L-Cysteic acid monohydrate

别名: L-磺基丙氨酸一水合物;L-2-氨基-3-硫丙酸水合物;L-磺基丙氨酸 单水合物;L-磺基丙氨酸-水合物;L-磺基丙氨酸一水物;磺基丙氨酸;L-磺基丙氨酸;L-磺基丙氨酸盐酸盐;L-氧化半胱氨酸;L-磺基丙氨酸 一水合物
目录号: V72396 纯度: ≥98%
L-半胱氨酸一水合物是一种内源性产生的代谢物。
L-Cysteic acid monohydrate CAS号: 23537-25-9
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1g
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
L-半胱氨酸一水合物是一种内源性代谢产物。
L-半胱氨酸一水合物(CAS号:23537-25-9)是一种天然存在的氨基酸衍生物,其结构中以磺酸基团取代了半胱氨酸中常见的巯基。它是L-半胱氨酸的完全氧化磺酸盐形式,可作为一种不可还原的稳定天冬氨酸类似物发挥作用。该化合物的分子式为C₃H₉NO₆S,外观为灰白色至浅黄色固体粉末。作为一种两性离子化合物,它具有优异的水溶性,使其成为生化分析和溶液应用的理想选择。L-半胱氨酸是一种含硫的天冬氨酸类似物,可用作细菌天冬氨酸:丙氨酸反向转运蛋白(AspT)天冬氨酸交换的竞争性抑制剂,并可用于其他天冬氨酸生物系统。该化合物常被用作氨基酸代谢和硫代谢途径研究的底物,从而能够探索氧化机制和酶的特异性。L-半胱氨酸一水合物因其潜在的神经保护和抗氧化特性而备受关注。其结构中含有磺酸基团,使其成为重要的神经递质和兴奋性氨基酸谷氨酸的稳定类似物,并可用作谷氨酸脱羧酶(GAD)的底物。该化合物的两性离子性质和高水溶性使其在多种生物化学和药理学应用中具有广泛的用途。
生物活性&实验参考方法
靶点
L-Cysteic acid monohydrate serves as a competitive inhibitor of the bacterial aspartate:alanine antiporter (AspT), which exchanges aspartate and alanine across bacterial membranes. As a sulfur-containing aspartate analogue, it targets the substrate binding site of the AspT transporter. The compound also functions as a substrate for glutamate decarboxylase (GADCase), with a Km intermediate between L-glutamate and cysteine sulfinic acid. In addition to its role as a competitive inhibitor, L-cysteic acid is involved in various metabolic processes and has been studied for its potential neuroprotective and antioxidant properties. As an aspartate mimic, it may interact with glutamate receptors and transporters in the central nervous system, although its primary research applications are in bacterial systems and amino acid metabolism studies. The compound's sulfonic acid group, which replaces the thiol group of cysteine, makes it a stable oxidized form that cannot participate in redox reactions, distinguishing it from cysteine and other sulfur-containing amino acids. This stability makes L-cysteic acid a useful tool for studying the role of sulfur oxidation states in biological systems.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,L-半胱氨酸一水合物可用作谷氨酸脱羧酶 (GADCase) 的底物,其 Km 值介于 L-谷氨酸和半胱氨酸亚磺酸之间。它还可用作细菌天冬氨酸:丙氨酸反向转运蛋白 (AspT) 的竞争性抑制剂。在抗叶酸类似物的研究中,L-半胱氨酸已被掺入到 L1210 细胞中测试的化合物中,AMT 类似物的 ID₅₀ 值范围为 0.03-0.05 μM,MTX 类似物的 ID₅₀ 值范围为 0.1-0.4 μM。作为一种两性离子化合物,它具有优异的水溶性,使其成为生化分析和溶液应用的理想选择。该化合物常被用作氨基酸代谢和硫代谢途径研究的底物,从而能够探索氧化机制和酶特异性。其潜在的神经保护和抗氧化特性也已在体外进行了研究。该化合物作为磺酸衍生物的稳定性使其可用于研究氧化对氨基酸功能和代谢的影响。在酶动力学研究中,L-半胱氨酸用于表征作用于含硫氨基酸的酶的底物特异性和催化机制。
体内研究 (In Vivo)
在体内,L-半胱氨酸一水合物因其潜在的神经保护和抗氧化特性而受到研究。作为半胱氨酸的氧化形式,它是半胱氨酸氧化的最终产物,并参与含硫氨基酸的代谢。该化合物是半胱氨酸氧化的内源性代谢产物,存在于生物系统中。尽管详细的体内疗效数据有限,但已有研究探讨了其在保护细胞免受氧化应激方面的潜在作用。该化合物的两性离子性质和高水溶性表明其可能被肾脏快速清除。在动物模型中,L-半胱氨酸已被用于研究其对氨基酸代谢和神经递质系统的影响。然而,目前尚未有大量关于其体内药代动力学和毒理学的全面研究报道。该化合物主要用作研究氨基酸代谢、酶特异性和氧化机制的研究工具。作为氧化半胱氨酸的稳定类似物,它可用于研究半胱氨酸氧化的生物学后果以及含硫氨基酸在健康和疾病中的作用。
酶活实验
体外酶活性测定通常包括将该化合物与谷氨酸脱羧酶 (GADCase) 或天冬氨酸:丙氨酸反向转运蛋白 (AspT) 等酶进行孵育。对于 GADCase 测定,将该酶与 L-半胱氨酸和适当的辅因子(例如磷酸吡哆醛)在生理 pH 值和温度下的缓冲溶液中孵育。反应产物通过高效液相色谱 (HPLC)、质谱或酶联分析进行分析,以测定 CO₂ 或相应胺的生成量。动力学参数(例如 Km 和 Vmax)通过测量不同底物浓度下的反应速率来确定。对于 AspT 抑制测定,将含有该转运蛋白的膜囊泡或蛋白脂质体与放射性标记或荧光标记的天冬氨酸在不同浓度的 L-半胱氨酸存在下孵育。抑制常数 (Ki) 由竞争性结合曲线确定。该化合物优异的水溶性使其易于用于这些生化分析。典型的分析条件包括在合适的缓冲体系(pH 7.4)中于 25-37°C 下孵育,并通过分光光度法、荧光法或放射性检测法测定反应产物。该化合物作为磺酸衍生物的稳定性确保了酶动力学研究结果的可重复性。
细胞实验
利用多种细胞系进行体外细胞实验,研究L-半胱氨酸一水合物对细胞功能和代谢的影响。例如,L1210细胞已被用于测试含有L-半胱氨酸的抗叶酸类似物,AMT类似物的ID₅₀值为0.03-0.05 μM,MTX类似物的ID₅₀值为0.1-0.4 μM。在氨基酸代谢研究中,将细胞培养于合适的培养基中,并用不同浓度(通常为0.1-10 mM)的L-半胱氨酸处理24-72小时。处理后,收集细胞,并检测氧化应激、氨基酸代谢和细胞活力的标志物。通过检测活性氧(ROS)水平、谷胱甘肽水平和氧化损伤标志物,评估该化合物潜在的神经保护和抗氧化特性。细胞活力通常采用 MTT 或 LDH 检测进行监测,以确保观察到的效应并非由细胞毒性引起。每个实验均包含适当的对照(未处理的细胞、溶剂对照以及阳性对照,例如半胱氨酸或谷氨酸),并进行三次重复实验以确保统计学可靠性。由于该化合物具有优异的水溶性,通常将其溶解于水或培养基中。
动物实验
由于L-半胱氨酸一水合物主要用作体外研究的工具,因此其体内动物实验应用有限。然而,已有研究探讨了其对动物模型氨基酸代谢和氧化应激的影响。通常,啮齿动物通过腹腔注射或灌胃给予L-半胱氨酸,剂量范围为10-100 mg/kg。给药后,在不同时间点采集血液和组织样本,以测量化合物浓度及其对代谢参数的影响。检测血浆和组织中的氧化应激标志物、氨基酸水平和酶活性。所有动物实验均按照机构动物护理和使用委员会的指导方针进行,并采用适当的样本量(通常每组n=6-10)以确保统计效力。该化合物配制后使用合适的溶剂,例如生理盐水或水,由于其两性离子性质,易溶于其中。终点指标包括生化标志物、组织病理学检查以及行为学评估(如适用)。需要进一步的体内研究来充分表征该化合物的药代动力学和药效学特性。
药代性质 (ADME/PK)
L-半胱氨酸一水合物的药代动力学特性具有小型高极性两性离子分子的特征。该化合物水溶性极佳,分子量约为201 g/mol,预计口服后可迅速吸收。然而,其高极性和两性离子性质可能会限制其穿过生物膜的能力,从而导致口服生物利用度较低。吸收后,由于其膜通透性有限,该化合物主要分布于细胞外间隙。预计该化合物主要通过肾小球滤过经肾脏快速清除,代谢极少。由于肾清除迅速,其消除半衰期可能较短(数小时)。该化合物的药代动力学特征使其适用于研究氨基酸在肾脏和其他器官中的转运和代谢。与所有研究用化学品一样,应进行适当的药代动力学研究,以全面表征该化合物的吸收、分布、代谢和排泄。该化合物优异的水溶性使其易于配制,以便在各种实验环境中进行给药。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
L-半胱氨酸一水合物的毒理学特征尚未在正式的毒理学研究中得到充分表征。作为一种内源性代谢物和天然存在的氨基酸衍生物,预计其在生理浓度下毒性相对较低。该化合物是一种两性离子化合物,具有优异的水溶性。在基于细胞的试验中,该化合物显示出潜在的神经保护和抗氧化特性,表明其在特定浓度下可能具有益处而非毒性。然而,目前尚未有包括急性、亚慢性和慢性毒性评估以及遗传毒性和生殖毒性评估在内的全面毒理学研究报道。该化合物被归类为研究用化学品,未经批准用于人体。处理该化合物时应遵守标准安全预防措施,包括使用适当的个人防护装备。与所有化学品一样,应避免摄入、吸入和皮肤接触。该化合物应储存在阴凉干燥处,避光防潮。已发表的研究中未报告严重不良反应,表明其安全性良好,但临床开发仍需进行正式的毒理学表征。
其他信息
L-半胱氨酸酸单水合物是研究氨基酸代谢、硫代谢途径阐明和酶特异性的重要研究工具。它常用作氨基酸代谢和硫代谢途径阐明研究中的底物,使得对氧化机制和酶特异性的探索成为可能。作为一种含硫的天冬氨酸类似物,它可用作细菌天冬氨酸:丙氨酸反向转运体(AspT)的竞争抑制剂。该化合物已被研究其潜在的神经保护和抗氧化特性。作为一种两性离子化合物,它具有优良的水溶性,适合生化测定和溶液应用。L-半胱氨酸酸是L-半胱氨酸的完全氧化磺酸盐形式,作为一种不可还原的、稳定的天冬氨酸模拟物。它呈现为淡白色至浅黄色的固体粉末。该化合物未获批准用于任何临床适应症,仅限于研究用途。作为磺酸衍生物的稳定性使其在研究氧化对氨基酸功能和代谢的影响,以及表征作用于含硫氨基酸的酶的底物特异性和催化机制方面具有实用性。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C3H9NO6S
分子量
187.17
精确质量
187.015
CAS号
23537-25-9
PubChem CID
12308854
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.775g/cm3
熔点
267ºC (dec.)(lit.)
LogP
0.002
tPSA
135.3
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
214
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C([C@@H](C(=O)O)N)S(=O)(=O)O.O
InChi Key
PCPIXZZGBZWHJO-DKWTVANSSA-N
InChi Code
InChI=1S/C3H7NO5S.H2O/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9;/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9);1H2/t2-;/m0./s1
化学名
(2R)-2-amino-3-sulfopropanoic acid;hydrate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 125 mg/mL (667.84 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (534.27 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.3427 mL 26.7137 mL 53.4274 mL
5 mM 1.0685 mL 5.3427 mL 10.6855 mL
10 mM 0.5343 mL 2.6714 mL 5.3427 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们