| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
AChE
Acephate primarily targets the enzyme acetylcholinesterase (AChE), which is also known as cholinesterase (ChE). By inhibiting this enzyme, acephate prevents the breakdown of the neurotransmitter acetylcholine, leading to an accumulation of acetylcholine at synapses. This accumulation causes continuous stimulation of the nervous system, resulting in paralysis and eventual death of the insect. The compound shows differential sensitivity, with a weak inhibitory effect on rat AChE but effective inhibition of cockroach AChE. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
培养三小时后，乙酰甲胺磷开始以剂量依赖的方式降低大鼠未成熟睾丸间质细胞的基础雄激素水平，起始浓度为0.5 μM。浓度为50 μM时，乙酰甲胺磷显著降低8-溴环磷酸腺苷（8-Br-cAMP）和黄体生成素（LH）诱导的睾酮生成。浓度为50 μM时，乙酰甲胺磷显著降低孕酮介导的雄激素生成[1]。在无细胞酶活性测定中，乙酰甲胺磷作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。该化合物的抑制效力通过其降低乙酰硫代胆碱或类似底物被该酶水解的能力来衡量。它对大鼠来源的AChE抑制作用较弱，但对蟑螂等昆虫来源的AChE具有很高的抑制效力。AChE抑制的IC50值因酶的来源而异。由于乙酰甲胺磷的主要用途是杀虫剂，目前尚无关于其细胞活性测定的具体报道。然而，其酶促作用机制已得到充分阐明。在细胞层面，乙酰甲胺磷抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）会导致乙酰胆碱水平升高，这可以通过表达该酶的细胞培养模型进行测量。
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| 体内研究 (In Vivo) |
成年雄性小鼠连续28天分别以0、7、14和28 mg/kg/天的剂量给予乙酰甲胺磷，结果显示，剂量为14和28 mg/kg/天时，精子活力和数量均有所下降[1]。乙酰甲胺磷是一种用于农业和园艺的杀虫剂。其体内活性已通过对包括蚜虫在内的多种昆虫的有效防治得到证实。当施用于植物时，乙酰甲胺磷可被植物系统吸收，从而提供对害虫的保护。该化合物的体内功效源于其抑制靶标昆虫体内乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力，最终导致昆虫麻痹和死亡。
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| 酶活实验 |
无细胞酶抑制试验用于检测乙酰甲胺磷，所用乙酰胆碱酯酶（AChE）制剂来源于多种途径，例如大鼠脑组织或蟑螂神经组织。将酶与不同浓度的乙酰甲胺磷和显色底物（通常为乙酰硫代胆碱）孵育。通过分光光度法测定底物水解速率，并根据抑制曲线确定IC50值。
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| 细胞实验 |
虽然目前尚无针对乙酰甲胺磷的特定体外细胞培养方案，但可以在表达乙酰胆碱酯酶（AChE）的细胞中研究其作用机制。用该化合物处理细胞后，检测乙酰胆碱的积累或AChE活性的抑制情况。此类检测有助于确认该化合物的作用方式及其对昆虫和哺乳动物酶的选择性。
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| 动物实验 |
乙酰甲胺磷的体内动物试验通常是在其作为杀虫剂的用途背景下进行的，试验内容包括在农业环境或受控实验室条件下测试其对各种害虫的杀虫效果。试验中，乙酰甲胺磷被施用于植物或直接施用于昆虫，并记录死亡率。这些研究证实了其广谱杀虫活性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
130日龄的松树幼苗在1小时内即可从营养液中吸收并分布14C-儿茶酚。大多数有机磷化合物……可通过皮肤、结膜、胃肠道和肺部吸收。/有机磷化合物/ 有机磷农药的皮肤吸收率可能……受所用溶剂的影响。/有机磷农药/ ……与氯代农药相比，有机磷农药代谢和排泄迅速，不会在组织中大量积累。/有机磷农药/ 有关乙酰甲胺磷（7种）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。 代谢/代谢物…用乙酰甲胺磷处理白来航蛋鸡，乙酰甲胺磷溶于水，以5 ml/kg的剂量通过灌胃法给药，剂量范围为5至700 mg/kg。给药后23.5至24小时对鸡进行安乐死。甲胺磷占乙酰甲胺磷和甲胺磷总脑浓度的10%至16%。乙酰甲胺磷剂量越低，甲胺磷的相对百分比越高。在植物组织中，儿茶酚部分代谢为O,S-二甲基硫代磷酰胺，即该杀虫剂的活性成分。儿茶酚对昆虫的毒性与其监测剂的生成和降解有关。脱乙酰化之前的O-和S-脱甲基化会导致抗药性。在离体棉叶中，儿茶酚会转化为一些监测剂以及O-脱甲基化的儿茶酚。血浆和组织酶负责将有机磷化合物水解成相应的磷酸盐和膦酸盐。然而，氧化酶也参与某些有机磷化合物的代谢。/有机磷化合物/ 这些化学物质在肝脏中通过细胞色素P450介导的单加氧酶进行解毒，但某些代谢产物比母体化合物毒性更大……通常在接触后12至48小时内检测到代谢产物。/有机磷化合物/ 有机磷代谢主要通过氧化、酯酶水解和与谷胱甘肽的反应进行。脱甲基和葡萄糖醛酸化也可能发生。有机磷农药的氧化可产生中等毒性的产物。通常，硫代磷酸酯本身没有直接毒性，需要通过氧化代谢转化为直接毒性物质。谷胱甘肽转移酶反应产生的产物通常毒性较低。副加氧酶 (PON1) 是有机磷代谢中的关键酶。PON1 可通过水解作用使某些有机磷化合物失活。PON1 可水解许多有机磷农药和神经毒剂（例如梭曼、沙林和 VX）中的活性代谢物。PON1 多态性的存在导致该酯酶的酶水平和催化效率存在差异，这反过来表明不同个体可能更容易受到有机磷暴露的毒性影响。作为一种杀虫剂，乙酰甲胺磷的药代动力学主要在植物和目标昆虫中进行研究。已知乙酰甲胺磷具有内吸性，这意味着它可以被植物吸收并在植物体内转运。在包括大鼠在内的哺乳动物中，乙酰甲胺磷会被代谢并排出体外。该化合物对大鼠乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制作用较弱，表明其对哺乳动物的毒性可能较低，但标准的科研总结通常不会详细描述其药代动力学参数。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
对乙酰氨基酚是一种胆碱酯酶抑制剂，也称为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能，干扰其活性的化学物质是强效神经毒素；即使是低剂量也会导致唾液分泌过多和流泪，随后出现肌肉痉挛，最终导致死亡。神经毒气和许多杀虫剂中使用的物质已被证实通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸残基结合而发挥作用，从而完全抑制该酶的活性。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经肌肉接头处释放，导致肌肉或器官松弛。乙酰胆碱酯酶抑制剂会导致乙酰胆碱的积累和持续作用，从而导致神经冲动的持续传递和肌肉收缩无法停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂是含磷化合物，其设计目的是与酶的活性位点结合。其结构要求包括一个带有两个亲脂基团的磷原子、一个离去基团（例如卤化物或硫氰酸酯）和一个末端氧原子。 毒性数据 小鼠LCLo = 2,200 mg/m³/5h相互作用 抗胆碱酯酶（有机磷）杀虫剂会拮抗极化肌肉松弛剂的作用。吩噻嗪类/和噻吨类/：…可能增强有机磷杀虫剂的毒性作用。 /杀虫剂，有机磷/ …铝是一种常见的金属化合物，乙酰甲胺磷是一种有机磷杀虫剂；这两种化学物质因其神经毒性而被广泛使用。为了评估铝和乙酰甲胺磷之间的毒性相互作用，我们进行了氯化铝、乙酰甲胺磷及其混合物的急性毒性研究。雄性Wistar白化大鼠经口灌胃给予氯化铝、乙酰甲胺磷及其混合物（1份铝：1份乙酰甲胺磷）的蒸馏水溶液，混合物的浓度按几何级数递增。氯化铝、乙酰甲胺磷及其混合物的半数致死量（LD50）分别为3630±400、2851±269和4074±388 mg/kg体重。对数剂量反应曲线显示金属和农药混合物的急性毒性降低，表明存在拮抗作用。该化合物组合的拮抗作用提示铝可降低有机磷农药乙酰甲胺磷的毒性。…… 研究了一种反应性皮肤消毒乳液在体内对抗有机磷神经毒剂的有效性。所用毒剂包括塔崩、沙林、梭曼和VX。该消毒剂由1.25摩尔浓度的聚乙二醇甲醚和2,3-丁二酮单肟钾以及10%水溶液组成。这种反应性皮肤消毒剂对所有四种受试毒剂均具有高效杀灭作用。在Sprague Dawley大鼠中，灭活过程呈剂量依赖性，有机磷与2,3-丁二酮单肟钾的摩尔比为1:1时，可完全防止毒性作用。在鸡胚神经元原代培养中，失活过程（作为抗胆碱酯酶活性的函数）也具有时间、剂量和毒剂特异性。与其他三种毒剂相比，梭曼在24小时内的解毒速率相对较慢。即便如此，7天后，所有毒剂的抗胆碱酯酶活性均低于初始活性的0.1%。因此，该细胞培养系统在评估神经毒剂中毒的预防和治疗方面展现出优势。 非人类毒性值 雄性大鼠口服LD50：945 mg/kg（技术级） 雌性大鼠口服LD50：866 mg/kg（技术级） 雄性大鼠急性口服LD50（技术级）：866 mg/kg 雌性大鼠急性口服LD50（技术级）：945 mg/kg 有关乙酰甲胺磷（共9种类型）的更多非人类毒性值（完整数据），请访问HSDB记录页面。 乙酰甲胺磷属于有机磷杀虫剂，高浓度暴露时可能对包括人类在内的非目标生物产生毒性。其毒性主要源于对神经系统中乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制。然而，与其他一些有机磷杀虫剂相比，其急性毒性较低。中毒症状可能包括头痛、头晕，严重时可导致呼吸衰竭。处理该化合物时应采取适当的安全措施。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
乙烯脲是一种白色固体，用作接触性和系统性杀虫剂。乙烯脲是一种磷酰胺化合物，通过用乙酰基取代甲胺磷的一个氢原子而形成。它的功能包括作为杀螨剂、EC 3.1.1.7（乙酰胆碱酯酶）抑制剂和农用化学品。它是一种混合二酰胺、磷酰胺、有机硫酸酯和有机硫酸酯杀虫剂。其功能与甲胺磷化合物相关。乙烯脲是一种合成有机硫酸酯化合物，是一种弱的有机磷乙酰胆碱酯酶抑制剂，用作杀虫剂。它是一种中等持久性、高溶解度的无色至白色固体，可以通过吸入、接触或摄入被吸收。乙烯脲是一种中等持久性的有机磷叶面杀虫剂，在推荐施用量下具有约10-15天的残留系统活性。它主要用于控制蔬菜（如土豆、胡萝卜、温室番茄和生菜）和园艺作物（如玫瑰和温室观赏植物）中的蚜虫，包括抗性蚜虫。它还可以控制上述作物以及草坪和林业中的叶蝉、毛虫、锯蝇和蓟马。直接施用到蚂蚁窝可以有效消灭入侵的火蚁。
作用机制 许多新引入的有机磷（如乙烯脲）对神经组织中的乙酰胆碱酯酶具有弱抑制作用，磷酸化酶更容易自发解离。 有机磷衍生物通过结合并使乙酰胆碱酯酶失活来发挥作用。胆碱酯酶抑制剂杀虫剂通过使胆碱酯酶失活产生广泛的效果，导致大量乙酰胆碱的积累。这些效果可以分为四类：（1）增强节后副交感神经活动；（2）骨骼肌的持续去极化；（3）中枢神经系统细胞抑制后的初始刺激；（4）不同程度的神经节刺激或阻断。/胆碱酯酶抑制剂/ 1. 从蟑螂神经组织和小鼠脑组织提取的乙酰胆碱酯酶（acetylcholinesterase）的分子组成不同。脊椎动物酶的聚合度高于昆虫酶。2. 乙烯脲是蟑螂乙酰胆碱酯酶的强抑制剂，但对小鼠乙酰胆碱酯酶的抑制作用较弱。与乙烯脲不同，甲胺磷是蟑螂和小鼠乙酰胆碱酯酶的强抑制剂。乙烯脲对蟑螂乙酰胆碱酯酶的亲和力高于对大鼠乙酰胆碱酯酶的亲和力，且乙烯脲对蟑螂乙酰胆碱酯酶的磷酸化速度比对大鼠乙酰胆碱酯酶快几倍。在甲胺磷存在的情况下，昆虫和大鼠乙酰胆碱酯酶的磷酸化速率相似。Triton X-100使乙酰胆碱酯酶溶解，并改变乙烯脲对大鼠乙酰胆碱酯酶的抑制动力学。然而，溶解并未改变甲胺磷对大鼠乙酰胆碱酯酶的抑制动力学，也未改变甲胺磷或甲胺磷对蟑螂乙酰胆碱酯酶的抑制动力学。3. 甲胺磷与蟑螂乙酰胆碱酯酶之间的相互作用机制与甲胺磷与大鼠乙酰胆碱酯酶之间的机制不同。一些研究表明，除了阴离子结合位点和酯结合位点外，大鼠和蟑螂乙酰胆碱酯酶可能还包含一个电子缺乏结合位点，该位点可能对甲胺磷和nefopam具有选择性。大鼠乙酰胆碱酯酶中的电子缺乏位点表现出别构特性，而蟑螂乙酰胆碱酯酶则没有。此外，一些研究表明，蟑螂乙酰胆碱酯酶中的电子缺乏位点可能位于活性位点内部或附近；因此，甲胺磷可能与该电子缺乏位点结合，其磷酸基团与酶的酯结合位点相互作用。尽管nefopam也可以与蟑螂乙酰胆碱酯酶中的电子缺乏位点结合，但它并未抑制该酶的活性。这项研究还表明，大鼠乙酰胆碱酯酶中的电子缺乏位点可能位于活性位点的外围，乙烯脲与该位点的结合阻止了甲胺磷对大鼠乙酰胆碱酯酶的磷酸化。与乙烯脲不同，甲胺磷可以特异性地结合大鼠和蟑螂乙酰胆碱酯酶的活性位点。 乙烯脲是一种商业杀虫剂，不用作治疗剂。它在许多国家注册用于控制农业和园艺中各种昆虫害虫。其作为AChE抑制剂的作用机制已得到充分证实。该化合物以多种配方可用于商业和研究目的。 |
| 分子式 |
C4H10NO3PS
|
|---|---|
| 分子量 |
183.17
|
| 精确质量 |
183.011
|
| CAS号 |
30560-19-1
|
| 相关CAS号 |
Acephate-d3;2140327-70-2
|
| PubChem CID |
1982
|
| 外观&性状 |
White to yellow solid powder
|
| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
2ºC
|
| 熔点 |
82-89 °C /Technical grade 82-90% purity/
; 92-93 °C
|
| 闪点 |
2 °C
|
| 折射率 |
1.475
|
| LogP |
-0.85
|
| tPSA |
90.51
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
4
|
| 可旋转键数目(RBC) |
3
|
| 重原子数目 |
10
|
| 分子复杂度/Complexity |
172
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
CC(=O)NP(=O)(OC)SC
|
| InChi Key |
YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C4H10NO3PS/c1-4(6)5-9(7,8-2)10-3/h1-3H3,(H,5,6,7)
|
| 化学名 |
N-[methoxy(methylsulfanyl)phosphoryl]acetamide
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O: 125 mg/mL (682.43 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (545.94 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.4594 mL | 27.2970 mL | 54.5941 mL | |
| 5 mM | 1.0919 mL | 5.4594 mL | 10.9188 mL | |
| 10 mM | 0.5459 mL | 2.7297 mL | 5.4594 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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