D-Phenylalanine (D-phenylalanine)

别名: D-苯丙氨酸;(R)-2-氨基-3-苯基丙酸;氘代苯胺;D-苯基丙氨酸;D-2-氨基-3-苯基丙酸;D-Α-氨基-Β-苯丙酸
目录号: V72446 纯度: ≥98%
D-苯丙氨酸是苯丙氨酸的合成右旋异构体。
D-Phenylalanine (D-phenylalanine) CAS号: 673-06-3
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
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Other Forms of D-Phenylalanine (D-phenylalanine):

  • D-Phenylalanine-d5
  • D-苯丙氨酸-D8氘代内标
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产品描述
D-苯丙氨酸是苯丙氨酸的合成右旋异构体。D-苯丙氨酸能够抑制假交替单胞菌SC2014的生物膜形成。
D-苯丙氨酸是必需氨基酸苯丙氨酸的D-异构体,分子式为C9H11NO2,分子量为165.19。它可作为羧肽酶A、内啡肽酶和脑啡肽酶的抑制剂,从而增强内啡肽的产生并减轻疼痛。D-苯丙氨酸可用作膳食补充剂,用于缓解慢性疼痛和改善情绪,也可用作药物中间体,用于治疗骨质疏松症、心血管疾病、糖尿病和动脉硬化等疾病。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
D-Phenylalanine targets carboxypeptidase A, endorphinase, and enkephalinase enzymes. By inhibiting these enzymes, it prevents the breakdown of endogenous endorphins and enkephalins, thereby prolonging their analgesic effects. It may also interact with the neurokinin-1 (NK-1) receptor as part of substance P analogues.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,D-苯丙氨酸及其类似物对小细胞肺癌(SCLC)和非小细胞肺癌(NSCLC)细胞系具有抗增殖作用。P物质类似物[D-Arg(1), D-Phe(5), D-Trp(7,9), Leu(11)]通过NK-1受体对人H-69 SCLC和COR-L23 NSCLC细胞系发挥抗增殖作用。D-苯丙氨酸取代的缓激肽类似物还能刺激人肺成纤维细胞的钙离子外流。
体内研究 (In Vivo)
在体内,D-苯丙氨酸因其增强内源性内啡肽和脑啡肽活性而具有镇痛作用。它作为膳食补充剂口服,用于慢性疼痛管理和情绪调节。该化合物通常耐受性良好,但高剂量可能引起头痛或胃肠道不适。
酶活实验
体外酶活性测定通常检测D-苯丙氨酸对羧肽酶A、内啡肽酶和脑啡肽酶活性的抑制作用。将该化合物与酶和合适的底物一起孵育,并通过分光光度法或色谱法监测产物的生成。测定酶抑制的IC50值以评估D-苯丙氨酸的效力。
细胞实验
体外细胞实验中,D-苯丙氨酸被用于处理H-69小细胞肺癌(SCLC)和COR-L23非小细胞肺癌(NSCLC)等癌细胞系,以研究其抗增殖作用。将细胞与不同浓度的D-苯丙氨酸或其类似物共同培养,并使用MTT法、流式细胞术或其他方法评估细胞活力、增殖和凋亡情况。通过与P物质的竞争性实验来验证NK-1受体的参与。
动物实验
D-苯丙氨酸的体内动物实验通常采用疼痛动物模型,例如甩尾试验或热板试验。该化合物可通过口服或腹腔注射给药,并测量疼痛阈值以评估其镇痛效果。癌症动物模型也可用于研究含D-苯丙氨酸的P物质类似物的抗肿瘤活性。
药代性质 (ADME/PK)
D-苯丙氨酸作为膳食补充剂口服。它经胃肠道吸收后分布至全身。作为一种D-氨基酸,它的代谢方式与L-苯丙氨酸不同,由于酶促降解速度较慢,其半衰期可能更长。该化合物可溶于甲醇和水,熔点为273-276°C。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
D-苯丙氨酸在推荐剂量下通常耐受性良好。高剂量可能引起头痛或胃肠道不适。尚未有人类严重毒性的报道。然而,全面的毒理学研究有限。由于苯丙氨酸可能蓄积,因此不建议苯丙酮尿症患者使用该化合物。
参考文献

[1]. D-Phenylalanine inhibits biofilm development of a marine microbe, Pseudoalteromonas sp. SC2014. FEMS Microbiol Lett. 2016 Sep;363(18).

其他信息
D-苯丙氨酸呈针状或棱柱状晶体。(NTP, 1992)
D-苯丙氨酸是苯丙氨酸的 D-对映体。它是一种苯丙氨酸,也是 D-α-氨基酸。它是 D-苯丙氨酸的共轭碱。它是 D-苯丙氨酸的共轭酸。它是 L-苯丙氨酸的对映体。它是 D-苯丙氨酸的两性离子互变体。
D-苯丙氨酸在大肠杆菌(K12 菌株,MG1655 菌株)中发现或产生。
D-苯丙氨酸还在圆茎莎草(Cyperus rotundus)、枝角虾(Daphnia frenulum)和其他有相关数据的生物中被报道。
D-苯丙氨酸是苯丙氨酸的合成右旋异构体,是一种具有抗抑郁和镇痛活性的必需氨基酸。D-苯丙氨酸可以转化为酪氨酸,而酪氨酸又可以转化为左旋多巴、去甲肾上腺素和肾上腺素——这些都是重要的神经递质。因此,该药物与大脑中多巴胺和去甲肾上腺素的水平升高相关,可能有助于缓解抑郁症状。此外,作为内啡肽酶(代谢内啡肽的酶)的抑制剂,D-苯丙氨酸可以通过阻止内啡肽(天然止痛剂)的分解来治疗慢性疼痛。
D-苯丙氨酸是一种研究化合物,应用于疼痛管理、癌症研究和药物合成。它已被研究其抗抑郁和镇痛活性。D-苯丙氨酸作为药物没有 FDA 批准的治疗适应症,但作为膳食补充剂可用。其作用机制涉及抑制降解内源性阿片类物质的酶,从而增强镇痛效果。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H11NO2
分子量
165.19
精确质量
165.078
CAS号
673-06-3
相关CAS号
D-Phenylalanine-d5;362049-55-6;D-Phenylalanine-d8;1202064-02-5
PubChem CID
71567
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
307.5±30.0 °C at 760 mmHg
熔点
541 to 543 °F (Decomposes) (NTP, 1992)
闪点
139.8±24.6 °C
蒸汽压
0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率
1.576
LogP
1.11
tPSA
63.32
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
153
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C[C@H](C(=O)O)N
InChi Key
COLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m1/s1
化学名
(2R)-2-amino-3-phenylpropanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 4.17 mg/mL (25.24 mM)
DMSO: 1 mg/mL (6.05 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2 mg/mL (12.11 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.0536 mL 30.2682 mL 60.5364 mL
5 mM 1.2107 mL 6.0536 mL 12.1073 mL
10 mM 0.6054 mL 3.0268 mL 6.0536 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们