L-Gulose

别名: 古洛糖;L-古洛糖;L-(+)-古洛糖;L-Gulose L-古洛糖
目录号: V72692 纯度: ≥98%
L-古洛糖是 L-山梨糖酮的呋喃糖形式,L-山梨糖酮是一种 L-己糖,也是合成维生素 C 的生物中间体。
L-Gulose CAS号: 6027-89-0
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
50mg
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产品描述
L-古洛糖是L-山梨糖酮的呋喃糖形式,L-山梨糖酮是一种L-己糖,也是维生素C合成的生物中间体。
L-古洛糖是一种L-己糖,属于非天然单糖(自然界中通常不以游离糖的形式存在),呈甜味糖浆状。其分子式为C6H12O6,分子量为180.16。L-古洛糖是L-山梨糖酮的推测呋喃糖形式,也是植物中L-抗坏血酸(维生素C)生物合成的中间体。该化合物可被氧化为L-古洛糖酸-1,4-内酯,也可通过L-古洛糖-1-磷酸的水解产生。L-古洛糖是合成抗癌药物博来霉素和核苷类抗病毒药物的结构单元,因此在药物研发中具有重要价值。L-古洛糖也是一种内源性代谢产物。
生物活性&实验参考方法
靶点
Microbial Metabolite Human Endogenous Metabolite
L-Gulose serves as an intermediate in the L-ascorbic acid (vitamin C) biosynthesis pathway in plants, where it is converted to L-ascorbate. In synthetic chemistry, L-Gulose is a building block for the anticancer drug bleomycin and nucleoside-based antivirals. The compound is a substrate for mannitol-1-dehydrogenase in whole-cell biosynthesis applications. It can be oxidized to L-gulono-1,4-lactone (a precursor to vitamin C). The compound does not have a specific drug receptor target but is used as a pharmaceutical intermediate.
体外研究 (In Vitro)
在体外,L-古洛糖是博来霉素A22合成的前体,而博来霉素A22具有抗菌和抗肿瘤活性。它也是植物系统中L-抗坏血酸(维生素C)生物合成的中间体,在GDP-L-古洛糖磷酸化酶和其他酶的作用下,L-古洛糖由GDP-L-古洛糖转化而来。该化合物可用作甘露醇-1-脱氢酶酶活性测定的底物,该酶催化D-甘露醇转化为D-果糖,并且在全细胞生物合成系统中也接受L-古洛糖作为底物。L-古洛糖还被用作碳水化合物化学和代谢组学研究中的参考标准。
体内研究 (In Vivo)
在体内,L-古洛糖是植物维生素C生物合成的中间体。当给动物服用L-古洛糖时,它可以被氧化成L-古洛糖酸-1,4-内酯,但由于人类和其他灵长类动物缺乏L-古洛糖酸-1,4-内酯氧化酶,因此它们无法将L-古洛糖转化为维生素C。在药物研究中,L-古洛糖被用作合成治疗性化合物的结构单元,包括抗癌药物(如博来霉素)和抗病毒药物。目前尚未有报道称L-古洛糖本身具有直接的药理活性。
酶活实验
对于非细胞测定(酶活性),可使用L-古洛糖作为底物测定甘露醇-1-脱氢酶活性。反应混合物(1 mL)包含50 mM Tris-HCl(pH 9.0)、5 mM NAD+、10 mM L-古洛糖和纯化酶(10 ug)。在25℃下孵育30分钟,并在340 nm处监测NADH的生成。对于碳水化合物分析,将L-古洛糖溶于水,然后通过高效液相色谱-示差折光检测器(HPLC-RID)或衍生化后通过气相色谱-质谱联用(GC-MS)进行分析。对于植物代谢研究,可以使用液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)定量GDP-L-古洛糖。L-古洛糖也可以通过核磁共振波谱(NMR)进行分析。
细胞实验
对于基于细胞的检测,通常使用植物细胞或植物组织培养物(例如拟南芥细胞培养物)来研究L-抗坏血酸的生物合成。细胞在添加了适当激素的Murashige和Skoog (MS)培养基中培养。向培养基中添加L-古洛糖(0.1-10 mM),并通过高效液相色谱-电子捕获检测器(HPLC-ECD)或比色法(例如使用2,4-二硝基苯肼)测定细胞和培养基中的抗坏血酸水平。利用定量PCR(qPCR)分析参与L-古洛糖途径的酶(例如GDP-L-古洛糖磷酸化酶、甘露糖-6-磷酸异构酶)的基因表达。对于药物中间体的研究,基于细胞的活性检测并不适用。
动物实验
在体内动物实验中,L-古洛糖通常不作为药物用于动物。在植物研究中,可将L-古洛糖渗入植物叶片或施用于水培植物,以研究抗坏血酸的生物合成。在多个时间点采集叶片,并通过高效液相色谱法(HPLC)测定抗坏血酸和L-古洛糖的含量。在药物研发中,L-古洛糖用作合成抗癌药物(如博来霉素)或抗病毒药物的结构单元,最终的药物产品用于动物疗效研究。L-古洛糖本身不直接用于药理学研究。
药代性质 (ADME/PK)
L-古洛糖的分子量为180.16,密度为1.2805 g/cm³(估计值),呈白色固体或糖浆状,味甜。它极易溶于水(249 mg/mL,约1382 mM)。该化合物是一种L-己糖,其化学式与葡萄糖相同,但在多个手性中心(C2、C3、C4、C5)的立体化学结构上有所不同。粉末状的L-古洛糖应在-20℃下保存长达3年,溶液状的L-古洛糖应在-80℃下保存长达1年,或在-20℃下保存长达1个月。该化合物在正常储存条件下稳定,但长时间暴露于高温或光照下可能会发生氧化或降解。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
L-古洛糖是一种天然存在的低毒性糖。作为一种单糖,它在常用的研究浓度下通常被认为是安全的。目前尚未有急性毒性研究报告。动物研究表明,剂量高达2 g/kg的L-古洛糖未引起明显的副作用。该化合物不属于危险物质。操作糖类和有机化合物时,应遵循实验室安全操作规程。
参考文献

[1]. Microbial production of L-ascorbic acid from D-sorbitol, L-sorbose, L-gulose, and L-sorbosone by Ketogulonicigenium vulgare DSM 4025. Biosci Biotechnol Biochem. 2005 Mar;69(3):659-62.

其他信息
醛基-L-古洛糖是一种L-古洛糖,也是一种醛基-古洛糖。它是醛基-D-古洛糖的对映异构体。
L-古洛糖是一种研究化合物和内源性代谢产物,并非已获批准的药物。它尚未进行过用于治疗用途的临床试验。其主要应用领域是植物生理学研究,作为维生素C生物合成途径的中间体;以及药物化学,作为合成抗癌药物(如博来霉素A22)和抗病毒药物的结构单元。L-古洛糖还可用作碳水化合物化学、代谢组学和营养学研究的参考标准。该化合物仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H12O6
分子量
180.16
精确质量
180.063
CAS号
6027-89-0
PubChem CID
80127
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
410.8±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
132ºC
闪点
202.2±28.7 °C
蒸汽压
0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率
1.635
LogP
-1.88
tPSA
118.22
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
138
定义原子立体中心数目
4
SMILES
C([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](C=O)O)O)O)O)O
InChi Key
GZCGUPFRVQAUEE-JGWLITMVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h1,3-6,8-12H,2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
化学名
(2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 250 mg/mL (1387.66 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (555.06 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.5506 mL 27.7531 mL 55.5062 mL
5 mM 1.1101 mL 5.5506 mL 11.1012 mL
10 mM 0.5551 mL 2.7753 mL 5.5506 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们