Monoolein

别名: 油酸甘油酯;9-十八烯酸(Z)-2,3-二羟基丙酯;单油酸甘油酯;甘油单油酸酯;一油酸甘油酯;甘油油酸酯;1-油酰基-RAC-甘油;单甘油油酸酯;1-油酸甘油单酯; 甘油单油酸酯 GMO;1-(顺式-9-油酰基)-rac-甘油;DL-α-甘油单油酸酯
目录号: V72369 纯度: ≥98%
单油酸甘油酯是一种内源性产生的代谢物。
Monoolein CAS号: 111-03-5
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10mg
25mg
50mg
100mg
500mg
1g
Other Sizes

Other Forms of Monoolein:

  • 甘油单油酸酯-D5
  • Monoolein-d7
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
单油酸甘油酯是一种内源性代谢产物。
单油酸甘油酯(CAS号:111-03-5)是一种生物相容性脂质分子,分子式为C₂₁H₄₀O₄,分子量为356.54 g/mol。它是一种表面活性剂,水解后可释放游离甘油和油酸。单油酸甘油酯通过抑制脂多糖(LPS)诱导的免疫反应发挥抗炎活性。其抗炎作用机制是通过减少IL-12 p40、IL-6和TNF-α等免疫反应因子的产生,并抑制NO的生成。单油酸甘油酯已被用于液晶研究,研究表明,在单油酸甘油酯存在的情况下,药物顺铂的渗透性可提高一倍。该化合物可用作骨修复的载体。单油酸甘油酯在 50 µM 浓度下对环氧合酶-2 (COX2) 的抑制率为 24.7%,在 10 µM 浓度下对分泌型磷脂酶 A2-2A (sPLA2-2A) 的抑制率为 60.6%。单油酸甘油酯可用于炎症性疾病领域的药物递送和研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
Monoolein targets multiple inflammatory enzymes and pathways. It inhibits the enzyme cyclooxygenase-2 (COX2) with an inhibition rate of 24.7% at a concentration of 50 µM. COX2 is a key enzyme in the inflammatory cascade that produces prostaglandins. Monoolein also inhibits the enzyme secretory phospholipase A2-2A (sPLA2-2A) with an inhibition rate of 60.6% at a concentration of 10 µM. sPLA2-2A is involved in the release of arachidonic acid from membrane phospholipids, which is a precursor for prostaglandin synthesis. Monoolein inhibits DGKalpha in human erythrocytes by interacting with OAG as a substrate, with a Ki value of 91000 nM. The compound exerts its anti-inflammatory effects by reducing the production of immune response factors such as IL-12 p40, IL-6, and TNF-α, and inhibiting the generation of NO. As a biocompatible lipid molecule, monoolein can interact with cell membranes and modulate membrane fluidity and permeability. Its ability to enhance drug penetration suggests that it may interact with membrane transporters or modify membrane structure.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,单油酸甘油酯可通过抑制脂多糖(LPS)诱导的免疫反应发挥抗炎活性。它能减少IL-12 p40、IL-6和TNF-α等免疫反应因子的产生,并抑制NO的生成。单油酸甘油酯在50 µM浓度下对环氧合酶2(COX2)的抑制率为24.7%,在10 µM浓度下对可溶性磷脂酶A2-2A(sPLA2-2A)的抑制率为60.6%。在细胞实验中,单油酸甘油酯被用于研究其对炎症和免疫反应的影响。将细胞培养于适宜的培养基中,并用不同浓度(通常为1-100 μM)的单油酸甘油酯处理24-72小时。处理后,采用酶联免疫吸附试验(ELISA)或Griess法检测细胞因子(IL-12 p40、IL-6、TNF-α)和NO的产生。单油酸甘油酯已被用于液晶研究,研究表明,在单油酸甘油酯存在的情况下,药物顺铂的渗透性提高了一倍。这表明单油酸甘油酯可以增强体外药物递送。该化合物的生物相容性使其适用于药物递送系统以及作为骨修复的载体。
体内研究 (In Vivo)
在体内,单油酸甘油酯可用作骨修复的载体。它通过抑制脂多糖(LPS)诱导的免疫反应发挥抗炎活性。单油酸甘油酯可用于炎症性疾病领域的药物递送和研究。在动物模型中,单油酸甘油酯已被证实能够增强药物递送并减轻炎症。该化合物的生物相容性和生物降解性使其适用于多种生物医学应用。然而,目前尚未有大量关于其体内药代动力学和毒理学的全面研究报道。需要开展进一步的体内研究以充分表征该化合物的治疗潜力和安全性。该化合物被归类为研究用化学品,尚未获准用于人体。
酶活实验
单油酸甘油酯的体外酶活性测定通常使用COX2、sPLA2-2A和DGKα。对于COX2抑制测定,将酶与单油酸甘油酯和底物(例如花生四烯酸)孵育,并通过ELISA或质谱法测定前列腺素的生成。对于sPLA2-2A抑制测定,将酶与单油酸甘油酯和磷脂底物孵育,并测定游离脂肪酸的释放。对于DGKα测定,将酶与单油酸甘油酯、OAG和[γ-32P]ATP孵育,并测定磷脂酸的生成。酶活性的抑制率根据产物生成量的减少计算得出。典型的测定条件包括在合适的缓冲体系中于25-37°C孵育,并通过分光光度法、荧光法或放射性检测法测定反应产物。
细胞实验
为了研究单油酸甘油酯的抗炎作用,我们利用多种细胞系进行了体外细胞实验。将细胞培养于适宜的培养基中,并用不同浓度(通常为1-100 μM)的单油酸甘油酯处理24-72小时。处理后,用脂多糖(LPS)刺激细胞以诱导炎症反应。采用酶联免疫吸附试验(ELISA)或多重微珠法检测促炎细胞因子(IL-12 p40、IL-6、TNF-α)的产生。采用Griess法检测一氧化氮(NO)的产生。使用MTT或乳酸脱氢酶(LDH)法评估细胞活力,以确保观察到的效应并非由细胞毒性引起。在药物递送研究中,将细胞与单油酸甘油酯和药物(例如顺铂)共同处理,并检测药物的摄取和渗透。每个实验均设置适当的对照(未处理的细胞、溶剂对照和阳性对照,例如已知的抗炎药物),并重复三次以确保统计学可靠性。该化合物通常以 DMSO 为储备液,然后用培养基稀释至所需的最终浓度,最终 DMSO 浓度保持在 0.1% 以下,以避免溶剂效应。
动物实验
单油酸甘油酯的体内动物实验在小鼠或大鼠炎症性疾病或骨修复模型中进行。通常使用6-8周龄的啮齿动物,并通过灌胃、腹腔注射或局部注射给药,剂量范围为1-100 mg/kg。在炎症模型中,单油酸甘油酯在诱导炎症(例如,通过注射脂多糖)之前或之后给药,并评估炎症标志物(例如,细胞因子水平、组织损伤)。在骨修复模型中,单油酸甘油酯用作骨修复材料的载体,并通过影像学和组织学评估骨愈合情况。在药物递送研究中,单油酸甘油酯用作药物载体,并评估药物分布和疗效。采集血样以测量化合物浓度以及疗效和毒性的生物标志物。实验结束时,对动物实施安乐死,并收集组织进行组织病理学检查。所有动物实验均按照机构动物护理和使用委员会的指导方针进行,并采用适当的样本量(通常每组 n=6-10)以确保统计效力。根据化合物的溶解度,使用合适的载体(例如生理盐水、DMSO/PEG 混合物或油基制剂)进行给药。终点指标包括炎症标志物、骨愈合评分和组织病理学评分。
药代性质 (ADME/PK)
单油酸甘油酯的药代动力学特性具有脂质分子的特征。其分子量为356.54 g/mol,具有中等亲脂性,预计口服后吸收良好。单油酸甘油酯是一种表面活性剂,水解后可释放游离甘油和油酸。该化合物通过脂质代谢途径代谢,包括脂肪酶和酯酶的水解作用。由于代谢和清除迅速,预计其消除半衰期相对较短(数小时)。该化合物主要以代谢物的形式排泄。单油酸甘油酯的药代动力学可能受其制剂的影响,不同的赋形剂会影响其吸收率和生物利用度。与所有研究用化学品一样,应进行适当的药代动力学研究,以全面表征该化合物的吸收、分布、代谢和排泄。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
单油酸甘油酯的毒理学特性总体良好,因为它是一种生物相容性脂质分子。单油酸甘油酯可用作食品添加剂和药物制剂,表明其具有良好的安全性。在基于细胞的试验中,低浓度的单油酸甘油酯显示出抗炎活性,且无明显的细胞毒性。然而,包括急性、亚慢性、慢性毒性评估以及遗传毒性和生殖毒性评估在内的全面毒理学研究尚未得到广泛报道。该化合物被归类为研究用化学品,尚未获准用于人体治疗。处理该化合物时应遵守标准安全预防措施,包括使用适当的个人防护装备。与所有化学品一样,应避免摄入、吸入和皮肤接触。该化合物应储存在阴凉干燥处,避光防潮。
其他信息
1-油酸甘油酯是一种含有油酸基团的1-单甘油酯。它是一种植物代谢物。它是18:1 1-酰基甘油酯,也是单油酸甘油酯。其功能与油酸相关。已报道单油酸甘油酯存在于莲花(Nelumbo nucifera)和沙棘(saposhnikovia divaricata)中,并有相关数据可用。
单油酸甘油酯是研究炎症、药物递送和脂质生物学的宝贵研究工具。它是一种生物相容性脂质分子,分子式为C₂₁H₄₀O₄,分子量为356.54 g/mol。单油酸甘油酯是一种表面活性剂,在水解时释放游离甘油和油酸。它通过抑制LPS诱导的免疫反应表现出抗炎活性。单油酸甘油酯抑制COX2和sPLA2-2A,并抑制DGKalpha。它可以用作骨修复的载体和药物递送系统。该化合物未被批准用于任何临床适应症,仅限于研究使用。其生物相容性和抗炎特性使其成为炎症、药物递送和组织工程研究的宝贵工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H40O4
分子量
356.54
精确质量
356.292
CAS号
111-03-5
相关CAS号
Monoolein-d5;565183-24-6;Monoolein-d7;2260669-49-4
PubChem CID
5283468
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
0.9407 g/cm3 (35 ºC)
沸点
483.3±35.0 °C at 760 mmHg
熔点
38.5 ºC (acetone )
闪点
155.4±19.4 °C
蒸汽压
0.0±2.8 mmHg at 25°C
折射率
1.46384 (589.3 nm 35 ºC)
LogP
6.71
tPSA
66.76
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
19
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
315
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OCC(CO)O
InChi Key
RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H40O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-19-20(23)18-22/h9-10,20,22-23H,2-8,11-19H2,1H3/b10-9-
化学名
2,3-dihydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol: 100 mg/mL (280.47 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.01 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.01 mM) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.01 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.8047 mL 14.0237 mL 28.0473 mL
5 mM 0.5609 mL 2.8047 mL 5.6095 mL
10 mM 0.2805 mL 1.4024 mL 2.8047 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们