23,25-Dihydroxy-24-oxovitamin D3 (24-Oxo-23,25-dihydroxyvitamin D3)

别名: 23,25-二羟基-24-氧代维生素D3
目录号: V72764 纯度: ≥98%
23,25-二羟基-24-氧代维生素 D3 是 24(R),25-二羟基维生素 D3 的主要代谢物。
23,25-Dihydroxy-24-oxovitamin D3 (24-Oxo-23,25-dihydroxyvitamin D3) CAS号: 84164-55-6
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
23,25-二羟基-24-氧代维生素D3是24(R),25-二羟基维生素D3的主要代谢产物。23,25-二羟基-24-氧代维生素D3可用于代谢性疾病的研究。
23,25-二羟基-24-氧代维生素D3(24-氧代-23,25-二羟基维生素D3)是24(R),25-二羟基维生素D3的主要代谢产物,也是一种具有生物活性的维生素D3代谢物,参与维生素D的分解代谢途径。其23位和25位分别连接羟基,24位连接酮基,参与骨化三醇的失活过程。该代谢物通过调节维生素D受体(VDR)的活性,在维持钙磷稳态中发挥作用。它在研究维生素D代谢、内分泌调节、骨骼健康以及代谢紊乱方面具有重要价值。
生物活性&实验参考方法
靶点
Vitamin D Receptor (VDR) signaling pathway. 23,25-Dihydroxy-24-oxovitamin D3 is a bioactive vitamin D3 metabolite that modulates the activity of vitamin D receptors (VDR), which are nuclear receptors involved in maintaining calcium and phosphate homeostasis. As a downstream metabolite in the vitamin D catabolic pathway, it represents an intermediate in the inactivation of calcitriol. While its affinity for VDR is likely lower than that of the active hormone calcitriol (1,25-dihydroxyvitamin D3), it still contributes to the complex regulation of vitamin D signaling. It may also interact with other nuclear receptors or binding proteins involved in vitamin D metabolism.
体外研究 (In Vitro)
23,25-二羟基-24-氧代维生素D3是重要的24(R),25-二羟基维生素D3代谢物[1]。
23,25-二羟基-24-氧代维生素D3被认为是24(R),25-二羟基维生素D3的主要代谢产物。在无细胞体系中,它可用于研究维生素D代谢途径,包括导致维生素D分子侧链断裂和失活的C-24和C-23氧化途径。该化合物可作为液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)鉴定和定量生物样品中维生素D代谢物的标准品。虽然其对维生素D受体(VDR)的亲和力预计低于1,25-二羟基维生素D3,但可通过VDR结合试验评估其调节VDR活性的能力。此外,它还用于维生素D分解代谢的生化研究。
体内研究 (In Vivo)
23,25-二羟基-24-氧代维生素D3是一种内源性代谢产物,参与维生素D的分解代谢途径。它由24(R),25-二羟基维生素D3在肾脏和其他组织中生成,是活性维生素D激素(骨化三醇)失活过程的一部分。它可能通过调节维生素D受体(VDR)活性来维持钙磷稳态,但其生物活性低于母体骨化三醇。该化合物被用于研究维生素D代谢、内分泌调节、骨骼健康和代谢紊乱。可通过检测血浆、尿液和组织中的该化合物来评估维生素D水平和代谢通量。
酶活实验
采用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)定量维生素D代谢物:制备生物样品(例如血清、血浆、尿液、组织匀浆)。加入稳定同位素标记的内标物(例如23,25-二羟基-24-氧代维生素D3-d₆)。进行液液萃取或固相萃取(SPE)以分离维生素D代谢物。使用Diels-Alder试剂或其他合适的衍生化试剂进行衍生化,以提高电离效率。在C18反相色谱柱上进行分离,流动相为含0.1%甲酸或甲酸铵的水和甲醇(或乙腈)。采用正离子电喷雾电离(ESI+)和多反应监测(MRM)进行检测。通过同位素稀释法,并根据校准曲线进行定量。该方法用于研究维生素D的代谢和分解代谢。
细胞实验
对于基于细胞的研究,培养表达维生素D受体的细胞(例如,成骨细胞、肠上皮细胞、肾细胞或单核细胞)。用浓度范围为0.1 nM至1 uM的23,25-二羟基-24-氧代维生素D3处理细胞24-72小时。通过荧光素酶报告基因检测(使用维生素D受体反应元件(VDRE)-荧光素酶构建体)或通过qPCR定量VDR靶基因(例如,CYP24A1、骨钙素、TRPV6)的表达来检测VDR的激活。或者,检测钙摄取或细胞分化标志物。该化合物的生物活性应弱于1,25-二羟基维生素D3。设置未处理的对照组和骨化三醇处理的对照组。这有助于研究该分解代谢产物的生物活性。
动物实验
对于维生素D代谢的体内研究,可向动物(例如大鼠、小鼠)注射放射性标记或稳定同位素标记的维生素D3。在不同时间点(0、2、4、8、12、24、48、72小时)采集血液、尿液和组织(肾脏、肝脏、骨骼)。按照上述分析方案,提取并分析维生素D代谢物,包括23,25-二羟基-24-氧代维生素D3,采用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)进行分析。定量该化合物以评估维生素D分解代谢途径以及C-24和C-23氧化途径的活性。该方案用于研究各种因素(例如药物、饮食、疾病状态)对维生素D代谢和清除的影响。该化合物也可用作这些研究中的分析标准。
药代性质 (ADME/PK)
23,25-二羟基-24-氧代维生素D3:分子式C2₇H42O4。分子量:430.62 g/mol。纯度:≥95%。外观:白色至类白色固体。溶解性:溶于DMSO和乙醇。储存:粉末在-20℃下可保存长达3年;溶剂在-80℃下可保存长达1年。由于维生素D化合物对光敏感,因此需避光避氧保存。运输:蓝冰或常温运输。该化合物是24(R),25-二羟基维生素D3的主要代谢产物,在代谢紊乱的研究中具有重要应用潜力。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
23,25-二羟基-24-氧代维生素D3作为内源性维生素D代谢物,在生理浓度下毒性较低。在药理剂量下,过量的维生素D代谢物可导致高钙血症和软组织钙化,但该化合物本身不用作治疗药物。作为研究用分析标准品,其操作浓度较低,因此毒性无需担忧。处理纯化合物时,应遵循标准实验室安全预防措施:穿戴适当的个人防护装备(实验服、手套、护目镜),避免吸入粉末和接触皮肤/眼睛。避光保存。不可用于人体治疗。请务必查阅安全数据表(SDS)以获取详细的安全信息。仅供研究使用。
参考文献

[1]. Synthesis and determination of the stereochemistry of 23,25-dihydroxy-24-oxovitamin D3, a major metabolite of 24(R),25-dihydroxyvitamin D3. Biochemistry. 1989; 28(11), 4551–4556.

其他信息
23,25-二羟基-24-氧代维生素D3是24(R),25-二羟基维生素D3的主要代谢产物,在代谢紊乱的研究中具有重要潜力。它是一种具有生物活性的维生素D3代谢产物,参与维生素D的分解代谢途径。该代谢产物在23位和25位具有羟基,在24位具有酮基,参与骨化三醇的失活过程。该代谢产物通过调节维生素D受体(VDR)的活性,在维持钙磷稳态中发挥作用。它在研究维生素D代谢、内分泌调节和骨骼健康方面具有重要价值。该化合物仅作为分析参考标准品供研究使用,不得用于临床或治疗用途。该化合物是已注册的医学主题词表(MeSH)补充概念,并被认为是肾脏中维生素D3的代谢产物。仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C27H42O4
分子量
430.62
精确质量
430.308
CAS号
84164-55-6
PubChem CID
20839366
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
4.883
tPSA
77.76
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
761
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C[C@H](CC(C(=O)C(C)(C)O)O)[C@H]1CC[C@@H]\2[C@@]1(CCC/C2=C\C=C/3\C[C@H](CCC3=C)O)C
InChi Key
LYVJVKJTSXESPC-NTRZRZNESA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H42O4/c1-17-8-11-21(28)16-20(17)10-9-19-7-6-14-27(5)22(12-13-23(19)27)18(2)15-24(29)25(30)26(3,4)31/h9-10,18,21-24,28-29,31H,1,6-8,11-16H2,2-5H3/b19-9+,20-10-/t18-,21+,22-,23+,24?,27-/m1/s1
化学名
(6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2,4-dihydroxy-2-methylheptan-3-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。  (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (232.22 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3222 mL 11.6112 mL 23.2223 mL
5 mM 0.4644 mL 2.3222 mL 4.6445 mL
10 mM 0.2322 mL 1.1611 mL 2.3222 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们