1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine; DOPC)

别名: 1,2-二油酰基-sn-丙三基-3-胆碱磷酸;1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱;1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 1,2-二油酰基-sn-丙三基-3-胆碱磷酸
目录号: V74052 纯度: ≥98%
1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (DOPC) 是一种磷脂,广泛单独或与其他成分一起用于生成胶束、脂质体和其他类型的人造膜。
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine; DOPC) CAS号: 4235-95-4
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱(DOPC)是一种磷脂,可单独或与其他成分一起广泛用于生成胶束、脂质体和其他类型的人工膜。
1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (DOPC) 是一种两性离子磷脂,含有两条油酰基 (18:1) 不饱和脂肪酰链。它是生物膜和模型膜的主要结构成分,广泛用作脂质体和脂质纳米颗粒 (LNP) 制剂中的双层稳定辅助脂质。DOPC 的相变温度 (Tm) 约为 -17degC,在生理温度下保持流动性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
None. DOPC is an excipient that interacts with other lipids and cholesterol to form bilayer membranes. It does not have a specific protein or receptor target.
体外研究 (In Vitro)
DOPC可形成稳定的、流动性良好的双层膜,能够包裹亲水性和亲脂性药物。它常用于脂质体药物递送(例如,阿霉素)。基于DOPC的脂质体对包裹的小分子具有较低的渗透性。当与可电离阳离子脂质结合用于核酸递送时,DOPC可增强脂质纳米颗粒(LNP)的稳定性和包封效率。
体内研究 (In Vivo)
在体内,含DOPC的脂质体和脂质纳米颗粒(LNP)由于其流动性双层结构(不饱和链)而表现出较长的循环时间。它们具有良好的生物相容性和生物可降解性,且本身不具有生物活性。基于DOPC的制剂可通过增强渗透性和滞留性(EPR)效应将化疗药物递送至肿瘤,并且在配制成LNP时可将核酸递送至肝脏。
酶活实验
DOPC通常溶解于氯仿或乙醇中,并按一定摩尔比(例如20-60 mol%)与其他脂质混合。制备脂质体时,将脂质混合物在氮气下干燥形成薄膜,用水性缓冲液水化,然后通过聚碳酸酯膜(孔径100-200 nm)挤出,得到均匀的单层囊泡(LUV)。制备脂质纳米颗粒(LNP)时,将DOPC与可电离脂质、胆固醇和PEG修饰的脂质混合,并通过微流控混合或乙醇注射法进行处理。采用动态光散射(DLS)和荧光法表征粒径、zeta电位和包封率。
细胞实验
在细胞研究中,DOPC脂质体或LNP用无血清或完全培养基稀释。将细胞(例如HeLa、HEK293细胞)与制剂(总脂质浓度为0.1-5 mg/mL)孵育2-24小时。通过流式细胞术或共聚焦显微镜,利用荧光标记的脂质或包封染料评估细胞摄取情况。使用MTT法评估细胞毒性,结果表明,在测试浓度下,DOPC通常未显示出明显的毒性。
动物实验
在动物实验中,将基于DOPC的制剂以5-50 mg/kg脂质的剂量,通过静脉注射(尾静脉)、腹腔注射或瘤内注射的方式给药于小鼠或大鼠。采用荧光成像或高效液相色谱(HPLC)或液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)定量分析组织(例如肝脏、脾脏、肿瘤)中包封的药物含量,以评估其生物分布。治疗效果的评估指标包括肿瘤生长抑制或靶基因敲低。
药代性质 (ADME/PK)
DOPC本身作为赋形剂不具有显著的药理学特性。然而,含DOPC的脂质纳米颗粒(LNP)静脉给药后,其血浆半衰期约为2-6小时。DOPC通过磷脂酶水解酯键代谢,释放出游离脂肪酸(油酸)和胆碱,这些物质进入正常的代谢途径。24小时后,循环系统中几乎检测不到完整的DOPC。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
DOPC已被监管机构广泛认可为安全(GRAS)。静脉注射DOPC脂质体通常耐受性良好,毒性极低。高剂量(>500 mg/kg)可能引起短暂性血脂异常或轻度脾肿大。DOPC无免疫原性且可生物降解,是药物制剂的理想辅料。
其他信息
1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种磷脂酰胆碱36:2,其中1位和2位的磷脂酰酰基均为油酰基。它是一种1-酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱甜菜碱,也是一种1,2-十八碳烯酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱。在功能上,它与油酸相关。它是1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱(1+)的共轭碱。已有关于1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的报道,并有相关数据。PC (18:1(9Z)/18:1(9Z))是酿酒酵母中发现或产生的一种代谢产物。
DOPC(CAS 4235-95-4,C44H₈4NO₈P,分子量 786.1)纯度 >98%,为白色至类白色粉末或蜡状固体。建议在氮气保护下于 -20℃ 储存,以防止不饱和油酰链氧化。DOPC 用于 FDA 批准的脂质体药物产品(例如,脂质体阿霉素)以及众多用于 mRNA 和 siRNA 递送的临床前 LNP 制剂中。它并非直接用于治疗,而是作为赋形剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C44H84NO8P
分子量
786.11
精确质量
785.593
CAS号
4235-95-4
相关CAS号
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-d9
PubChem CID
10350317
外观&性状
Colorless to off-white <-21 °C solid powder,>-21 °C liquid
LogP
11.97
tPSA
121
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
42
重原子数目
54
分子复杂度/Complexity
972
定义原子立体中心数目
1
SMILES
P(=O)([O-])(OC([H])([H])C([H])(C([H])([H])OC(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)OC(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)OC([H])([H])C([H])([H])[N+](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
InChi Key
SNKAWJBJQDLSFF-NVKMUCNASA-N
InChi Code
InChI=1S/C44H84NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-34-36-43(46)50-40-42(41-52-54(48,49)51-39-38-45(3,4)5)53-44(47)37-35-33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h20-23,42H,6-19,24-41H2,1-5H3/b22-20-,23-21-/t42-/m1/s1
化学名
[(2R)-2,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。  (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (127.21 mM)
Ethanol: 50 mg/mL (63.60 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.18 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入400 μL PEG300 中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.2721 mL 6.3604 mL 12.7209 mL
5 mM 0.2544 mL 1.2721 mL 2.5442 mL
10 mM 0.1272 mL 0.6360 mL 1.2721 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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