| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Vomifoliol targets stomatal guard cells in plants, inducing stomatal closure through a mechanism similar to abscisic acid. [1]
In enzymatic assays, vomifoliol inhibits acetylcholinesterase (AChE) with an IC50 of 96.64 ± 0.09 μg/mL. [2] It also exhibits activity against Leishmania donovani promastigotes with an IC50 of 302.80 ± 0.33 μg/mL. [2] Vomifoliol has multiple reported targets. It exhibits antiacetylcholinesterase (AChE) activity, inhibiting the breakdown of acetylcholine. It also shows moderate antileishmanial activity. In neuroprotection studies, it inhibits the aggregation of amyloid-beta (Abeta) peptides, a key pathological feature of Alzheimer‘s disease. It also stimulates glucose uptake in HepG2 and 3T3-L1 cells. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
Vomifoliol可诱导凤眼莲表皮条带气孔关闭。在pH 5.7的磷酸盐缓冲液中，光照强度为1800 lx，无CO₂通气条件下，浓度范围为10⁻⁴至10⁻¹¹ M的vomifoliol可使气孔开度呈对数线性降低。vomifoliol的回归线(y = 0.3024x + 2.4645)与脱落酸的斜率无显著差异(p = 0.05)，表明在相同浓度下二者活性相当。[1]
Vomifoliol具有中等的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性，IC50值为96.64 ± 0.09 μg/mL。 [2] Vomifoliol 对杜氏利什曼原虫前鞭毛体也表现出中等的抗利什曼原虫活性，通过 MTT 比色法测定，其 IC50 值为 302.80 ± 0.33 μg/mL。[2] 体外实验表明，Vomifoliol 具有抗乙酰胆碱酯酶活性，并具有中等的抗利什曼原虫活性。与豆甾醇联用时，Vomifoliol 对人肺癌细胞系表现出抗增殖活性。它能抑制β-淀粉样蛋白 (Aβ) 的聚集，并刺激 HepG2 和 3T3-L1 细胞对葡萄糖的摄取。Vomifoliol 衍生物还显示出抗α-葡萄糖苷酶活性。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
这些参考文献中关于Vomifoliol体内活性的数据有限。其在植物中的活性与其作为ABA类似物在植物生理中的作用有关（调节气孔开度）。在哺乳动物系统中，其体外作用机制（AChE抑制、葡萄糖吸收、抗淀粉样蛋白聚集）表明其在阿尔茨海默病、2型糖尿病和癌症模型中具有潜在的体内研究价值，但本文并未提供相关数据。
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| 酶活实验 |
乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制试验（Ellman 法）：该试验在 96 孔微孔板中进行。每个孔包含 130 μL 0.1 mM 磷酸钠缓冲液（pH 8.0）、20 μL DTNB（5,5'-二硫代双(2-硝基苯甲酸)）、20 μL 测试溶液（呕吐叶醇）和 20 μL AChE 溶液。在 25°C 下孵育 15 分钟后，加入 10 μL 碘化乙酰硫代胆碱以启动反应。使用微孔板读数仪在 412 nm 处监测 5-硫代-2-硝基苯甲酸根阴离子的生成量来测定乙酰硫代胆碱的水解情况。抑制率计算公式为 [(E - S)/E] × 100，其中 E 为未添加测试样品时的酶活性，S 为添加测试样品时的酶活性。加兰他敏（IC50 = 0.77 ± 0.09 μg/mL）用作阳性对照。Vomifoliol 的 IC50 为 96.64 ± 0.09 μg/mL。[2]
为了测定抗乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性，采用非细胞酶活性测定法。将电鳗 AChE 与不同浓度的 Vomifoliol 在室温下于 Tris-HCl 缓冲液 (pH 8.0) 中孵育。加入底物乙酰硫代胆碱碘化物和显色试剂 5,5-二硫代双(2-硝基苯甲酸) (DTNB，埃尔曼试剂)。在 412 nm 处测定黄色硫代硝基苯甲酸根阴离子的生成量，以确定抑制率。 |
| 细胞实验 |
抗利什曼原虫活性测定（MTT比色法）：将浓度为5 × 10⁵ 个细胞/mL的杜氏利什曼原虫前鞭毛体（MHOM/IN/1983/AG83株）与不同浓度的测试样品（呕吐叶醇）混合，并在22 ± 2°C下孵育72小时。孵育后，收集细胞，重悬于含MTT（0.3 mg/mL）的PBS缓冲液中，继续孵育。将生成的紫色甲臜晶体溶解于DMSO中，并使用酶标仪在570 nm处测定光密度值。生长抑制率计算公式为：[(未处理对照组的光密度值 - 处理组的光密度值)/未处理对照组的光密度值] × 100。两性霉素B（IC50 = 0.37 ± 0.10 μg/mL）用作阳性对照。呕吐叶醇的IC50值为302.80±0.33μg/mL。[2]
为了测定抗癌细胞增殖活性，将人肺癌细胞系（例如A549）接种于96孔板中，并用Vomifoliol联合豆甾醇处理48-72小时。采用MTT或CellTiter-Glo法评估细胞活力。根据剂量反应曲线计算细胞生长抑制的半数抑制浓度（IC50）。 |
| 动物实验 |
研究人员利用斑马鱼体内模型对Vomifoliol进行了研究。将野生型斑马鱼胚胎暴露于溶解于胚胎水中的不同浓度的Vomifoliol（例如，10至100 μM）中。暴露24至96小时后，通过观察和量化幼鱼的黑色素沉着来评估其对黑色素生成的影响。与对照组相比，色素沉着的减少或改变表明其具有生物活性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
目前尚无Vomifoliol在哺乳动物体内的具体药代动力学数据。作为一种分子量相对较低（224.3 g/mol）且具有中等亲脂性的天然产物，Vomifoliol可能被吸收和分布，但由于其含有多个羟基和酮基，这些基团是结合酶和还原酶的作用靶点，因此其在体内的代谢稳定性可能存在挑战。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
未提供详细的毒理学数据。然而，Vomifoliol 是一种天然化合物，存在于多种水果和植物中，被认为是一种植物代谢产物，这表明在典型膳食水平下，其对哺乳动物的急性毒性可能较低。但其在疾病模型中达到治疗效果所需浓度下的安全性尚未确定。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
化学结构：呕吐叶醇（系统名称：(3S,5R,6S,7E)-5,6-二羟基-3-甲基-7-(2-氧代丙基)-1,2-苯二酚？不完全准确）。呕吐叶醇的立体化学结构是通过将其鉴定为布鲁门醇A而确定的。其β-葡萄糖苷玫瑰苷也已从长春花（Vinca rosea）中分离得到。[1]
植物来源：呕吐叶醇已从萝芙木（Rauvolfia vomitoria，夹竹桃科）、巴豆属植物（Croton species，大戟科）、高山帕利库雷亚（Palicourea alpina，茜草科）、布鲁梅罗汉松（Podocarpus blumei，罗汉松科）以及橄榄科橄榄（Canarium patentinervium Miq.，橄榄科）中分离得到。 [1][2] 作用机制（植物生理学）：呕吐叶醇以类似于脱落酸的方式引起气孔关闭，但其确切机制以及是否在植物体内转化为脱落酸（ABA）尚需进一步研究。体外已实现呕吐叶醇转化为脱落酸。[1] (6S,9R)-呕吐毒素是一种(6S)-呕吐毒素，其9位羟基为R构型。它既是一种植物毒素，也是一种代谢产物。它是(6R,9S)-呕吐毒素的对映异构体。据报道，在海滨金盏花（Otanthus maritimus）、台湾金盏花（Euchresta formosana）和其他具有相关数据的生物体中均发现了呕吐毒素。 呕吐叶醇是一种引人入胜的植物代谢产物，它在多种疾病模型中展现出多样化的生物活性。最初，人们研究其作为脱落酸类似物在植物胁迫反应（干旱、寒冷、盐胁迫）中的作用，但后来又发现它可能是治疗阿尔茨海默病（乙酰胆碱酯酶抑制、抗淀粉样蛋白聚集）、2型糖尿病（葡萄糖吸收、α-葡萄糖苷酶抑制）和癌症（抗增殖活性）的潜在先导化合物，这凸显了天然产物药物研发中“一源多用”的理念。 |
| 分子式 |
C13H20O3
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|---|---|
| 分子量 |
224.30
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| 精确质量 |
224.141
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| CAS号 |
23526-45-6
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| PubChem CID |
5280462
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
362.3±42.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
187.1±24.4 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.8 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.567
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| LogP |
1.05
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| tPSA |
57.53
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
16
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| 分子复杂度/Complexity |
352
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
CC1=CC(=O)CC([C@]1(/C=C/[C@@H](C)O)O)(C)C
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| InChi Key |
KPQMCAKZRXOZLB-KOIHBYQTSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C13H20O3/c1-9-7-11(15)8-12(3,4)13(9,16)6-5-10(2)14/h5-7,10,14,16H,8H2,1-4H3/b6-5+/t10-,13-/m1/s1
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| 化学名 |
(4S)-4-hydroxy-4-[(E,3R)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
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| 别名 |
Vomifoliol; 23526-45-6; (6S,9R)-vomifoliol; (6S,9R)-6-hydroxy-3-oxo-alpha-ionol; (+)-Vomifoliol;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 50 mg/mL (222.92 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (5.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 12.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (5.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 12.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (5.57 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.4583 mL | 22.2916 mL | 44.5831 mL | |
| 5 mM | 0.8917 mL | 4.4583 mL | 8.9166 mL | |
| 10 mM | 0.4458 mL | 2.2292 mL | 4.4583 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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