Cyanidin-3-O-galactoside chloride (cyanidin galactoside; Ideain chloride)

别名: 矢车菊素-3-半乳糖苷;矢车菊素半乳糖苷;氯化失车菊素-3-O-半乳糖苷;矢车菊3-半乳糖苷氯化物;矢车菊色素-3-O-半乳糖苷氯化物(AS);矢车菊素-3-O-半乳糖苷;氯化花青素半乳糖苷;矢车菊素半乳糖苷(分析标准品)
目录号: V71680 纯度: ≥98%
Cyanidin-3-O-半乳糖苷氯化物(Ideain Chloride)是山楂皮(EPHF)中的成分之一,含量为179.4 mg/g。
Cyanidin-3-O-galactoside chloride (cyanidin galactoside; Ideain chloride) CAS号: 27661-36-5
产品类别: ChE
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
花青素-3-O-半乳糖苷氯化物(Ideain chloride)是山楂果皮(EPHF)中的一种成分,含量为179.4 mg/g。EPHF具有很强的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性。
花青素-3-O-半乳糖苷氯化物(Ideain chloride)是一种天然存在的花青素色素,存在于多种水果中,尤其是在北方间谍苹果和越橘(Vaccinium myrtillus)的果皮中。它是花青素的糖苷衍生物,在3位连接了一个半乳糖基团。该化合物以其强大的抗氧化特性而闻名,并因其神经保护、抗肥胖和降血脂作用而得到广泛研究。作为一种黄酮类化合物,它在清除活性氧和降低生化系统中的氧化应激方面发挥着关键作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
AChE
Cyanidin-3-O-galactoside chloride targets multiple pathways. It is identified as a potent inhibitor of the epidermal growth factor receptor (EGFR), used in comparative analysis of anti-EGF activity in cancer cells. It also exhibits strong acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity. Furthermore, it acts on the cholinergic system, specifically targeting cholinesterase (ChE). Its neuroprotective effects are mediated through the modulation of oxidative stress and inflammatory pathways, increasing the resistance of vulnerable neurons to ischemic cell death.
体外研究 (In Vitro)
EPHF的氧自由基吸收能力为11.65±2.37 μM Trolox当量(TE)/mg,DPPH自由基清除IC50值为6.72 μg/mL,抗AChE活性IC50值为11.72 μg/mL,表现出较高的抗氧化和AChE抑制活性[1]。EPHF对人肿瘤细胞系MCF-7和SKOV-3的IC50值分别为2.76 μg/mL和80.11 μg/mL,表现出剂量依赖性的高水平细胞毒性[1]。在无细胞体系中,花青素-3-O-半乳糖苷氯化物表现出显著的抗氧化活性,这体现在其能够还原稳定的DPPH自由基并抑制脂质过氧化。它还表现出较强的AChE抑制活性,IC50值为11.72 μg/mL。其氧自由基吸收能力(ORAC)值为11.65±2.37 μM Trolox当量(TE)/mg。这些检测证实了其在非细胞环境中具有强大的自由基清除能力和酶抑制能力。在细胞模型中,花青素-3-O-半乳糖苷氯化物已被证明能够减轻细胞损伤并提高海马神经元的存活率。它能够抑制锥体细胞层的损伤,提高超氧化物歧化酶(SOD)的活性,同时降低脑组织和血浆中的丙二醛(MDA)含量。该化合物还能增加海马磷酸化ERK(p-ERK)的表达,表明其在激活存活信号通路中发挥作用。这些作用共同赋予了它神经保护和细胞保护的特性。
体内研究 (In Vivo)
利用衰老加速易感小鼠8 (SAMP8) 进行的体内研究表明,补充花青素-3-O-半乳糖苷氯化物可以改善空间记忆。它能调节海马ERK表达,并减轻缺氧缺血(HI)引起的脑损伤和运动功能障碍。这些作用是通过增强易损神经元对缺血性细胞死亡的抵抗力以及减少炎症细胞因子的产生来实现的。
酶活实验
花青素-3-O-半乳糖苷氯化物的无细胞酶活性测定通常包括使用DPPH自由基清除法和氧自由基吸收能力(ORAC)法测定其抗氧化能力。乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性则采用分光光度法测定,例如Ellman法,该方法测定化合物抑制AChE介导的乙酰硫代胆碱水解的能力。IC50值由浓度-效应曲线计算得出。
细胞实验
细胞实验采用神经元细胞培养或其他相关细胞系进行。细胞经不同浓度的花青素-3-O-半乳糖苷氯化物处理后,使用 MTT 或类似方法评估细胞活力。在细胞裂解液中检测氧化应激标志物,例如超氧化物歧化酶 (SOD) 活性和丙二醛 (MDA) 水平。使用流式细胞术或显微镜评估细胞凋亡和细胞死亡。通过蛋白质印迹法评估信号通路激活情况,例如 ERK 磷酸化。
药代性质 (ADME/PK)
花青素-3-O-半乳糖苷氯化物的药代动力学特性具有花青素的特征。已知其可被吸收和代谢,但由于代谢和消除迅速,其口服生物利用度通常较低。然而,小鼠补充研究表明,该化合物能够到达大脑并发挥药理作用,表明其具有一定的血脑屏障穿透能力。目前文献中关于该化合物的详细药代动力学参数,例如半衰期、Cmax 和 AUC,报道较少。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
花青素-3-O-半乳糖苷氯化物的临床前毒性数据有限。作为一种天然存在的膳食花青素,它通常被认为安全且耐受性良好。动物研究表明,在用于神经保护和认知增强的剂量下,未观察到明显的副作用。然而,现有文献中缺乏包括急性毒性和慢性毒性研究在内的全面毒理学评估。
参考文献

[1]. Phytochemical Compositions of Extract From Peel of Hawthorn Fruit, and Its Antioxidant Capacity, Cell Growth Inhibition, and Acetylcholinesterase Inhibitory Activity. BMC Complement Altern Med. 2017 Mar 11;17(1):151.

其他信息
花青素-3-O-β-D-galactoside氯化物是花青素氯化物家族的一员,其阳离子对应物是花青素-3-O-β-D-galactoside。它含有花青素-3-O-β-D-galactoside。
Cyanidin-3-O-galactoside氯化物是一种研究化合物,没有临床或批准的治疗状态。它的主要应用领域包括神经保护、抗氧化研究和与年龄相关的认知衰退研究。它作为高纯度参考标准可用于研究。该化合物的作用机制涉及氧化应激、炎性细胞因子和生存信号通路(如ERK)的调节。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H21CLO11
分子量
484.84
精确质量
484.077
CAS号
27661-36-5
PubChem CID
176457
外观&性状
Brown to black solid powder
tPSA
193.44
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
33
分子复杂度/Complexity
623
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=[O+]C3=CC(=CC(=C3C=C2O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O)O)O.[Cl-]
InChi Key
YTMNONATNXDQJF-QSLGVYCOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H20O11.ClH/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)31-15-6-10-12(25)4-9(23)5-14(10)30-20(15)8-1-2-11(24)13(26)3-8;/h1-6,16-19,21-22,27-29H,7H2,(H3-,23,24,25,26);1H/t16-,17+,18+,19-,21-;/m1./s1
化学名
(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;chloride
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (206.25 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0625 mL 10.3127 mL 20.6254 mL
5 mM 0.4125 mL 2.0625 mL 4.1251 mL
10 mM 0.2063 mL 1.0313 mL 2.0625 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们