Phycocyanobilin (phycocyanin; phycocyanin)

别名: phycocyanobilin; 20298-86-6; 3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(3-ethylidene-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-yl)methylidene]-4-methylpyrrol-3-yl]propanoic acid; NCI60_011911 螺旋藻;藻蓝素;藻青素
目录号: V72886 纯度: ≥98%
藻蓝蛋白是一种口服生物活性抗氧化剂(活性氧)和有效的活性氧清除剂。
Phycocyanobilin (phycocyanin; phycocyanin) CAS号: 20298-86-6
产品类别: Reactive Oxygen Species
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
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产品描述
藻蓝蛋白是一种口服生物活性抗氧化剂(活性氧清除剂),也是一种有效的活性氧清除剂。藻蓝蛋白可用于阿尔茨海默病的研究。
藻蓝蛋白 (PCB) 是一种线性开链四吡咯发色团,也是胆红素的类似物。它是光合色素藻蓝蛋白的发色团。PCB 是一种口服生物活性抗氧化剂和抗炎剂,能有效清除活性氧和活性氮(例如过氧亚硝酸根,ONOO-)。它能抑制 NADPH 氧化酶活性,并表现出与天然胆红素相当的强效自由基清除能力。PCB 可用于阿尔茨海默病 (AD)、心血管保护和神经系统疾病的研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
ROS/reactive oxygen species
Reactive Oxygen and Nitrogen Species (ROS/RNS); NADPH oxidase; Human Serum Albumin (HSA). Phycocyanobilin is a strong scavenger of various free radicals, including superoxide (O2•-), hydroxyl (•OH), and peroxynitrite (ONOO-). It binds to HSA with high affinity, which may impact its pharmacokinetics. It inhibits NADPH oxidase activity, thereby reducing the production of superoxide. Its antioxidant activity is structurally related to its conjugated double-bond system.
体外研究 (In Vitro)
藻蓝蛋白(100 μM;0-250 分钟)通过抑制亚油酸甲酯过氧化作用延长诱导期[1]。藻蓝蛋白(1 mM;0-300 分钟)抑制脂质体的氧化[1]。
体外实验表明,藻蓝蛋白(PCB,1-100 uM)能有效清除DPPH、ABTS和超氧自由基。它能抑制培养的肾小球系膜细胞中NADPH依赖的超氧自由基生成,并保护DNA免受过氧亚硝酸盐诱导的氧化损伤。在脂质体氧化实验中(1 mM,0-300 min),PCB表现出强效的抗氧化作用。它具有抗炎特性,并能调节与氧化应激相关的细胞信号通路。此外,它还是人血清白蛋白(HSA)的高亲和力配体。
体内研究 (In Vivo)
在 2 型糖尿病小鼠中,藻蓝蛋白(15 mg/kg;口服;在饮食中持续 2 周)表现出抗氧化特性[3]。
体内实验表明,PCB具有口服生物活性。在2型糖尿病小鼠模型中,口服PCB(饲料中添加15 mg/kg,持续2周)显示出显著的抗氧化作用。它能降低氧化应激标志物,并改善阿尔茨海默病动物模型的认知功能。此外,它还能通过清除活性氧(ROS)和减轻炎症发挥心脏保护和神经保护作用。研究表明,PCB可能穿过血脑屏障,从而预防神经退行性疾病。它还能在体内抑制NADPH氧化酶。
酶活实验
体外自由基清除试验:DPPH 清除试验中,将 PCB(0.5-50 uM)与 DPPH(0.1 mM)混合,30 分钟后测量 517 nm 处的吸光度 (A517)。超氧阴离子清除试验采用黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶 + NBT 体系。过氧亚硝酸盐清除试验采用荧光法。这些无细胞方法可定量测定 PCB 的直接抗氧化能力。试验中应包含标准抗氧化剂(例如 Trolox、NAC)作为阳性对照。PCB 的强共轭四吡咯结构可吸收紫外-可见光,可直接进行监测。
细胞实验
在细胞培养研究中,用PCB(1-50 uM)处理细胞(例如,神经元SH-SY5Y细胞、系膜细胞)24-72小时。为诱导氧化应激,将细胞暴露于H2O2(100 uM)或谷氨酸(兴奋性毒性)。使用MTT/CCK-8法检测细胞活力。使用DCFH-DA法检测细胞内ROS水平。使用caspase-3/7活性检测细胞凋亡。PCB应能降低ROS水平,防止线粒体膜电位丧失,并提高细胞存活率。它还可用于通过鲁米诺化学发光法研究NADPH氧化酶活性。
动物实验
动物/疾病模型:雄性C57BL/Ks J db/db小鼠,一种2型糖尿病啮齿动物模型[3]
剂量:15 mg/kg
给药途径:饲料中添加,持续2周
实验结果:显著降低血糖水平。使尿8-OHdG和8-epi-PGF2α水平的升高恢复正常,肾脏氧化应激标志物(通过肾脏8-OHdG染色和DHE染色评估)、Nox4 mRNA和蛋白表达以及其他NAD(P)H氧化酶组分、炎症标志物和HO-1的mRNA水平恢复正常。
对于阿尔茨海默病模型:通过饲料以口服方式(15 mg/kg)向转基因阿尔茨海默病小鼠(例如APP/PS1)给药,持续4-8周。进行行为学测试(莫里斯水迷宫、Y迷宫)以评估记忆和学习能力。处死动物并收集脑组织。通过硫黄素S染色测量β-淀粉样蛋白斑块负荷。测量氧化应激标志物(MDA、8-OHdG)和抗氧化酶(SOD、GPx)。PCB治疗应能改善认知功能障碍并减轻神经炎症。对于糖尿病模型:用PCB(15 mg/kg)治疗糖尿病小鼠,持续2周。
药代性质 (ADME/PK)
PCB的分子式为C33H3₈N4O₆,分子量为586.68 g/mol。它是一种对光敏感的紫蓝色固体。溶解性:难溶于水;溶于DMSO(≥10 mg/mL)和碱性溶液。储存:粉末应储存在-20℃,避光,并置于惰性气体(氩气或氮气)下以防止氧化。溶液应分装后储存在-80℃,避免反复冻融。DMSO储备液在-80℃下可稳定保存长达1个月。由于PCB在酸性条件下可能析出沉淀,因此动物实验需使用新鲜配制的水溶液。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
多氯联苯(PCB)通常被认为对研究用途安全(GRAS),因为它是一种存在于可食用螺旋藻(蓝绿藻)中的天然化合物。在典型的研究剂量(啮齿动物15-100 mg/kg)下,尚未报告明显的急性毒性。然而,高剂量可能会引起轻微的胃肠道不适或粪便颜色变深。应遵循处理精细化学粉末的标准安全预防措施(戴手套、穿实验服、戴护目镜)。未获准用于人类治疗用途。请参阅安全数据表(SDS)。
参考文献

[1]. Antioxidant activities of phycocyanobilin prepared from Spirulina platensis. Journal of Applied Phycology, 2000, 12: 435-439.

[2]. Nutraceutical and therapeutic potential of Phycocyanobilin for treating Alzheimer's disease. J Biosci. 2021;46:42.

[3]. Phycocyanin and phycocyanobilin from Spirulina platensis protect against diabetic nephropathy by inhibiting oxidative stress. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2013 Jan 15;304(2):R110-20.

其他信息
(3E)-藻蓝蛋白是(2R)-藻蓝蛋白。它是(3E)-藻蓝蛋白(2-)的共轭酸。
藻蓝蛋白是藻蓝蛋白的生色团,藻蓝蛋白是螺旋藻和其他蓝藻中的蓝色色素。它的结构与胆红素(人体胆汁色素)相似,但具有开链四吡咯结构。藻蓝蛋白并非药物,而是一种营养保健品和研究用生化物质。目前,人们正在研究其治疗阿尔茨海默病、代谢综合征和缺血再灌注损伤的潜力。由于其溶解度低,口服生物利用度差,纳米颗粒制剂正努力解决这一难题。藻蓝蛋白是NADPH氧化酶的强效抑制剂,也是一种直接的自由基清除剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C33H38N4O6
分子量
586.68
精确质量
586.279
CAS号
20298-86-6
PubChem CID
20055378
外观&性状
Blue to dark blue solid powder
密度
1.31±0.1 g/cm3
沸点
892.1±65.0 °C
LogP
3.128
tPSA
164.71
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
10
重原子数目
43
分子复杂度/Complexity
1460
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCC1=C(C(=NC1=O)/C=C\2/C(=C(/C(=C/C3=C(C(=C(N3)/C=C\4/C(=C/C)/[C@H](C(=O)N4)C)C)CCC(=O)O)/N2)CCC(=O)O)C)C
InChi Key
NNMALANKTSRILL-GSZAROSWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C33H38N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7,13-15,19,34-35H,8-12H2,1-6H3,(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b20-7+,24-13-,27-14-,28-15-/t19-/m1/s1
化学名
3-[(2Z,5Z)-2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-[(3E,4R)-3-ethylidene-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene]methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-yl)methylidene]-4-methylpyrrol-3-yl]propanoic acid
别名
phycocyanobilin; 20298-86-6; 3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(3-ethylidene-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-yl)methylidene]-4-methylpyrrol-3-yl]propanoic acid; NCI60_011911
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: < 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 1 mg/mL (1.70 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7045 mL 8.5225 mL 17.0451 mL
5 mM 0.3409 mL 1.7045 mL 3.4090 mL
10 mM 0.1705 mL 0.8523 mL 1.7045 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们