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2-Methoxy-4-vinylphenol

别名: 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚; 4-乙烯基愈创木酚; 2-甲氧基-4-乙烯苯酚; 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚（4-乙烯基愈创木酚）;4-乙烯基愈疮木酚;对乙烯基愈疮木酚
目录号: V72453
COA 产品数据 产品说明书 SDS
2-甲氧基-4-乙烯基苯酚 (2M4VP) 是一种天然的发芽抑制剂（拮抗剂），具有抗炎活性。
2-Methoxy-4-vinylphenol CAS号: 7786-61-0
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
2-甲氧基-4-乙烯基苯酚 (2M4VP) 是一种天然的萌发抑制剂（拮抗剂），具有抗炎活性。
2-甲氧基-4-乙烯基苯酚，又称4-乙烯基愈创木酚，是一种分子式为C9H10O2、分子量为150.17的酚类化合物。它是肠道菌群衍生的阿魏酸活性代谢产物，存在于多种生物体中，包括臂状链霉菌（S. brachiariae）。该化合物具有浓郁的辛辣苹果、朗姆酒和烤花生香气，据报道存在于谷物（尤其是玉米）酒精发酵过程中产生的可蒸汽蒸馏酚类化合物中。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
2-Methoxy-4-vinylphenol targets diverse biological pathways as a phenolic compound. It is a metabolite of ferulic acid produced by gut microbiota and may exert antioxidant, anti-inflammatory, and antimicrobial activities. As a phenol, it can interact with various enzymes and receptors involved in oxidative stress and inflammatory responses.
体外研究 (In Vitro)
2-甲氧基-4-乙烯基苯酚 (2M4VP) 可磷酸化 MAPK，例如 p38、ERK1/2 和 JNK，并能有效抑制 IκB 降解，从而导致 NF-κB p65 转位至细胞核[1]。2-甲基-4-乙烯基苯酚 (2M4VP) 可抑制 LPS 诱导的组蛋白 H3 (Lys9/Lys14) 过度乙酰化[1]。体外实验表明，2-甲氧基-4-乙烯基苯酚具有多种生物活性，包括抗氧化和抗菌特性。它被用于研究酚类化合物对细胞过程（例如氧化应激、炎症和微生物生长）的影响。该化合物浓郁的香气也使其成为风味化学和食品科学领域的研究对象。
体内研究 (In Vivo)
在体内，2-甲氧基-4-乙烯基苯酚是肠道菌群代谢阿魏酸的产物，阿魏酸是一种存在于谷物和其他植物性食物中的膳食酚类化合物。它能被胃肠道吸收，并可能产生全身性作用。其在体内的存在反映了肠道菌群对膳食多酚的代谢活性。
酶活实验
体外酶活性测定通常采用DPPH自由基清除法或ABTS法等方法来测定2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的抗氧化活性。该方法评估化合物清除自由基和抑制脂质过氧化的能力。此外，该方法也可用于研究参与苯酚代谢的酶的活性，例如苯酚磺基转移酶或UDP-葡萄糖醛酸转移酶。
细胞实验
Western Blot 分析[1]
细胞类型： RAW264.7 细胞。
测试浓度： 0-40 μM。
孵育时间： 24 小时。
实验结果： 抑制 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 iNOS 和 COX-2 蛋白的过度表达。
体外细胞实验中，使用 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚处理细胞系，以评估其对氧化应激、炎症和细胞活力的影响。将巨噬细胞或肠上皮细胞等细胞与不同浓度的化合物一起培养，并测量氧化应激标志物、细胞因子产生和细胞存活率。
动物实验
关于2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的体内动物实验研究尚不充分。作为一种肠道菌群代谢产物，可通过向动物模型施用阿魏酸或其他前体，并利用色谱和质谱技术检测血浆、尿液或组织中2-甲氧基-4-乙烯基苯酚及其他代谢产物的水平，来研究其生成和全身效应。
药代性质 (ADME/PK)
2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的药代动力学数据有限。作为一种小分子亲脂性苯酚，预计它能被胃肠道吸收并分布于全身。它通过葡萄糖醛酸化和硫酸化等结合反应代谢，并经尿液排出。该化合物具有特征性香气，且在高温下易挥发。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
2-甲氧基-4-乙烯基苯酚的毒理学数据有限。作为一种酚类化合物，它在高浓度下可能表现出轻微毒性，但在食品和天然代谢物中的含量通常被认为是安全的。尚未进行全面的毒理学研究。该化合物仅供研究使用。
参考文献

[1]. Anti-inflammatory Effect of 2-methoxy-4-vinylphenol via the Suppression of NF-κB and MAPK Activation, and Acetylation of Histone H3. Arch Pharm Res. 2011 Dec;34(12):2109-16.

[2]. A Structure-Activity Relationship Study on a Natural Germination Inhibitor, 2-methoxy-4-vinylphenol (MVP), in Wheat Seeds to Evaluate Its Mode of Action. Z Naturforsch C J Biosci. Sep-Oct 2007;62(9-10):694-700.
其他信息
2-甲氧基-4-乙烯基苯酚属于愈创木酚类化合物，其中羟基的对位氢被乙烯基取代。它可以用作信息素、香料和植物代谢产物。已有报道显示它存在于当归、啤酒花及其他相关生物中。4-乙烯基愈创木酚是酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）的代谢产物。另见：辣木叶油（部分）。
2-甲氧基-4-乙烯基苯酚是一种研究化合物，应用于香料化学、食品科学和天然产物研究。它是由阿魏酸衍生的肠道微生物群活性代谢产物，具有多种生物活性。该化合物没有临床试验或批准的治疗适应症。其作用机制与其作为酚类化合物的抗氧化和抗微生物特性相关。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H10O2
分子量
150.17
精确质量
150.068
CAS号
7786-61-0
相关CAS号
31853-85-7
PubChem CID
332
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
245.0±20.0 °C at 760 mmHg
熔点
25-29°C
闪点
111.3±6.7 °C
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.578
LogP
1.93
tPSA
29.46
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
134
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O(C([H])([H])[H])C1=C(C([H])=C([H])C(C([H])=C([H])[H])=C1[H])O[H]
InChi Key
YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H10O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h3-6,10H,1H2,2H3
化学名
4-ethenyl-2-methoxyphenol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (665.91 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (16.65 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.6591 mL 33.2956 mL 66.5912 mL
5 mM 1.3318 mL 6.6591 mL 13.3182 mL
10 mM 0.6659 mL 3.3296 mL 6.6591 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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