Ochratoxin α 中文名称: 赭曲霉素 A

别名: Ochratoxin alpha; alpha-Ochratoxin; 19165-63-0; UNII-EB6BD1257Y; EB6BD1257Y; (R)-ochratoxin alpha; (-)-ochratoxin alpha; (3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carboxylic acid; 曲霉素A

目录号: V72123 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

赭曲霉毒素 α 赭曲霉毒素 AA 低毒光解和热降解产物。

Ochratoxin α CAS号: 19165-63-0
产品类别: Drug Metabolite

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

赭曲霉毒素 α 赭曲霉毒素 AA 低毒光解和热降解产物。

生物活性&实验参考方法

靶点	Degradation product of Ochratoxin A
体外研究 (In Vitro)	具体来说，之前已经证明嗜热菌蛋白酶和牛羧肽酶A（CPA）可以将OTA水解成OTα和苯丙氨酸[1]。赭曲霉毒素A（OTA）/ochratoxin alpha (OTα)是一种在食品和饲料安全中最受关注的霉菌毒素，由主要属于曲霉属和青霉属的真菌产生。制定缓解策略以减少供应链中的OTA含量是确保食品和饲料安全生产的关键。基于酶的策略因其特异性、有效性和多位点适用性而成为最有前景的方法之一。特别是，一些酶已经知道可以将OTA水解成赭曲霉毒素α（OTα）/ochratoxin alpha (OTα)和苯丙氨酸（Phe），最终产生解毒作用。因此，新型OTA水解酶的发现，以及其鉴定创新方法的进步，可以为未来制定更有效的缓解策略提供更广泛的基础。在本研究中，应用了一种将虚拟筛选与酶测定相结合的计算机/体外混合工作流程，以鉴定新型OTA水解酶。在众多命中中，猪羧肽酶B首次被鉴定为一种有效的OTA水解酶。对工作流程研究结果的成功实验认可证实，所提出的策略适用于鉴定新型OTA水解酶，并且可能与发现其他霉菌毒素缓解酶有关。[1] 赭曲霉毒素A是一种存在于多种商品中的次生代谢产物。在赭曲霉毒素A暴露于白光和蓝光期间，描述了碳原子C-14和氮原子之间的裂解。基于质谱（MS）实验，提出了一种新的化合物赭曲霉毒素α酰胺作为反应产物。在接下来的研究中，我们观察到这种化合物也在高温下形成，例如在咖啡烘焙过程中使用，因此代表了另一种热ochratoxin alpha (OTα)赭曲霉毒素a降解产物。为了确认赭曲霉毒素α酰胺的结构，大规模制备了该化合物，并通过核磁共振（NMR）和质谱（MS）进行了完整的结构鉴定。此外，首次使用永生化人肾上皮细胞（IHKE）对赭曲霉毒素α酰胺的毒性进行了研究，该细胞系已知对赭曲霉素a敏感，IC50值为0.5μM。使用该系统，赭曲霉毒素α酰胺在50μM的浓度下没有细胞毒性。因此，这些结果表明，赭曲霉毒素A热降解为赭曲霉毒素α酰胺可能是一个解毒过程。最后，我们提出了一种样品制备和高效液相色谱-串联质谱（HPLC-MS/MS）方法，用于分析挤出物中的赭曲霉毒素α酰胺，并检查了在150和180°C下人工污染的小麦粗粉挤出过程中其形成情况，而在这些条件下没有检测到赭曲霉毒素β酰胺[2]。
酶活实验	OTA水解活性的估算[1] 使用尼泊尔赖氨酸（EC:3.4.24.11；10UG）、基质金属蛋白酶12（MMP-12；EC:3.4.2465；10UG”）、羧肽酶B（CPB；EC:3.4.17.2；1MG）、尿激酶（EC:3.4.21.73；10KU）和β位点APP切割酶1（BACE-1；EC:34.23.4.46；50UG）。奈普利溶素、体外循环和尿激酶分别在pH 7.4的100µL、200µL和200µL磷酸缓冲盐水缓冲液中复溶。MMP-12在pH 7.4的磷酸盐缓冲盐水缓冲液中以1:10稀释至最终体积为100µL。BACE-1的所有内容物都直接使用，如Sigma在pH 7.4的20mM Hepes中提供的，含有125mM氯化钠。在200µL反应混合物中建立酶法测定，其中含有50µL重组酶制剂、100µL 400 ng/mL赭曲霉毒素A（在各自的反应缓冲液中制备）和50µL反应缓冲液。每种反应混合物中OTA的最终浓度为200 ng/mL。对于BACE-1，使用100 mM MES pH 4.5作为反应缓冲液，对于其他测试的酶，使用100 mmol磷酸钠缓冲液pH 7.5。200µL反应混合物中酶的最终量为奈普利溶素5µg，MMP-12 5µg、体外循环665µg、尿激酶2500 IU（由供应商指定）和50µg BACE-1。将每种反应混合物与单独的阴性反应对照在37°C下孵育180分钟，阴性反应对照含有200 ng/mL的OTA，不含酶。处理时间和温度被定标为180分钟和37°C，以提供对本研究中方法的实际实施有意义的条件。用200µL反应混合物中的2mg羧肽酶A（500UN）作为阳性对照进行单独反应。停止每个反应，加入200µL乙腈，在4°C下储存10分钟，然后在4°C下以20000 g离心10分钟。然后，通过HPLC-MS（安捷伦1290 Infinity II与Sciex QTRAP 6500+ESI偶联，Phenomenex Kinetex 2.6µm EVO C18 100Å，150x2.1 mm柱）分析2µL上清液，以确定OTA及其水解产物OTα的浓度。监测了OTA（m/z 402→358+167+211）和OTα（m/z 255→211+167+123）的三个转变，以检测每种化合物，分别使用m/z 402至167和m/z 255至167的转变来量化OTA和OTα。洗脱液B（94.9%ACN，5%水，0.1%甲酸）的梯度在0.0-0.25分钟之间从20%开始，然后在0.25-2.0分钟之间逐渐增加到100%，在2.00-2.50分钟之间保持在100%，然后在2.51分钟立即降低到20%，以校准柱，直到3.0分钟。洗脱液A由94.9%水，5%ACN，0.1%甲酸组成。分析级纯OTA和OTα用于建立OTA水解测定法（包括阴性反应对照），并用作100 ng/mL至0.195 ng/mL范围内的标准品，用于通过HPLC-MS定量估计酶反应样品中OTA的消失和OTα的出现（图S19，支持材料）。每个样本都进行了两次分析，CV低于10%。如果CV超过10%，则重复整个分析。
细胞实验	细胞毒性试验（CCK-8）[2] IHKE细胞用于细胞毒性实验。如Tveito等人所述，以及Cramer等人之前所应用的（Cramer等人，2010；Ishiyama等人，1996；Tveito等，1989），培养了这些细胞。根据制造商的说明，使用细胞计数试剂盒-8（CCK-8）通过比色法测定细胞毒性，并测量细胞的代谢活性。因此，将细胞接种在96孔板中。生长48小时后，将细胞在无血清培养基中培养24小时，以排除受试化合物与血清蛋白的任何结合。然后将赭曲霉毒素α酰胺溶液以0.01 nM至50μM的浓度加入细胞中（储备溶液：10 mM的甲醇溶液），并孵育24小时。将具有相同溶剂浓度的细胞作为对照孵育。之后，如前所述测量细胞的存活率（Cramer等人，2010）。将染料溶液WST-8[2-（2-甲氧基-4-硝基苯基）-3-（4-硝基苯基）-5-（2.4-二磺基苯基）-2H-四唑鎓单钠盐]的孵育时间改为45分钟。该实验装置同时使用赭曲霉毒素α（OTα）、赭曲霉毒素A和14R赭曲霉毒素甲进行比较。
参考文献	[1]. An In Silico Target Fishing Approach to Identify Novel Ochratoxin A Hydrolyzing Enzyme. 2020 Apr 16;12(4):258. [2]. Structure elucidation and in vitro cytotoxicity of ochratoxin α amide, a new degradation product of ochratoxin A. Mycotoxin Res. 2015 May;31(2):83-90.
其他信息	Ochratoxin alpha is a member of the class of isocoumarins that is 1-oxo-3,4-dihydro-2-benzopyran-7-carboxylic acid carrying additional methyl, chloro and hydroxy substituents at positions 3, 5 and 8 respectively. A non-toxic metabolite of the mycotoxin ochratoxin A. It has a role as a bacterial xenobiotic metabolite, a human urinary metabolite, a human xenobiotic metabolite and a marine xenobiotic metabolite. It is a member of isochromanes, a member of isocoumarins, an organochlorine compound, a member of phenols and a member of benzoic acids. It is a conjugate acid of an ochratoxin alpha(1-). In summary, we could show that ochratoxin α amide can also be formed during thermal treatment. Using a fast heating procedure and isolation by HPLC, ochratoxin α amide could be isolated for complete structure elucidation. First toxicity studies for ochratoxin α amide indicate that this compound is less cytotoxic compared to ochratoxin A. In addition, we successfully developed a HPLC-MS/MS method for the analysis of ochratoxin α amide in extruded wheat grits. However, so far, no ochratoxin α amide could be detected during model experiments with artificial contaminated wheat grits in combination with extrusion cooking at temperatures up to 180 °C.[2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C11H9CLO5
分子量	256.64
精确质量	256.013
CAS号	19165-63-0
PubChem CID	107911
外观&性状	White to light yellow solid powder
密度	1.5±0.1 g/cm3
沸点	521.4±50.0 °C at 760 mmHg
闪点	269.1±30.1 °C
蒸汽压	0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率	1.620
LogP	3.81
tPSA	83.83
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	17
分子复杂度/Complexity	345
定义原子立体中心数目	1
SMILES	C[C@@H]1CC2=C(C=C(C(=C2C(=O)O1)O)C(=O)O)Cl
InChi Key	OSFWJKYWJMZKSM-SCSAIBSYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C11H9ClO5/c1-4-2-5-7(12)3-6(10(14)15)9(13)8(5)11(16)17-4/h3-4,13H,2H2,1H3,(H,14,15)/t4-/m1/s1
化学名	(3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carboxylic acid
别名	Ochratoxin alpha; alpha-Ochratoxin; 19165-63-0; UNII-EB6BD1257Y; EB6BD1257Y; (R)-ochratoxin alpha; (-)-ochratoxin alpha; (3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carboxylic acid;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 133.33 mg/mL (519.52 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 4.5 mg/mL (17.53 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 45.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* 4.5 mg/mL (17.53 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 45.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 4.5 mg/mL (17.53 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 45.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 133.33 mg/mL (519.52 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 4.5 mg/mL (17.53 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 45.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 4.5 mg/mL (17.53 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 45.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 4.5 mg/mL (17.53 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 45.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.8965 mL	19.4825 mL	38.9651 mL
	5 mM	0.7793 mL	3.8965 mL	7.7930 mL
	10 mM	0.3897 mL	1.9483 mL	3.8965 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。