3-O-Ethyl-L-ascorbic acid (vitamin C ethyl ether)

别名: 乙基维生素 C;3-O-乙基抗坏血酸醚;(5R)-5-[(1S)-1,2-二羟基乙基]-4-乙氧基-3-羟基-5H-呋喃-2-酮; 维生素C乙基醚;乙基抗坏血酸;乙基VC 醚;3-O-乙基-L-抗坏血酸
目录号: V71935 纯度: ≥98%
3-O-乙基-L-抗坏血酸是一种稳定的维生素C类似物,是一种具有美白能力的化妆品酪氨酸酶抑制剂(拮抗剂)。
3-O-Ethyl-L-ascorbic acid (vitamin C ethyl ether) CAS号: 86404-04-8
产品类别: Tyrosinase
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
3-O-乙基-L-抗坏血酸是一种稳定的维生素C类似物,具有美白功效,是一种化妆品级酪氨酸酶抑制剂(拮抗剂)。3-O-乙基-L-抗坏血酸还具有抗氧化能力。
3-O-乙基-L-抗坏血酸(维生素C乙醚)是维生素C(L-抗坏血酸)的一种稳定的亲脂性衍生物。它是一种化妆品成分,以其酪氨酸酶抑制活性、美白功效和抗氧化特性而闻名。与极不稳定且易氧化的L-抗坏血酸不同,3-O-乙基-L-抗坏血酸更加稳定,能够更好地渗透到皮肤中。它能进入真皮层,直接参与胶原蛋白合成,修复皮肤细胞,并促进胶原蛋白生成。此外,它还具有抗菌和抗炎作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
3-O-Ethyl-L-ascorbic acid targets tyrosinase, the key enzyme in melanin biosynthesis. It is a cosmetic tyrosinase inhibitor that inhibits the formation of melanin. By inhibiting tyrosinase, the compound reduces melanin production, leading to skin whitening and lightening of hyperpigmented areas. It also targets collagen synthesis pathways, promoting skin repair and elasticity.
体外研究 (In Vitro)
3-O-乙基-L-抗坏血酸具有强效的体外酪氨酸酶抑制活性。它能抑制黑色素生成,并使黑色素恢复无色状态。该化合物具有显著的抗菌和抗炎作用。它能有效去除雀斑、美白肌肤、改善暗沉肤色,并通过促进胶原蛋白合成和修复皮肤细胞活性来增强皮肤弹性。
体内研究 (In Vivo)
3-O-乙基-L-抗坏血酸的体内活性数据尚不充分。其在化妆品配方中的局部应用表明,它在体内具有美白和改善皮肤状况的功效。它能进入真皮层并直接参与胶原蛋白的合成。需要进一步的体内研究来全面表征其功效和药代动力学特征。
酶活实验
3-O-乙基-L-抗坏血酸的体外酶活性测定包括测量其对酪氨酸酶活性的抑制作用。蘑菇酪氨酸酶通常用作模型酶。该测定通常以L-多巴为底物,并通过分光光度法在475 nm处监测多巴色素的生成。将3-O-乙基-L-抗坏血酸与酶和底物在不同浓度下孵育。通过将抑制数据拟合到剂量-反应曲线来确定IC50值。
细胞实验
体外细胞实验通常使用B16黑色素瘤细胞或人黑色素细胞来评估3-O-乙基-L-抗坏血酸对黑色素生成的影响。细胞用不同浓度的化合物处理。黑色素含量通过分光光度法测定。酪氨酸酶活性通过测定细胞裂解液中L-DOPA的氧化程度来评估。成纤维细胞中胶原蛋白的生成量可用于评估胶原蛋白的合成。
动物实验
3-O-乙基-L-抗坏血酸的体内研究通常在人体受试者中进行,作为化妆品功效研究的一部分。该化合物以制剂形式局部涂抹。通过临床评分、比色法和生物物理测量来评估皮肤美白、色素沉着减少以及皮肤弹性和水润度的改善情况。
药代性质 (ADME/PK)
3-O-乙基-L-抗坏血酸的药代动力学特性以其稳定性和皮肤渗透性为特征。作为维生素C的亲脂性衍生物,它比L-抗坏血酸具有更好的皮肤渗透性。它能进入真皮层,并可用于胶原蛋白合成。其代谢途径和全身吸收情况尚未得到充分研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
关于3-O-乙基-L-抗坏血酸的毒理学数据有限。作为一种化妆品成分,它通常被认为外用安全。它具有抗菌和抗炎作用。化妆品成分的标准安全性评估,包括皮肤刺激性和致敏性测试,可能已经进行过。全身用药则需要进一步的毒理学研究。
参考文献

[1]. Antioxidant Ability and Stability Studies of 3- O-Ethyl Ascorbic Acid, a Cosmetic Tyrosinase Inhibitor. J Cosmet Sci. Jul/Aug 2018;69(4):233-243.

[2]. 3-O-ethyl-l-ascorbic acid: Characterisation and investigation of single solvent systems for delivery to the skin. Int J Pharm X. 2019 Jul 19;1:100025.

其他信息
3-O-乙基抗坏血酸是一种丁内酯。
另见:... 查看更多 ...
3-O-乙基-L-抗坏血酸(维生素C乙基醚)是一种稳定的亲脂性维生素C衍生物,用于化妆品中的美白、抗氧化保护和胶原蛋白合成。它抑制酪氨酸酶活性和黑色素形成。该化合物具有抗菌和抗炎作用。没有报告该化合物作为药物的临床试验或监管批准。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H12O6
分子量
204.18
精确质量
204.063
CAS号
86404-04-8
PubChem CID
150736
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
551.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
112.0 to 116.0 °C
闪点
228.5±23.6 °C
蒸汽压
0.0±3.4 mmHg at 25°C
折射率
1.555
LogP
-1.8
tPSA
96.22
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
259
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CCOC1=C(C(=O)O[C@@H]1[C@H](CO)O)O
InChi Key
ZGSCRDSBTNQPMS-UJURSFKZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H12O6/c1-2-13-7-5(11)8(12)14-6(7)4(10)3-9/h4,6,9-11H,2-3H2,1H3/t4-,6+/m0/s1
化学名
(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-ethoxy-4-hydroxy-2H-furan-5-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 100 mg/mL (489.76 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (489.76 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.8976 mL 24.4882 mL 48.9764 mL
5 mM 0.9795 mL 4.8976 mL 9.7953 mL
10 mM 0.4898 mL 2.4488 mL 4.8976 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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