Methyl 2-(3-oxo-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetate

别名: 甲基茉莉酮酸酯;甲基茉莉酸酯;甲基茉莉酮酸酯,高纯试剂; 2-戊烯基环戊酮-3-乙酸甲酯;甲基茉莉酸酯(异构体的混和物);METHYL JASMONATE茉莉酸甲酯;3-氧代-2-(2-戊烯基)环戊烷乙酸甲酯;茉莉酸甲酯;茉莉酮酸甲酯;茉莉酮酸甲酯 (茉莉酸甲酯);茉莉酮酸甲酯 Methyl jasmonate
目录号: V72368 纯度: ≥98%
2-(3-氧代-2-(戊-2-烯-1-基)环戊基)乙酸甲酯是一种内源性产生的代谢物。
Methyl 2-(3-oxo-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetate CAS号: 39924-52-2
产品类别: Endogenous Metabolite
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产品描述
2-(3-氧代-2-(戊-2-烯-1-基)环戊基)乙酸甲酯是一种内源性产生的代谢物。
生物活性&实验参考方法
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
相互作用
研究人员研究了茉莉酸甲酯与蔗糖联合作用对葡萄细胞悬浮液中防御相关基因表达、芪类和花青素生成的影响。茉莉酸甲酯/蔗糖处理能有效刺激苯丙氨酸解氨酶、查尔酮合酶、芪类合酶、UDP-葡萄糖:黄酮-O-葡萄糖基转移酶、蛋白酶抑制剂和几丁质酶的基因表达,并诱导细胞内云杉类化合物和花青素的积累,以及细胞外培养基中反式白藜芦醇和云杉类化合物的积累……
辣椒(Capsicum annuum)悬浮细胞培养物被用于评估环糊精和茉莉酸甲酯作为防御反应诱导剂的效果。诱导的防御反应包括倍半萜烯和植物甾醇的积累以及病程相关蛋白的激活,从而在诱导过程中增强和改变细胞壁结构,并保护细胞免受生物胁迫。结果表明,环糊精和茉莉酸甲酯的添加均能诱导两种倍半萜烯——芳香树烯和索拉维酮的生物合成。这种反应具有明显的协同作用,因为在两种诱导剂同时存在的情况下,这些化合物的含量增加幅度远大于单独使用时的水平。植物甾醇的生物合成也在联合处理中被诱导,这是由于叠加效应所致。同样,外源施用茉莉酸甲酯也能诱导病程相关蛋白的积累。胞外蛋白质组分析显示,存在与PR1和PR4同源的氨基酸序列、NtPRp27样蛋白、I类几丁质酶、过氧化物酶、水解酶LEXYL1和LEXYL2、阿拉伯糖苷酶、果胶酶、nectarin IV和富含亮氨酸重复序列蛋白,这表明茉莉酸甲酯在辣椒(C. annuum)中介导防御相关基因产物的表达。除这些茉莉酸甲酯诱导的蛋白质外,在辣椒的对照组和诱导组细胞培养物中均发现了其他PR蛋白。这些酶包括IV类几丁质酶、β-1,3-葡聚糖酶、类甜蛋白和过氧化物酶,表明它们的表达主要为组成型表达,因为它们参与植物的生长、发育和防御过程。
硼是植物必需的微量营养素,但土壤中过量的硼对某些植物(例如青蒿)具有植物毒性,青蒿的地上部分含有青蒿素(一种重要的抗疟疾药物)。青蒿素是一种倍半萜内酯,具有内过氧化物桥……本研究旨在确定外源施用茉莉酸甲酯(MeJA)是否可以对抗土壤中过量硼胁迫(B)的不良影响。结果表明,硼毒性诱导了氧化胁迫,并显著降低了植物的茎高以及鲜重和干重。土壤中过量的硼会降低叶片的净光合速率、气孔导度、胞间二氧化碳浓度和总叶绿素含量。相反,叶面喷施茉莉酸甲酯(MeJA)可提高胁迫和非胁迫植株的生长和光合效率。过量的硼还会增加抗氧化酶(如过氧化氢酶、过氧化物酶和超氧化物歧化酶)的活性……对胁迫植株施用MeJA可减少脂质过氧化,刺激抗氧化酶的合成,并提高青蒿素的含量和产量。因此,可以得出结论,MeJA可用于缓解硼毒害,并提高青蒿中青蒿素的含量和产量。
其他信息
(-)-茉莉酸甲酯是茉莉酸的甲酯衍生物。它属于茉莉酸酯类,是一种植物代谢物和植物激素。它是一种茉莉酸酯、甲酯,也是茉莉酸酯衍生物家族的成员。
据报道,马铃薯(Solanum tuberosum)、雷公藤(Tripterygium wilfordii)和其他一些有相关数据的生物体中都含有茉莉酸甲酯。
作用机制
以番茄链格孢菌(Alternaria alternata,Aa)致病型及其AAL毒素/番茄互作系统为模型系统,作者论证了茉莉酸(JA)在植物对利用宿主特异性毒素作为毒力效应因子的病原体的易感性中可能发挥的作用。与野生型(WT)品种相比,茉莉酸(JA)生物合成缺陷的def1突变体中番茄Aa致病株的病情发展和植株生长均受到抑制。外源施用茉莉酸甲酯(MeJA)可使def1突变体恢复病原症状,并导致WT植株病情加重。另一方面,AAL毒素在def1和WT植株上均能诱导类似的坏死性细胞死亡,且施用MeJA并不影响毒素诱导的细胞死亡程度。这些结果表明,JA依赖性信号通路不参与宿主对番茄Aa致病株的基础防御反应,而是可能通过一种不依赖于毒素的方式影响病原体的耐受性。数据进一步表明,茉莉酸(JA)对番茄易感产毒型和坏死型病原体具有促进作用,病原体可能利用JA信号通路成功侵染。
……WRKY是植物特异性转录因子,也是其非寄主拟南芥(A. thaliana)中鞭毛蛋白诱导基因之一。接种含有AvrRpt2的不亲和病原体番茄丁香假单胞菌DC3000(Pto)和非寄主病原体后,WRKY41的表达会被诱导……过表达WRKY41的拟南芥对Pto野生型表现出增强的抗性,但对胡萝卜软腐欧文氏菌EC1的易感性增加。过表达WRKY41的拟南芥组成型表达PR5基因,但抑制茉莉酸甲酯诱导的PDF1.2基因表达。这些结果表明,WRKY41可能是水杨酸和茉莉酸信号通路相互作用的关键调控因子。
诱导细胞死亡是植物抵御病原体的重要组成部分。已有许多关于植物激素在病原体诱导的细胞死亡中作用的报道,但茉莉酸(JA)尚未被认为是该反应的调控因子。本文中,研究人员报道了本氏烟草同源框1(NbHB1)在JA信号通路中参与病原体诱导的细胞死亡的功能。通过农杆菌介导的瞬时过表达和病毒诱导的基因沉默,分别进行了功能获得和功能丧失实验,分析了NbHB1在细胞死亡中的作用。利用逆转录聚合酶链式反应(RT-PCR)监测了病原体接种和各种处理后NbHB1的表达。结果表明,强毒和弱毒细菌病原体的感染均能上调NbHB1的转录水平。异位表达NbHB1可加速黑暗、茉莉酸甲酯或病原体接种处理后的细胞死亡。相反,当NbHB1被沉默时,病原体诱导的细胞死亡被延迟。NbCOI1的沉默也延迟了NbHB1诱导的细胞死亡,表明JA介导的信号通路是必需的。NbHB1结构域缺失蛋白的过表达表明,同源结构域、亮氨酸拉链结构域和部分可变N端区域对于NbHB1的功能是必需的。这些结果强烈提示NbHB1通过JA介导的信号通路在病原体诱导的植物细胞死亡中发挥作用。
在本研究中,作者采用高通量Illumina测序技术鉴定红豆杉(Taxus chinensis)细胞中的miRNA,以研究紫杉烷类诱导剂茉莉酸甲酯(MJ)对miRNA表达的影响。在一个包含约660万条序列的数据集中,共鉴定出58个miRNA,分属25个家族。其中大多数在被子植物和裸子植物中保守。然而,有两个miRNA(miR1310和miR1314)似乎是裸子植物特有的,其中miR1314可能以簇的形式存在。茉莉酸甲酯(MJ)处理显著影响了特定miRNA的表达;来自7个不同家族的14个miRNA(miR156、miR168、miR169、miR172、miR396、miR480和miR1310)表达下调,而来自2个家族的3个miRNA(miR164和miR390)表达上调。
有关茉莉酸甲酯(共13个)的更多作用机制(完整)数据,请访问HSDB记录页面。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C13H20O3
分子量
224.30
精确质量
224.141
CAS号
39924-52-2
PubChem CID
5281929
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
302.9±15.0 °C at 760 mmHg
熔点
25 °C
闪点
128.6±20.4 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.469
LogP
2.12
tPSA
43.37
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
281
定义原子立体中心数目
2
SMILES
O=C1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])C(=O)OC([H])([H])[H])C1([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])[H]
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (445.83 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.4583 mL 22.2916 mL 44.5831 mL
5 mM 0.8917 mL 4.4583 mL 8.9166 mL
10 mM 0.4458 mL 2.2292 mL 4.4583 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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