Mucic acid

别名: 粘酸;粘液酸;黏酸;Mucic Acid 黏酸;半乳糖二酸;黏液酸;四羟己二酸; 四氢-3,4-二羟呋喃-2,5-二甲酸;粘酸,黏液酸,半乳糖二酸;四羟基己二酸;糖乳酸
目录号: V72680
粘酸是一种内源性产生的代谢物。
Mucic acid CAS号: 526-99-8
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
粘酸是一种内源性代谢产物。
粘酸(半乳糖酸、内消旋半乳糖酸)是一种二羧酸糖酸,来源于半乳糖或含半乳糖的化合物(如乳糖和树胶)的氧化。其分子式为C6H10O8,分子量为210.14,含有四个羟基和两个末端羧基。粘酸是半乳糖氧化产生的内源性代谢产物,是糖代谢途径中的底物。它是一种白色至类白色固体粉末,易溶于水,主要用于生物化学研究,包括代谢研究和酶功能分析。
生物活性&实验参考方法
靶点
Microbial Metabolite Human Endogenous Metabolite
Mucic acid (galactarate) acts as a substrate for the enzyme galactarate O-hydroxycinnamoyltransferase and is involved in carbohydrate metabolic pathways. It is also an inhibitor of D-glucarate dehydratase. In bone-related studies, mucic acid stimulates Runx2 mRNA expression, a key transcription factor for osteoblast differentiation, suggesting a role in bone formation. It increases alkaline phosphatase (ALP) levels and mineralization in mesenchymal stem cells when used in combination with gelatin on 3D scaffolds at concentrations of 10-20 uM.
体外研究 (In Vitro)
在体外,粘酸(半乳糖酸)是植物代谢研究中半乳糖酸O-羟基肉桂酰转移酶的底物。它被用于研究细菌、真菌和植物中的半乳糖代谢途径。在哺乳动物细胞培养中,粘酸已被证明可以刺激Runx2 mRNA的表达。当浓度为10-20 uM时,粘酸与明胶联合用作支架涂层时,可提高C3H/10T1/2细胞中的碱性磷酸酶(ALP)水平和矿化作用。这些特性使粘酸成为骨组织工程应用的潜在生物材料。粘酸也可用作聚合物合成的结构单元。
体内研究 (In Vivo)
在体内,粘酸主要被研究作为骨组织工程的生物材料。当将含粘酸的支架植入动物骨缺损模型中时,由于其能够刺激Runx2表达和成骨细胞分化,因此可促进骨再生。该化合物是一种内源性代谢产物,通常被认为无毒。目前尚未报道粘酸具有显著的药物活性;其作用主要体现在材料科学和代谢研究领域。尚未确定其治疗适应症。
酶活实验
对于非细胞活性测定(酶活性),可通过以下方法测定半乳糖酸O-羟基肉桂酰转移酶活性:将纯化的酶(10 ug)与粘酸(1-10 mM)在100 mM磷酸盐缓冲液(pH 7.0)和羟基肉桂酰辅酶A(0.5 mM)中于30℃孵育30分钟。产物羟基肉桂酰半乳糖酸可通过高效液相色谱(HPLC)或液相色谱-质谱联用(LC-MS)进行定量。对于D-葡糖二酸脱水酶的抑制研究,将该酶与D-葡糖二酸(10 mM)和粘酸(0.1-10 mM)在50 mM Tris-HCl缓冲液(pH 7.5)中于37℃孵育30分钟。通过240 nm处的吸光度监测产物的生成。
细胞实验
对于基于细胞的检测,将间充质干细胞(例如 C3H/10T1/2 细胞)接种于 24 孔板中(5×10⁴ 个细胞/孔),培养基为含 10% FBS 的 α-MEM。24 小时后,用粘酸(10-20 uM)联合明胶包被处理细胞 7-14 天。使用比色法试剂盒(对硝基苯磷酸酯底物,405 nm 波长处吸光度)测定碱性磷酸酶 (ALP) 活性。通过茜素红 S 染色评估矿化情况。通过 qPCR 定量 Runx2 mRNA 表达。通过 MTT 法评估细胞活力。对于成骨分化研究,将细胞在成骨培养基(含 β-甘油磷酸钠和抗坏血酸)中培养长达 21 天。
动物实验
在体内动物实验中,通常使用大鼠或兔的骨缺损模型。首先制造一个临界尺寸的颅骨或股骨缺损。然后将涂覆有明胶和粘酸(10-20 μM)的支架(例如聚乳酸(PLA)支架)植入缺损部位。术后4-8周处死动物。通过微型CT(骨体积分数、骨小梁厚度)和组织学(苏木精-伊红染色、马松三色染色)评估骨再生情况。采用免疫组织化学方法分析再生骨中Runx2和骨钙素的表达。这些研究中未涉及全身性粘酸给药。
药代性质 (ADME/PK)
粘酸的分子量为210.14,可溶于水(在DMSO中的溶解度为25 mg/mL)。它是一种白色至类白色固体粉末,具有多个手性中心,以内消旋体(D-半乳糖酸)形式存在。该化合物在正常储存条件下稳定,应以粉末形式储存在-20℃或室温下,并置于密封干燥的容器中。在溶液中,它在-20℃下可稳定保存3-6个月。粘酸含有四个羟基,使其成为一种高度亲水的化合物。它能形成氢键,可用作聚合物化学中的交联剂。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
粘酸急性毒性较低。作为一种体内自然产生的内源性代谢物,其在生理浓度下通常被认为是安全的。动物研究表明,粘酸作为植入支架的组成部分时耐受性良好,未发现局部或全身毒性。目前尚未有显著不良反应的报道。操作时应遵循有机酸的标准实验室安全操作规程。在正常的实验室操作条件下,该化合物并非危险物质。
其他信息
半乳糖二酸是己酸,由半乳糖氧化开环反应生成,是人体代谢产物。它是半乳酸根(1-)与半乳糖二酸阴离子的共轭酸。半乳糖二酸是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中发现或产生的代谢产物。据报道,在伯氏莲、细叶莲以及其他具有相关数据的生物体中也发现了半乳糖二酸。
粘酸是一种研究化合物和生物材料成分,并非已获批准的药物。目前尚未开展过单独使用粘酸进行治疗用途的临床试验。其主要应用领域是代谢研究(例如研究半乳糖氧化途径)和骨组织工程,后者可作为骨诱导支架成分,刺激Runx2表达和矿化。此外,粘酸还可用作可生物降解聚合物的构建单元和分析参考标准。粘酸被归类为内源性代谢物,仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H10O8
分子量
210.14
精确质量
210.037
CAS号
526-99-8
PubChem CID
3037582
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.9±0.1 g/cm3
沸点
766.4±60.0 °C at 760 mmHg
熔点
220 - 225 °C
闪点
431.2±29.4 °C
蒸汽压
0.0±5.9 mmHg at 25°C
折射率
1.638
LogP
-1.46
tPSA
155.52
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
202
定义原子立体中心数目
4
SMILES
[C@@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)([C@@H](C(=O)O)O)O
InChi Key
DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H10O8/c7-1(3(9)5(11)12)2(8)4(10)6(13)14/h1-4,7-10H,(H,11,12)(H,13,14)/t1-,2+,3+,4-
化学名
(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 25 mg/mL (118.97 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.7587 mL 23.7937 mL 47.5873 mL
5 mM 0.9517 mL 4.7587 mL 9.5175 mL
10 mM 0.4759 mL 2.3794 mL 4.7587 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们