| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
AChE
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| 体外研究 (In Vitro) |
培养三小时后，乙酰甲胺磷开始以剂量依赖性方式降低大鼠未成熟 Leydig 细胞中的基础雄激素输出，从 0.5 μM 开始。 50 μM 乙酰甲胺磷可显着降低 8-Br-cAMP 和黄体生成素诱导的睾酮生成。 50 μM 乙酰甲胺磷可显着降低孕酮介导的雄激素产生 [1]。
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| 体内研究 (In Vivo) |
当成年雄性小鼠每天服用 0、7、14 和 28 mg/kg/天的乙酰甲胺磷 28 天时，精子活力和数量在 14 和 28 mg/kg/天的剂量下下降 [1]。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
1小时内，130日龄的火炬松幼苗从营养液中吸收并分布了(14)C-邻苯二酚。 大多数有机磷化合物……通过皮肤、结膜、胃肠道和肺部吸收。/有机磷化合物/ /有机磷农药的皮肤吸收率可能……受所用溶剂的影响。/有机磷农药/ ……与氯代杀虫剂相比，有机磷杀虫剂代谢和排泄迅速，不会在体内组织中大量储存。 /有机磷杀虫剂/ 有关乙酰甲胺磷（共7种）的更多吸收、分布和排泄（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 代谢/代谢物 ……用乙酰甲胺磷处理的白来航蛋鸡，以5至700毫克/千克的剂量，将溶于水中的乙酰甲胺磷以5毫升/千克的剂量灌胃给药。处理后23.5至24小时处死鸡。脑组织中甲胺磷的含量占乙酰甲胺磷和甲胺磷总脑浓度的10%至16%。乙酰甲胺磷剂量越低，甲胺磷的相对百分比越高。 在植物组织中，邻苯二酚部分代谢为O,S-二甲基硫代磷酰胺，即该杀虫剂的活性成分。 /监测剂 - 产品名称/ 邻苯二酚对昆虫的毒性与监测剂的产生和降解有关。脱乙酰化之前的 O- 和 S-去甲基化作用导致了抗药性的产生。在离体棉叶中，邻苯二酚会转化为一些监测剂以及 O-去甲基邻苯二酚。/监测剂 - 产品名称/ 血浆和组织酶负责将有机磷化合物水解为相应的磷酸和膦酸。然而，氧化酶也参与某些有机磷化合物的代谢。/有机磷化合物/ 这些化学物质在肝脏中通过细胞色素 P450 介导的单加氧酶进行解毒，但某些代谢物的毒性比母体化合物更高……代谢物通常在暴露后 12 至 48 小时内被检测到。 /有机磷化合物/ 有机磷的代谢主要通过氧化、酯酶水解和与谷胱甘肽反应进行。脱甲基化和葡萄糖醛酸化也可能发生。有机磷农药的氧化可能产生中等毒性的产物。通常，硫代磷酸酯本身无直接毒性，需要经过氧化代谢才能转化为近端毒素。谷胱甘肽转移酶反应产生的产物在大多数情况下毒性较低。对氧磷酶 (PON1) 是有机磷代谢的关键酶。PON1 可通过水解作用使某些有机磷失活。PON1 可水解多种有机磷杀虫剂以及神经毒剂（如梭曼、沙林和 VX）中的活性代谢物。 PON1 多态性的存在导致该酯酶的酶水平和催化效率不同，这反过来表明不同的个体可能更容易受到有机磷酸酯暴露的毒性作用的影响。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
乙酰甲胺磷是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）会抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能，干扰其活性的化学物质是强效神经毒素，低剂量即可引起唾液分泌过多和流泪，随后出现肌肉痉挛，最终导致死亡。神经毒气和许多杀虫剂中使用的物质已被证实通过与乙酰胆碱酯酶活性位点中的丝氨酸结合而发挥作用，从而完全抑制该酶的活性。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉连接处释放，使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积累并持续发挥作用，从而导致神经冲动持续传递，肌肉收缩无法停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂是含磷化合物，这类化合物旨在与酶的活性位点结合。其结构要求包括一个带有两个亲脂基团的磷原子、一个离去基团（例如卤化物或硫氰酸酯）和一个末端氧原子。 毒性数据 小鼠 LCLo = 2,200 mg/m3/5h 相互作用 抗胆碱酯酶（有机磷）杀虫剂可拮抗极化肌肉松弛剂的作用。吩噻嗪类/和噻吨类/：……可能增强有机磷杀虫剂的毒性作用。 /杀虫剂，有机磷/ ……铝是一种常见的金属化合物，乙酰甲胺磷是一种有机磷杀虫剂，这两种化学物质因其神经毒性作用而被广泛使用。为了评估铝和乙酰甲胺磷的毒性相互作用，我们进行了氯化铝、乙酰甲胺磷及其混合物的急性毒性研究。雄性Wistar白化大鼠经口给予递增几何级数的氯化铝、乙酰甲胺磷及其混合物（1份铝：1份乙酰甲胺磷）的蒸馏水溶液。氯化铝、乙酰甲胺磷及其混合物的半数致死剂量分别为3630±400、2851±269和4074±388 mg/kg体重。对数剂量-反应曲线显示，金属和杀虫剂混合物的急性毒性作用降低，表明二者存在拮抗作用。化合物组合的拮抗作用表明，铝降低了有机磷杀虫剂乙酰甲胺磷的毒性作用。…… 研究了反应性皮肤消毒乳液在体内对抗有机磷神经毒剂的功效。所用毒剂包括塔崩、沙林、梭曼和VX。消毒液由1.25摩尔浓度的2,3-丁二酮单肟钾盐的聚乙二醇甲醚和10%水混合溶液组成。这种反应性皮肤消毒液对所测试的四种毒剂均具有高效作用。在Sprague Dawley大鼠中，灭活过程呈剂量依赖性，有机磷与2,3-丁二酮单肟钾盐的摩尔比为1:1时，可完全保护机体免受毒性作用的影响。在鸡胚神经元原代培养中，灭活过程（以抗胆碱酯酶活性为函数）也与时间、剂量和毒剂种类相关。与其他三种毒剂相比，索曼在24小时内的解毒速度相对较慢。即便如此，所有毒剂在7天后，其抗胆碱酯酶活性均不足初始活性的0.1%。由此得出结论，该细胞培养系统在评估神经毒剂中毒的预防和治疗方面具有优势。 非人类毒性值 雄性大鼠口服LD50：945 mg/kg（技术级） 雌性大鼠口服LD50：866 mg/kg（技术级） 雄性大鼠急性口服LD50（技术级）：866 mg/kg 雌性大鼠急性口服LD50（技术级）：945 mg/kg 有关乙酰甲胺磷（共9种）的更多非人类毒性值（完整数据），请访问HSDB记录页面。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
乙酰甲胺磷为白色固体，用作触杀和内吸性杀虫剂。
乙酰甲胺磷是一种磷酰胺类化合物，是甲胺磷的一个氢原子被乙酰基取代后的化合物。它具有杀螨、EC 3.1.1.7（乙酰胆碱酯酶）抑制剂和农用化学品的功能。它是一种混合型二酰胺、磷酰胺、有机硫代磷酸酯和有机硫代磷酸酯类杀虫剂。其功能与甲胺磷类化合物相关。 乙酰甲胺磷是一种合成的有机硫代磷酸酯化合物，也是一种弱效的有机磷酸酯类乙酰胆碱酯酶抑制剂，用作杀虫剂。它是一种中等持久性、高溶解性的无色至白色固体，可通过吸入、接触或摄入途径接触。 乙酰甲胺磷是一种中等持久性的有机磷酸酯类叶面杀虫剂，在推荐使用剂量下，其残留内吸活性约为10-15天。它主要用于防治蔬菜（例如马铃薯、胡萝卜、温室番茄和生菜）和园艺作物（例如玫瑰和温室观赏植物）中的蚜虫，包括抗性蚜虫。它还能防治上述作物以及草坪和林业中的潜叶虫、毛虫、锯蝇和蓟马。直接施用于蚁丘，可有效消灭入侵火蚁。 作用机制 许多新近引入的有机磷酸酯类（乙酰甲胺磷等）对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制作用较弱，磷酸化的酶更容易自发解离。 有机磷酸酯衍生物通过与乙酰胆碱酯酶结合并使其失活发挥作用。胆碱酯酶抑制剂类杀虫剂通过灭活胆碱酯酶，导致大量乙酰胆碱积累，从而产生广泛的影响，这些影响可分为四类：（1）增强节后副交感神经活性；（2）骨骼肌持续去极化；（3）中枢神经系统细胞抑制后的初始刺激；（4）神经节刺激或阻滞程度不一。/胆碱酯酶抑制剂类杀虫剂/ 1. 从蟑螂神经组织和鼠脑组织中提取的乙酰胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶）的分子组成不同。脊椎动物酶的聚合度高于昆虫酶。2. 乙酰甲胺磷是蟑螂乙酰胆碱酯酶的强效抑制剂，但对鼠乙酰胆碱酯酶的抑制作用较弱。与乙酰甲胺磷不同，甲胺磷是蟑螂和鼠乙酰胆碱酯酶的强效抑制剂。乙酰甲胺磷对蟑螂乙酰胆碱酯酶的亲和力高于对大鼠乙酰胆碱酯酶的亲和力，并且乙酰甲胺磷磷酸化蟑螂乙酰胆碱酯酶的速度比磷酸化大鼠乙酰胆碱酯酶的速度快数倍。在甲胺磷存在的情况下，昆虫和大鼠乙酰胆碱酯酶的磷酸化速率相似。Triton X-100 增溶乙酰胆碱酯酶会改变乙酰甲胺磷对大鼠乙酰胆碱酯酶的抑制动力学。然而，增溶并未改变甲胺磷对大鼠乙酰胆碱酯酶的抑制动力学，也未改变乙酰甲胺磷或甲胺磷对蟑螂乙酰胆碱酯酶的抑制动力学。3. 乙酰甲胺磷与蟑螂乙酰胆碱酯酶相互作用的机制与乙酰甲胺磷与大鼠乙酰胆碱酯酶相互作用的机制不同。有研究提出，大鼠和蟑螂的乙酰胆碱酯酶除了阴离子结合位点和酯键结合位点外，可能还包含一个“缺电子”结合位点，该位点可能对乙酰甲胺磷和奈福泮具有选择性。大鼠乙酰胆碱酯酶中的缺电子位点具有变构特性，而蟑螂乙酰胆碱酯酶则不具备。此外，有研究提出，蟑螂乙酰胆碱酯酶中的缺电子位点可能位于活性位点内部或附近，因此乙酰甲胺磷可能与该缺电子位点结合，其磷酸基团与酶的酯键结合位点相互作用。虽然奈福泮也能与蟑螂乙酰胆碱酯酶中的缺电子位点结合，但它并未抑制该酶的活性。这项研究还表明，大鼠乙酰胆碱酯酶中的缺电子位点可能位于活性位点的外周，乙酰甲胺磷与该位点的结合阻止了甲胺磷对大鼠乙酰胆碱酯酶的磷酸化。与乙酰甲胺磷不同，甲胺磷能够特异性地结合大鼠和蟑螂乙酰胆碱酯酶的活性位点。 |
| 分子式 |
C4H10NO3PS
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|---|---|
| 分子量 |
183.17
|
| 精确质量 |
183.011
|
| CAS号 |
30560-19-1
|
| 相关CAS号 |
Acephate-d3;2140327-70-2
|
| PubChem CID |
1982
|
| 外观&性状 |
White to yellow solid powder
|
| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
2ºC
|
| 熔点 |
93°C
|
| 闪点 |
2 °C
|
| 折射率 |
1.475
|
| LogP |
-0.85
|
| tPSA |
90.51
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
4
|
| 可旋转键数目(RBC) |
3
|
| 重原子数目 |
10
|
| 分子复杂度/Complexity |
172
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| InChi Key |
YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C4H10NO3PS/c1-4(6)5-9(7,8-2)10-3/h1-3H3,(H,5,6,7)
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| 化学名 |
N-[methoxy(methylsulfanyl)phosphoryl]acetamide
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O: 125 mg/mL (682.43 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (545.94 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.4594 mL | 27.2970 mL | 54.5941 mL | |
| 5 mM | 1.0919 mL | 5.4594 mL | 10.9188 mL | |
| 10 mM | 0.5459 mL | 2.7297 mL | 5.4594 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
AChE/nAChR-IN-1
AChE-IN-93
Carpronium chloride
ARRY-371797
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