在不良反应与其药理学特性相关，包括高剂量下的僵直、体温过低、记忆障碍和共济失调。(S)-异构体的效力低于(R)-异构体，这可能导致其安全性略有不同，但目前尚无详细的LD50数据。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
S-1 甲酰胺是一种羧酰亚胺酸。
(S)-甲酰胺是解析内源性大麻素类似物构效关系的重要研究工具。酰胺氮原子α位碳原子的手性显著影响受体结合亲和力和功能效力；(R)-异构体的效力（CB1受体Ki ≈ 20 nM）明显高于(S)-异构体（Ki = 173 nM）。这种立体选择性对于理解配体在CB1受体口袋内的精确结合取向至关重要。 |
| 分子式 |
C23H39NO2
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|---|---|
| 分子量 |
361.56
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| 精确质量 |
361.298
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| CAS号 |
157182-50-8
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| PubChem CID |
5283423
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
529.0±50.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
273.8±30.1 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±3.2 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.501
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| LogP |
6.01
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| tPSA |
52.82
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
16
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| 重原子数目 |
26
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| 分子复杂度/Complexity |
436
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(N[C@H](CO)C)=O
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| InChi Key |
SQKRUBZPTNJQEM-AQNSPSBUSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C23H39NO2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-23(26)24-22(2)21-25/h7-8,10-11,13-14,16-17,22,25H,3-6,9,12,15,18-21H2,1-2H3,(H,24,26)/b8-7-,11-10-,14-13-,17-16-/t22-/m0/s1
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| 化学名 |
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (276.58 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.91 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.91 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.7658 mL | 13.8290 mL | 27.6579 mL | |
| 5 mM | 0.5532 mL | 2.7658 mL | 5.5316 mL | |
| 10 mM | 0.2766 mL | 1.3829 mL | 2.7658 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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