| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
(E)-Oct-2-enoic acid targets 20S proteasome, where it acts as a stimulator of chymotrypsin-like activity. It also inhibits acetylcholinesterase (AChE) from electric eel and butyrylcholinesterase (BuChE) from equine serum. Additionally, it functions as a quorum sensing suppressor in Pseudomonas aeruginosa. Its mechanism involves interaction with the active sites of these enzymes and modulation of the proteasome's peptide cleavage activity.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，(E)-辛-2-烯酸在25 uM浓度下可使人20S蛋白酶体活性提高42.0%（以11个氨基酸的FRET肽底物测定）。在10 uM浓度下，(E)-辛-2-烯酸对电鳗乙酰胆碱酯酶（AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（BuChE）均表现出抑制活性（抑制率分别为14.77%和6.0%）。此外，(E)-辛-2-烯酸还能抑制铜绿假单胞菌PAO1的群体感应，并通过阻断脂质合成和诱导细胞凋亡来抑制小鼠黑色素瘤细胞的生长。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究表明，(E)-辛-2-烯酸在小鼠体内具有癌症化学预防作用。它通过抑制脂质合成和诱导细胞凋亡途径来抑制小鼠黑色素瘤细胞的生长。此外，它还通过抑制前列腺素和白三烯的生成而发挥抗炎作用。在啮齿动物模型中，口服或腹腔注射均证实了其作为一种具有代谢和抗癌活性的生物活性脂肪酸的潜力。
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| 酶活实验 |
对于非细胞检测，蛋白酶体活性采用荧光共振能量转移（FRET）法测定，底物为11个氨基酸的肽段。将化合物与纯化的20S蛋白酶体和底物孵育，并监测荧光（激发波长360 nm，发射波长460 nm）。对于乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制，采用Ellman法：将化合物与酶预孵育（10 uM化合物，1 U/mL酶），然后加入乙酰硫代胆碱（0.5 mM），并在412 nm处测量5-10分钟的吸光度。
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| 细胞实验 |
对于基于细胞的检测，将小鼠黑色素瘤细胞（例如 B16-F10）培养于含 10% FBS 的 DMEM 培养基中。将细胞接种于 96 孔板（1×10⁴ 个细胞/孔），并用 (E)-辛-2-烯酸（0-100 uM）处理 24-72 小时。使用 MTT 法（0.5 mg/mL，4 小时）评估细胞活力。通过流式细胞术，利用 Annexin V-FITC/PI 双染法检测细胞凋亡。使用 14C-乙酸盐掺入法评估脂质合成。
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| 动物实验 |
在体内动物实验中，通常使用小鼠黑色素瘤模型。将B16-F10细胞（5×10⁵个细胞/只）皮下注射到6-8周龄的C57BL/6小鼠体内。当肿瘤体积达到约50 mm³时，小鼠经口或腹腔注射(E)-辛-2-烯酸（10-50 mg/kg/天），持续14-21天。每2-3天用游标卡尺测量肿瘤体积。实验结束时，切除肿瘤并称重。采用Western blot或免疫组织化学方法分析细胞凋亡和脂质代谢标志物。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
(E)-2-辛烯酸是一种中链脂肪酸，其计算 pKa 值约为 5.25。它微溶于水，但可溶于乙醇和 DMSO（60 mg/mL）。其 α,β-不饱和双键影响其电子结构和生物活性，赋予其辛酸所不具备的蛋白酶体激活特性。它是一种内源性代谢产物，通常被认为毒性较低。在基于细胞的实验中，浓度高达 25 μM 时，它不会诱导明显的细胞毒性。在动物研究中，高达 50 mg/kg/天的剂量耐受性良好，未观察到不良反应。然而，与任何脂肪酸一样，高浓度可能会导致细胞膜破坏。应遵循脂肪酸的标准操作规程，并使用适当的个人防护装备。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
无具体毒性数据；请参考中链脂肪酸的一般处理方法。
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| 其他信息 |
(2E)-辛-2-烯酸是一种烯烃脂肪酸，是辛酸的异构体，其2位上有一个双键（2E-异构体）。它是一种动物代谢产物。它是一种中链脂肪酸、单不饱和脂肪酸、直链脂肪酸和烯烃脂肪酸。它是(2E)-辛-2-烯酸酯的共轭酸。据报道，反式-2-辛烯酸存在于白刺李（Osyris alba）和草莓（Fragaria）中，并且已有相关数据。
(E)-辛-2-烯酸是一种研究化合物，目前尚无已批准的治疗适应症。它被用作研究蛋白酶体生物学、酶抑制和代谢途径的工具。此外，人们也在探索其作为癌症化学预防剂和抗炎化合物的潜力。该化合物尚未注册任何临床试验。它仅作为参考标准品和研究用途提供。（未进行临床开发；该化合物并非药物。） |
| 分子式 |
C8H14O2
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|---|---|
| 分子量 |
142.20
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| 精确质量 |
142.099
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| CAS号 |
1871-67-6
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| PubChem CID |
5282714
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
0.944 g/mL at 25 °C(lit.)
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| 沸点 |
154 °C22 mm Hg(lit.)
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| 熔点 |
5 - 6 °C
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| 闪点 |
>230 °F
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| 蒸汽压 |
0.0037mmHg at 25°C
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| 折射率 |
n20/D 1.4588(lit.)
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| LogP |
2.207
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| tPSA |
37.3
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
116
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCCCC/C=C/C(=O)O
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| InChi Key |
CWMPPVPFLSZGCY-VOTSOKGWSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C8H14O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h6-7H,2-5H2,1H3,(H,9,10)/b7-6+
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| 化学名 |
(E)-oct-2-enoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (703.23 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.58 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 7.0323 mL | 35.1617 mL | 70.3235 mL | |
| 5 mM | 1.4065 mL | 7.0323 mL | 14.0647 mL | |
| 10 mM | 0.7032 mL | 3.5162 mL | 7.0323 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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