(R)-5-Oxopyrrolidine-2-carboxylic acid (D-pyroglutamic acid) 中文名称: D-焦谷氨酸

别名: D-焦谷氨酸; (R)-2-吡咯烷酮-5-羧酸;(R)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸;D-( )-焦谷氨酸;D-(+)-焦谷氨酸;D-Pyroglutamic Acid D-焦谷氨酸;D-焦谷氨酸 D-pGlu-OH

目录号: V72352

COA 产品数据产品说明书 SDS

(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸是内源产生的代谢物。

(R)-5-Oxopyrrolidine-2-carboxylic acid (D-pyroglutamic acid) CAS号: 4042-36-8
产品类别: Endogenous Metabolite

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

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Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸是一种内源性代谢产物。
(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸（D-焦谷氨酸）是谷氨酸的环状衍生物，生理存在于哺乳动物组织中。它是一种内源性代谢产物，是5-氧代脯氨酸的D-对映异构体。D-焦谷氨酸可促进大脑皮层释放γ-氨基丁酸（GABA），并具有抗焦虑作用。

生物活性&实验参考方法

靶点	The compound targets GABAergic neurotransmission. It releases GABA (gamma-aminobutyric acid) from the cerebral cortex, suggesting modulation of inhibitory neurotransmission. It exhibits anti-anxiety effects in an approach-avoidance conflict situation in rats. It also significantly shortens the plasma half-life of ethanol during acute intoxication. As a cyclic derivative of glutamic acid, it may interact with glutamate receptors.
体外研究 (In Vitro)	体外实验表明，(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸能够从大脑皮层制备物中释放γ-氨基丁酸（GABA）。它常被用于研究GABA能神经传递和焦虑相关机制。该化合物是谷氨酸的环状衍生物，可能对谷氨酸能信号传导产生影响。需要进一步的体外研究来全面阐明其受体结合和信号传导效应。
体内研究 (In Vivo)	在体内实验中，该化合物在大鼠简单的趋避冲突情境中表现出抗焦虑作用。它能显著缩短急性乙醇中毒期间的血浆半衰期。作为一种内源性代谢物，它存在于哺乳动物组织中。该化合物对 GABA 释放的影响提示其可能具有中枢神经系统活性。需要进一步研究以阐明其完整的药理学特性。
酶活实验	体外GABA受体结合试验包括将大脑皮层膜制备物与(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸（1-100 µM）在pH 7.4的Tris-HCl缓冲液中孵育。GABA的释放可通过高效液相色谱法(HPLC)或放射性标记的GABA进行测定。对于酶活性测定，可以评估该化合物对GABA转氨酶或谷氨酸脱羧酶的影响。此外，还可以评估其与谷氨酸受体的结合亲和力。
细胞实验	在体外细胞实验中，将神经元细胞培养物用浓度为0.1-10 mM的(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸处理。采用ELISA或HPLC法测定培养基中GABA的释放量。采用MTT法评估细胞活力。通过钙成像或电生理学方法评估该化合物对神经元兴奋性的影响。谷氨酸受体活性可通过测量细胞内钙离子水平进行评估。
动物实验	在体内动物研究中，(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸以10-100 mg/kg的剂量通过腹腔注射或灌胃给予大鼠。采用趋避冲突测试或高架十字迷宫评估其抗焦虑作用。乙醇半衰期通过监测给药后血液中乙醇的浓度来测定。脑内GABA水平采用高效液相色谱法(HPLC)或液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)测定。
药代性质 (ADME/PK)	(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸的分子量为129.11，分子式为C₅H₇NO₃。它可溶于水和二甲基亚砜（DMSO）。该化合物在标准储存条件下稳定。作为一种内源性代谢物，预计它能被吸收并分布于全身。它通过正常的代谢途径进行代谢。该化合物是谷氨酸的环状衍生物。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	该化合物仅供研究使用。搜索结果中未提供具体的毒性数据。作为一种内源性代谢物，预计其在生理浓度下毒性较低。该化合物对 GABA 释放和乙醇代谢的影响提示，高剂量下可能对中枢神经系统产生潜在影响。应遵循标准安全预防措施。
其他信息	5-O-D-脯氨酸是5-氧脯氨酸的D-对映体，是一种代谢物。它是D-脯氨酸的衍生物，也是5-氧脯氨酸的一种。它是5-氧-D-脯氨酸的共轭酸，也是5-氧-L-脯氨酸的对映体。已报道D-吡咯谷氨酸存在于Ascochyta medicaginicola、地黄 (Rehmannia glutinosa) 和其他生物中，并有相关数据。 (R)-5-氧吡咯烷-2-羧酸 (CAS# 4042-36-8) 是一种内源性代谢物和研究试剂，主要用于神经科学研究。它尚未在临床试验中进行研究，也未被批准为治疗药物。该化合物用于GABA能神经传递、焦虑和乙醇代谢的研究。作为吡咯谷氨酸的D-对映体，它与在谷胱甘肽循环中发现的L-形式不同。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C5H7NO3
分子量	129.11
精确质量	129.042
CAS号	4042-36-8
PubChem CID	439685
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.4±0.1 g/cm3
沸点	453.1±38.0 °C at 760 mmHg
熔点	155-162ºC
闪点	227.8±26.8 °C
蒸汽压	0.0±2.4 mmHg at 25°C
折射率	1.512
LogP	-2.39
tPSA	66.4
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	3
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	9
分子复杂度/Complexity	154
定义原子立体中心数目	1
SMILES	C1CC(=O)N[C@H]1C(=O)O
InChi Key	ODHCTXKNWHHXJC-GSVOUGTGSA-N
InChi Code	InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m1/s1
化学名	(2R)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 100 mg/mL (774.53 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 100 mg/mL (774.53 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (19.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	7.7453 mL	38.7267 mL	77.4533 mL
	5 mM	1.5491 mL	7.7453 mL	15.4907 mL
	10 mM	0.7745 mL	3.8727 mL	7.7453 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。