| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 5g |
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| 10g |
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| 25g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
2,4-Dihydroxypyrimidine-5-carboxylic Acid is an endogenous metabolite with no established high-affinity drug target. The compound is functionally related to uracil and is a conjugate acid of uracil-5-carboxylate. It is used in medicinal chemistry as a building block to prepare 1-aromatic aldoxime uracil derivatives, which are thymidine phosphorylase (TP) inhibitors of potential utility in cancer therapy. TP is often upregulated in solid tumors and catalyzes the phosphorolysis of nucleosides.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在体外，2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸可用作合成尿嘧啶衍生物的起始原料，这些尿嘧啶衍生物可抑制胸苷磷酸化酶（TP）。胸苷磷酸化酶参与肿瘤血管生成和氟嘧啶前药的活化。尿嘧啶-5-羧酸酯骨架已被引入到对TP具有亚微摩尔IC50值的化合物中。母体化合物本身尚未报道对TP的IC50值。
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| 体内研究 (In Vivo) |
2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸本身在体内未见报道具有药理活性。然而，它是制备胸苷磷酸化酶抑制剂的关键合成中间体，而胸苷磷酸化酶抑制剂具有潜在的体内抗血管生成和抗肿瘤活性。该化合物可用于前药策略，以递送基于尿嘧啶的治疗药物。目前尚未有关于该母体化合物的直接动物药效研究报道。
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| 酶活实验 |
对于体外化学合成反应，称取一定量的2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸，并将其溶解于合适的有机溶剂（例如DMSO、DMF或甲醇）中，配制成浓度为100 mM的储备液。该化合物随后可用作多步合成反应的起始原料，例如偶联反应、酰胺键形成反应或酯化反应，以生成用于生物学评价的尿嘧啶衍生物。典型的反应条件为室温至回流，反应时间为1-24小时。
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| 细胞实验 |
对于源自2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸的胸苷磷酸化酶抑制剂的细胞研究，合成的尿嘧啶衍生物在癌细胞系中进行测试。细胞（例如HT-29、MCF-7、HeLa）在标准培养基（含10%胎牛血清的RPMI-1640或DMEM）中培养。将细胞以5,000-10,000个/孔的密度接种于96孔板中，并用测试化合物（0-100 uM）处理48-72小时。测定细胞毒性（MTT法）、胸苷磷酸化酶活性（细胞裂解液）和抗增殖作用。IC50值通过剂量反应曲线计算。
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| 动物实验 |
对于源自2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸的胸苷磷酸化酶抑制剂的体内研究，通常使用啮齿动物异种移植瘤模型评估合成的尿嘧啶衍生物。荷瘤小鼠（例如，HT-29结肠癌异种移植瘤）每日通过灌胃或腹腔注射给予测试化合物，持续2-4周。每2-3天用游标卡尺测量肿瘤体积。研究结束时，切除肿瘤进行TP酶活性测定、组织学和免疫组织化学分析。目前尚无针对母体化合物本身的标准方案。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸是一种小型极性分子（分子量156.10，logP -1.43），在pH>7时具有较高的水溶性。它有两个氢键供体和四个氢键受体。作为一种合成中间体，它并非药物，目前尚未有关于该化合物的药代动力学研究报道。如果全身给药，由于其亲脂性较低，预计其口服生物利用度低、肾清除率高且组织渗透性有限。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸是一种内源性代谢物，预期毒性较低。该化合物熔点为283℃（分解）。它是一种白色至浅黄色固体粉末。目前尚无LD50数据。该化合物可能引起眼睛和皮肤刺激。建议采取标准的实验室安全防护措施（佩戴手套、护目镜、通风橱）。该化合物不宜供人类食用。目前尚无生殖毒性或发育毒性数据。
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| 其他信息 |
尿嘧啶-5-羧酸是一种嘧啶单羧酸，其化合物中尿嘧啶在5位与羧基相连。它在功能上与尿嘧啶相关。它是尿嘧啶-5-羧酸酯的共轭酸，也是2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸的互变异构体。据报道，甜菊糖苷中含有2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸，相关数据可查阅。另见：尿嘧啶-5-羧酸酯（注：此处已移至此处）。
2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸并非药物，而是一种用于研究的生化和合成结构单元。它没有获批的治疗用途，没有临床试验历史，也不适用于人类食用。它用于制备1-芳香醛肟尿嘧啶衍生物，这些衍生物是胸苷磷酸化酶抑制剂，用于癌症研究。该化合物也可用作液相色谱-质谱联用（LC-MS）的内源性代谢物标准品，并且是尿嘧啶-5-羧酸的互变异构体。可从化学品供应商处获得纯度>97%的产品。 |
| 分子式 |
C5H4N2O4
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|---|---|
| 分子量 |
156.10
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| 精确质量 |
156.017
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| CAS号 |
23945-44-0
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| PubChem CID |
90301
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| 外观&性状 |
White to light yellow solid powder
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| 密度 |
1.8±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
564.9±60.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
283 °C (dec.)(lit.)
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| 闪点 |
295.4±32.9 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.6 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.705
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| LogP |
-1.43
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| tPSA |
103.02
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
268
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=C(C(=O)NC(=O)N1)C(=O)O
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| InChi Key |
ZXYAAVBXHKCJJB-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C5H4N2O4/c8-3-2(4(9)10)1-6-5(11)7-3/h1H,(H,9,10)(H2,6,7,8,11)
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| 化学名 |
2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 27.5 mg/mL (176.17 mM)
H2O: < 0.1 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (17.62 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 27.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (17.62 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 27.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.4061 mL | 32.0307 mL | 64.0615 mL | |
| 5 mM | 1.2812 mL | 6.4061 mL | 12.8123 mL | |
| 10 mM | 0.6406 mL | 3.2031 mL | 6.4061 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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