Trilinolein

别名: 三亚油精;甘油三亚油酸酯;Trilinolein 三亚油精;甘油三亚油酸酯标准品;三亚油酸甘油酯;1,2,3-三(顺,顺-9,12-十八二烯酸)甘油酯;三(9,12-十八二烯酸)甘油酯;亚油精;1,2,3-三-(顺,顺-9,12-十八二烯酰基)甘油;1,2,3-三亚油酰基甘油
目录号: V72684 纯度: ≥98%
三亚油酸是一种内源性产生的代谢物。
Trilinolein CAS号: 537-40-6
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
三亚油酸甘油酯是一种内源性代谢产物。
三亚油酸甘油酯(1,2,3-三亚油酰甘油,甘油三亚油酸酯)是由甘油的三个羟基与亚油酸(C18:2,一种必需的omega-6多不饱和脂肪酸)酰化形成的三酰甘油。其分子式为C57H98O6,分子量为879.38。三亚油酸甘油酯是一种内源性代谢物,也是小鼠的代谢物,属于TG(18:2/18:2/18:2)类。该化合物在室温下为无色至浅黄色液体,密度为0.925 g/mL。据报道,它具有抗氧化特性和有益的心血管作用。三亚油酸甘油酯用于脂质代谢研究,并作为分析化学中的参考标准。
生物活性&实验参考方法
靶点
Trilinolein has been reported to target multiple signaling pathways, including PI3K/Akt, MEK/ERK, and MMP pathways, and exhibits antioxidant activity. It reduces the production of oxygen-derived free radicals in leukocytes by preserving mitochondrial ultrastructure through antioxidant activity. The compound also reduces thrombogenicity and arrhythmias, and enhances erythrocyte deformability, suggesting interactions with platelet function and cardiovascular signaling systems. As a triglyceride, it is hydrolyzed by lipases to release free linoleic acid and glycerol.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,三亚油酸甘油酯能够降低白细胞中氧自由基的生成,这一结果可通过化学发光法测定。它通过其抗氧化活性,在经历全身缺血的离体大鼠心脏中保护线粒体超微结构。一些研究还表明,三亚油酸甘油酯能够抑制癌细胞的增殖。脂肪酶作用于三亚油酸甘油酯释放出的亚油酸具有多种生物活性,包括抗炎和抗动脉粥样硬化作用。在无细胞体系中,三亚油酸甘油酯可作为多种脂肪酶的底物,并被用作脂质分析的标准品。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,三亚油酸甘油酯在动物模型中具有多种有益作用,包括降低血栓形成倾向(减少血液凝固倾向)和心律失常发生率,以及增加红细胞变形能力,从而改善微循环血流。这些作用归因于三亚油酸甘油酯的抗氧化特性,它能够保护线粒体功能并降低心血管系统的氧化应激。此外,在离体大鼠心脏缺血模型中也研究了三亚油酸甘油酯对心脏功能的保护作用。
酶活实验
对于非细胞活性测定(酶活性),可使用三亚油酸甘油酯作为底物来测定脂肪酶活性。反应混合物(1 mL)包含 50 mM Tris-HCl(pH 8.0)、5 mM CaCl2、5 mM 牛磺脱氧胆酸钠、1 mg/mL 三亚油酸甘油酯(用阿拉伯胶乳化)和脂肪酶(10-100 ug)。在 37°C 下孵育 30 分钟,然后通过 NaOH 滴定或酶法测定游离脂肪酸(亚油酸)的含量。对于抗氧化活性测定,可在有或无三亚油酸甘油酯的情况下,使用发光仪测定黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶或白细胞产生的化学发光。对于 LC-MS 分析,将三亚油酸甘油酯溶解于氯仿:甲醇(2:1,v/v)中,并在正离子模式下通过 LC-MS 进行分析(铵加合物 [M+NH4]+ 在 m/z 898.7)。
细胞实验
对于基于细胞的检测,将从人或动物血液中分离的白细胞(中性粒细胞)悬浮于HBSS缓冲液(1×10⁶个细胞/mL)中,并用三亚油酸甘油酯(1-100 uM,预先用乙醇或DMSO溶解并超声处理)处理30-60分钟。加入鲁米诺(100 uM)后,用佛波醇肉豆蔻酸酯(PMA,1 ug/mL)刺激,并使用发光仪测量化学发光值。对于线粒体研究,将心肌细胞(例如H9c2心肌成肌细胞)或分离的线粒体用三亚油酸甘油酯(1-50 uM)处理1-24小时,并使用JC-1或TMRM染色评估线粒体膜电位(ΔΨm)。使用MitoSOX Red或DCFH-DA测量活性氧(ROS)的产生。
动物实验
在体内动物实验中,采用大鼠心脏缺血再灌注模型。雄性Sprague-Dawley大鼠(8-12周龄)麻醉后,在Langendorff灌注装置上进行心脏整体缺血(例如30分钟)和再灌注(例如60分钟)。在缺血前或再灌注期间,向灌注液中加入三亚油酸甘油酯(1-10 μM)。测量心脏功能参数(左心室收缩压、心率、冠状动脉血流量)。实验结束时,收集心脏组织进行组织学分析(电镜观察线粒体超微结构)和生化分析(MDA水平、SOD活性、ATP含量)。在血栓形成研究中,在氯化铁诱导动脉血栓形成前,给予动物三亚油酸甘油酯(10-50 mg/kg,口服或腹腔注射)。
药代性质 (ADME/PK)
三亚油酸甘油酯的分子量为 879.38,密度为 0.925 g/mL,logP 值为 17.425,表明其具有极高的亲脂性。它不溶于水,但可溶于 DMSO(262.5 mg/mL)、乙醇和氯仿等有机溶剂。该化合物是一种甘油三酯,含有三条亚油酰基 (C18:2) 脂肪酸链,因此其双键极易氧化。为防止自氧化,应在氮气保护下于 -20℃ 保存,并储存在密封、避光的容器中。在溶液中,其稳定性有限(在 -80℃ 下可稳定数月)。该化合物在室温下为液态。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
在目前的使用浓度下,本产品是安全的。成分、浓度和使用信息请访问:https://cir-reports.cir-safety.org
三亚油酸甘油酯急性毒性较低。作为一种存在于多种植物油和动物脂肪中的内源性膳食甘油三酯,它通常被认为是安全的(GRAS),可作为膳食的一部分摄入。动物研究表明,剂量高达 100 mg/kg 时,三亚油酸甘油酯耐受性良好。脂肪酶作用释放的多不饱和脂肪酸(亚油酸)在高剂量下可能具有促炎作用,但在典型的研究剂量下未观察到这种作用。处理脂质时应遵循标准的实验室安全预防措施,包括避免吸入气溶胶和皮肤接触。
参考文献

[1]. Triolein and trilinolein ameliorate oxidized low-density lipoprotein-induced oxidative stress in endothelial cells. Lipids. 2014 May;49(5):495-504.

[2]. Trilinolein inhibits proliferation of human non-small cell lung carcinoma A549 through the modulation of PI3K/Akt pathway. Am J Chin Med. 2011;39(4):803-15.

[3]. Trilinolein, a Natural Triacylglycerol, Protects Cerebral Ischemia through Inhibition of Neuronal Apoptosis and Ameliorates Intimal Hyperplasia via Attenuation of Migration and Modulation of Matrix Metalloproteinase-2 and RAS/MEK/ERK Signaling Pathway in VSMCs. Int J Mol Sci. 2022 Oct 24;23(21):12820.

其他信息
1,2,3-三亚油酰甘油是由甘油的三个羟基与亚油酸酰化形成的甘油三酯。它是小鼠的代谢产物。它属于TG (18:2/18:2/18:2)类甘油三酯,含有亚油酰基,包括1,2,3-三酰基-sn-甘油、1,2-二酰基-3-亚油酰甘油和1,3-二酰基-2-亚油酰甘油。它在功能上与亚油酸相关。据报道,人参、羊肚菌和其他一些具有相关数据的生物体中含有三亚油酸甘油酯。另见:薏苡仁(部分)。
三亚油酸甘油酯是一种研究化合物和内源性代谢产物,并非已获批准的药物。尚未开展任何用于治疗用途的临床试验。其主要应用领域是脂质代谢研究、营养生物化学和分析化学,并作为参考标准。临床前研究表明,三亚油酸甘油酯具有多种有益的心血管效应,包括降低血栓形成倾向和心律失常,以及增强红细胞变形能力。它还可用作脂肪酶活性测定的底物,并用于脂质过氧化和抗氧化防御的研究。三亚油酸甘油酯仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C57H98O6
分子量
879.38
精确质量
878.736
CAS号
537-40-6
相关CAS号
Trilinolein-13C54; Trilinolein-d5; Trilinolein; 537-40-6
PubChem CID
5322095
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.925 g/mL at 20 °C(lit.)
沸点
816.5ºC at 760mmHg
闪点
302.9ºC
折射率
n20/D 1.479
来源
Originated from plants: Araliaceae Panax notoginseng (Burkill) F. H. Chen ex C. H. Chow
Endogenously produced metabolite
LogP
17.425
tPSA
78.9
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
50
重原子数目
63
分子复杂度/Complexity
1130
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O(C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)C([H])(C([H])([H])OC(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)C([H])([H])OC(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O
InChi Key
HBOQXIRUPVQLKX-BBWANDEASA-N
InChi Code
InChI=1S/C57H98O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h16-21,25-30,54H,4-15,22-24,31-53H2,1-3H3/b19-16-,20-17-,21-18-,28-25-,29-26-,30-27-
化学名
2,3-bis[[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxy]propyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (113.72 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.84 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.84 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.1372 mL 5.6858 mL 11.3716 mL
5 mM 0.2274 mL 1.1372 mL 2.2743 mL
10 mM 0.1137 mL 0.5686 mL 1.1372 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

相关产品
联系我们