1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DMPC; Dimyristoyl phosphatidylcholine)

别名: 二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱(DMPC);1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酰胆碱;1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酰胆碱;1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-胆碱磷酸;1,2-双十四酰基-SN-甘油-3-卵磷脂; 二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱;二肉豆蔻酰基卵磷脂;二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱;1,2-二肉桂酰-SN-甘油-3-磷脂酰胆碱
目录号: V74061 纯度: ≥98%
1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (DMPC) 是一种用于脂质体和脂质双层的合成磷脂。
1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DMPC; Dimyristoyl phosphatidylcholine) CAS号: 18194-24-6
产品类别: Liposome
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
500mg
Other Sizes

Other Forms of 1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DMPC; Dimyristoyl phosphatidylcholine):

  • 1,2-二巯基-sn-甘油-3-磷酸胆碱-d58
  • 1,2-二巯基-sn-甘油-3-磷酸胆碱-d4
  • 1,2-二巯基-sn-甘油-3-磷酸胆碱-d9
  • 1,2-二巯基-sn-甘油-3-磷酸胆碱-d13
  • 1,2-二巯基-sn-甘油-3-磷酸胆碱-d63
  • 1,2-二巯基-sn-甘油-3-磷酸胆碱-d67
  • 100483-63-4
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(DMPC)是一种合成磷脂,用于脂质体和脂质双层。1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱用于研究脂质单层和双层。
1,2-二肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (DMPC) 是一种两性离子饱和磷脂,具有两条肉豆蔻酰 (C14:0) 脂肪酰链。它的凝胶-液晶相变温度约为 23-24degC,因此是一种广泛用于生物物理研究(例如,脂质双层、脂筏)和药物递送脂质体制备的模型膜脂。
生物活性&实验参考方法
靶点
None. DMPC is an excipient that forms lipid bilayers, suitable as a membrane model. It interacts with membrane proteins (e.g., GPCRs, ion channels), helping to maintain their native conformation in reconstituted systems.
体外研究 (In Vitro)
DMPC可形成稳定且特性明确的脂质体和支撑脂质双层,适用于生物物理和药物递送研究。添加DMPC可增强抗癌药物卡莫氟的稳定性及其体外抗增殖作用。DMPC脂质体已被用于包封亲水性和亲脂性药物,并展现出良好的控释性能。
体内研究 (In Vivo)
DMPC脂质体具有良好的生物相容性和生物可降解性。在动物模型中,含DMPC的制剂已被评估用于药物递送。对于卡莫氟的递送,DMPC可增强药物在体内的稳定性和疗效(参考文献;未提供详细数据)。由于其良好的安全性,DMPC被广泛用作脂质体药物制剂中的无毒赋形剂。
酶活实验
将DMPC溶解于氯仿或乙醇中,并与其他脂质(例如胆固醇、DOPC、DSPC)混合。将脂质混合物在氮气下干燥形成薄膜,然后在高于Tm(>30℃)的温度下,用水性缓冲液(PBS,HEPES,10 mM,pH 7.4)水化该薄膜。由此形成多层囊泡(MLV),然后将其挤出通过聚碳酸酯膜(孔径50-200 nm),得到大单层囊泡(LUV)。采用动态光散射(DLS)、荧光分析和冷冻透射电镜(cryo-TEM)对粒径、多分散指数(PdI)、zeta电位和包封率进行表征。
细胞实验
将DMPC脂质体稀释于无血清或完全培养基中。将细胞(例如HeLa、HEK293、RAW264.7)接种于96孔或24孔板中(1-5×10⁴个细胞/孔),并用DMPC脂质体(0.1-5 mg/mL总脂质)处理2-48小时。通过荧光脂质(例如罗丹明-DMPE、NBD-PC)标记脂质体,并利用流式细胞术或共聚焦显微镜进行测量,来评估细胞摄取情况。采用MTT或LDH法评估细胞毒性。DMPC在测试浓度下通常未显示出明显的毒性(细胞活力>90%)。
动物实验
将DMPC制剂以10-100 mg/kg的脂质剂量,通过静脉(尾静脉)、腹腔或皮下途径给药于小鼠或大鼠。在生物分布研究中,分别于给药后1、4、24和48小时采集组织(肝脏、脾脏、肾脏、肺脏)。采用高效液相色谱(HPLC)或液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)法定量包封药物,或采用荧光法定量标记脂质。通过测量血浆和组织中的药物浓度或评估治疗效果(例如肿瘤体积)来评价药物释放和疗效。
药代性质 (ADME/PK)
DMPC作为一种内源性磷脂,由磷脂酶A2和其他脂质代谢酶代谢。静脉注射后,常规(非聚乙二醇化)DMPC脂质体的循环半衰期为2-4小时。DMPC主要通过单核吞噬细胞系统(MPS)被快速清除,主要在肝脏(约占剂量的60-80%)和脾脏(约占10-20%)中清除。DMPC本身不会在血浆中长时间停留;其脂肪酸会被释放并进入代谢途径。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
DMPC被广泛认为安全无毒。它是一种天然存在的磷脂,其降解产物为内源性。体外实验表明,浓度高达5 mg/mL的DMPC脂质体未显示出明显的细胞毒性。体内实验表明,啮齿动物单次静脉注射高达200 mg/kg的DMPC耐受性良好,未出现明显的毒性反应(例如,体重、行为或血清生物标志物均无变化)。DMPC通常被认为是安全的(GRAS),并被用于FDA批准的脂质体产品中。
参考文献

[1]. Effect of polyols on the DMPC lipid monolayers and bilayers. Biochim Biophys Acta Biomembr. 2018 Nov;1860(11):2166-2174.

其他信息
1,2-二-O-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱,其中两个磷脂酰基被指定为十四烷酰基(肉豆蔻酰基)。它是一种抗原和鼠代谢物。它是一种1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱、磷脂酰胆碱28:0和十四烷酸酯。二肉豆蔻酰卵磷脂是一种肉豆蔻酰化的磷脂酰胆碱,也是一种用于脂质体和脂质双层的合成磷脂,具有药物递送特性。它是一种用于脂质体和脂质双层的合成磷脂,用于生物膜的研究。另见:二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱(注:已移至此处)。
DMPC(CAS 18194-24-6,C3₆H₇2NO₈P,分子量 677.9)纯度 >97%,为白色结晶粉末。DMPC 可用作药物制剂中的赋形剂,也可用作生物物理研究中的模型膜。需储存于 -20℃。DMPC 并非候选药物,而是一种研究级赋形剂。除已获批准的脂质体制剂外,尚未有其他直接临床应用报道。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C36H72NO8P
分子量
677.93
精确质量
677.499
CAS号
18194-24-6
相关CAS号
1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-d58;326495-29-8;1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-d4;185906-01-8;1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-d9;71479-88-4;1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-d13;326495-28-7;1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-d63;326495-30-1;1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-d67;326495-32-3;(Rac)-1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-d72;100483-63-4
PubChem CID
5459377
外观&性状
White to off-white solid powder
沸点
> 300ºC
熔点
130ºC to 139ºC
LogP
8.75
tPSA
121
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
36
重原子数目
46
分子复杂度/Complexity
765
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCC
InChi Key
CITHEXJVPOWHKC-UUWRZZSWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C36H72NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-35(38)42-32-34(33-44-46(40,41)43-31-30-37(3,4)5)45-36(39)29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h34H,6-33H2,1-5H3/t34-/m1/s1
化学名
[(2R)-2,3-di(tetradecanoyloxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol: 50 mg/mL (73.75 mM)
DMSO: < 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (7.38 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,将 100 μL 50.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 400 μL PEG300 中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (7.38 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 50.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (7.38 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 50.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液添加到 900 μL 玉米油中并充分混合。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.4751 mL 7.3754 mL 14.7508 mL
5 mM 0.2950 mL 1.4751 mL 2.9502 mL
10 mM 0.1475 mL 0.7375 mL 1.4751 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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