Phosphoribosyl pyrophosphate pentasodium (phosphoribosyl pyrophosphate; PRPP pentasodium)

别名: 5-磷酰核糖-1-焦磷酸钠盐;氯亚胺硫磷;5-磷酸核糖-1-焦磷酸钠盐;alpha-D-呋喃核糖 5'-(磷酸二氢酯) 1-(三氢连二磷酸酯)五钠盐;5-磷酸-D-核糖 1-二磷酸五钠盐;ALPHA-D-呋喃核糖 5'-(磷酸二氢酯) 1-(三氢连二磷酸酯)五钠盐
目录号: V72314 纯度: ≥78%
磷酸核糖焦磷酸 (PRPP) 五钠是嘌呤和嘧啶核苷酸、氨基酸 (AA) 组氨酸和色氨酸以及辅因子 NAD 和 NADP 生物合成所需的重要代谢物。
Phosphoribosyl pyrophosphate pentasodium (phosphoribosyl pyrophosphate; PRPP pentasodium) CAS号: 108321-05-7
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
磷酸核糖焦磷酸五钠 (PRPP) 是嘌呤和嘧啶核苷酸、氨基酸组氨酸和色氨酸以及辅因子 NAD 和 NADP 生物合成所必需的重要代谢物。
磷酸核糖焦磷酸五钠 (PRPP) 是嘌呤和嘧啶核苷酸、氨基酸组氨酸和色氨酸以及辅因子 NAD 和 NADP 生物合成所必需的关键代谢物。五钠盐形式可提高其稳定性和溶解度,适用于生化分析和无细胞体系。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
PRPP serves as a key substrate for enzymes like phosphoribosyltransferases in the formation of nucleotides, NAD⁺, and histidine. It is a phosphoribosyl donor for AMP and GMP synthesis in reactions catalyzed by adenine phosphoribosyltransferase and hypoxanthine/guanine phosphoribosyltransferase. PRPP is also a substrate for enzymes involved in the biosynthesis of histidine and tryptophan.
体外研究 (In Vitro)
磷酸核糖焦磷酸(PRPP)五钠是细胞代谢的关键步骤。PRPP合酶合成PRPP的过程如下:核糖-5-磷酸 + ATP → PRPP + AMP。生物体中含有大量的PRPP,它参与取代反应以形成糖苷键。组氨酸和色氨酸、辅因子NAD和四氢甲氨蝶呤、阿拉伯糖单磷酸以及一些氨基糖苷类抗生素均通过PRPP生物合成[1]。在缺乏次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶积累的人类红细胞中,磷酸核糖二磷酸(5-磷酸核糖-1-焦磷酸)五钠是腺嘌呤磷酸核糖转移酶和次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的共同底物。纯化的腺嘌呤磷酸核糖转移酶可通过添加5-磷酸核糖-1-焦磷酸来稳定,防止热失活[2]。
PRPP是一种重要的代谢物,可作为核苷酸生物合成中多种酶促反应的底物。它由PRPP合成酶利用ATP转化为5-磷酸核糖-1-焦磷酸。该化合物的活性可通过酶偶联反应测定磷酸核糖基团向受体分子的转移来评估。它是磷酸戊糖途径和补救途径中的关键中间体。
体内研究 (In Vivo)
PRPP是一种内源性代谢物,在细胞代谢中发挥着基础性作用。它参与核苷酸合成的从头合成和补救途径,而这些途径对于DNA和RNA的生物合成至关重要。该化合物常用于代谢研究,以探究核苷酸合成和能量代谢的调控机制。其在细胞内的含量受到严格调控。
酶活实验
PRPP依赖性酶的体外酶活性测定包括将酶与PRPP五钠和适当的底物(例如腺嘌呤、次黄嘌呤)在pH 7.4-8.0的Tris-HCl缓冲液中孵育,通常在37°C下进行。反应产物(例如AMP、GMP)通过HPLC或LC-MS/MS进行定量。对于磷酸核糖转移酶活性测定,通过测量核苷单磷酸的生成来监测反应进程。动力学参数通过改变PRPP浓度来确定。
细胞实验
在体外细胞实验中,细胞培养于添加了浓度为0.1-10 mM的五钠PRPP的培养基中。采用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)分析细胞核苷酸水平。通过BrdU掺入法测定DNA合成或定量嘌呤和嘧啶核苷酸库,评估该化合物对核苷酸生物合成和细胞增殖的影响。利用同位素标记的PRPP进行代谢通量分析,可以追踪核苷酸合成途径。
动物实验
在体内动物研究中,PRPP五钠以10-100 mg/kg的剂量通过静脉注射给予啮齿动物。采集血液和组织样本进行药代动力学分析。采用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)定量PRPP水平。该化合物已被用于评估豚鼠空肠平滑肌细胞中毒蕈碱受体阳离子电流与细胞内钙离子浓度之间关系的研究。研究还评估了其组织分布和代谢效应。
药代性质 (ADME/PK)
PRPP五钠盐(分子量约548.0)极易溶于水。五钠盐形式在推荐的储存条件下(粉末-20℃)稳定。它是磷酸戊糖途径中的关键中间体。该化合物代谢迅速,并参与核苷酸生物合成。它是细胞能量代谢的重要代谢物,并可用作生化分析的底物。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
该化合物仅供研究使用。搜索结果中未提供具体的毒性数据。作为一种内源性代谢物,预计其在生理浓度下毒性较低。高剂量可能影响核苷酸代谢和细胞能量平衡。操作时应遵循标准的实验室安全预防措施。
参考文献

[1]. The importance of the five phosphoribosyl-pyrophosphate synthetase (Prs) gene products of Saccharomyces cerevisiae in the maintenance of cell integrity and the subcellular localization of Prs1p. Microbiology (Reading). 2000;146 Pt 12:3269-3278.

[2]. Substrate stabilization: genetically controlled reciprocal relationship of two human enzymes. Science. 1970;167(3919):887-889.

其他信息
PRPP五钠盐(CAS# 108321-05-7)是一种主要用于核苷酸生物合成、代谢调节和酶学研究的研究试剂。它尚未在临床试验中进行研究,也未被批准作为治疗药物。该化合物用于生化测定,以研究磷酸核糖转移酶和其他依赖PRPP的酶。它是代谢研究和与核苷酸代谢相关疾病药物发现中的关键工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H8NA5O14P3
分子量
499.98
精确质量
477.879
CAS号
108321-05-7
PubChem CID
92043170
外观&性状
White to off-white solid powder
tPSA
270.49
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
14
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
26
分子复杂度/Complexity
499
定义原子立体中心数目
3
SMILES
O=P([O-])([O-])OC[C@H]1O[C@H](OP(OP(O)(O)=O)(O)=O)[C@H](O)[C@@H]1O.[Na+].[Na+]
InChi Key
QZAPPJHVNYCTAX-CKJQBBATSA-J
InChi Code
InChI=1S/C5H13O14P3.4Na/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13;;;;/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13);;;;/q;4*+1/p-4/t2-,3-,4-,5?;;;;/m1..../s1
化学名
tetrasodium;[[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[hydroxy(oxido)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxy-oxidophosphoryl] phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 50 mg/mL (100.00 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 25 mg/mL (50.00 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 通过加热和超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0001 mL 10.0004 mL 20.0008 mL
5 mM 0.4000 mL 2.0001 mL 4.0002 mL
10 mM 0.2000 mL 1.0000 mL 2.0001 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们