N-3-Oxo-octanoyl-L-homoserine lactone

别名: 3-氧代-N-[(3S)-2-氧代四氢呋喃-3-基]辛酰胺;3-氧代-N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]辛酰胺
目录号: V74301 纯度: ≥98%
N-3-Oxo-辛酰基-L-高丝氨酸内酯是一种群体感应信号和农杆菌自诱导剂。
N-3-Oxo-octanoyl-L-homoserine lactone CAS号: 147795-39-9
产品类别: Others 12
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产品描述
N-3-氧代辛酰基-L-高丝氨酸内酯是一种群体感应信号分子和农杆菌自诱导物。
N-3-氧代辛酰基-L-高丝氨酸内酯(CAS号:147795-39-9)是一种细菌群体感应信号分子,具体而言,它是一种属于N-酰基高丝氨酸内酯(AHL)家族的农杆菌自诱导物。群体感应是细菌用于响应细胞密度增加而控制基因表达的一种调控系统。该化合物是一种小分子可扩散的信号分子,能够协调多种细菌表型,包括生物膜形成和毒力因子产生。
生物活性&实验参考方法
靶点
Bacterial quorum-sensing systems (autoinducer receptors). N-3-Oxo-octanoyl-L-homoserine lactone is a bacterial autoinducer, a small diffusible signal molecule used in quorum sensing. It belongs to the N-acyl homoserine lactone (AHL) family of quorum-sensing signals. By binding to cognate receptors in bacteria, it regulates gene expression in response to cell density, controlling phenotypes such as biofilm formation and virulence factor production.
体外研究 (In Vitro)
用 10 μM N-3-氧代辛酰-L-高丝氨酸内酯 (3OC8-HSL) 预处理两天可显著抑制叶片中病原菌的生长[1]。经 N-3-氧代辛酰-L-高丝氨酸内酯处理的植物表现出防御相关酶活性升高,例如超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、苯丙氨酸解氨酶和过氧化物酶[1]。
N-3-氧代辛酰-L-高丝氨酸内酯作为一种群体感应信号分子,可激活细菌的基因表达。作为一种农杆菌自诱导物,它协调多种细菌行为,包括生物膜形成、运动性和毒力因子产生。该化合物为纯度≥98%的结晶固体,可溶于DMF和DMSO(30 mg/mL)。
体内研究 (In Vivo)
在体内(细菌系统中),N-3-氧代辛酰-L-高丝氨酸内酯作为一种群体感应信号,调控细菌的基因表达和行为。它协调多种原核生物过程,包括生物膜形成、运动性、毒力和细胞周期进程。作为一种小分子可扩散的信号分子,它由细菌产生、释放和检测,从而在高细胞密度下实现协调的基因表达。
酶活实验
N-3-氧代辛酰-L-高丝氨酸内酯的体外受体结合试验旨在研究其与细菌群体感应受体的相互作用。这些试验通常使用报告菌株或纯化的受体蛋白来检测该化合物激活群体感应通路的能力。该化合物作为自诱导剂的活性可以通过生物发光或荧光报告系统进行定量,其中受体激活会导致可测量的信号输出。
细胞实验
利用对AHL信号有反应的细菌报告菌株进行N-3-氧代辛酰-L-高丝氨酸内酯的细胞活性检测。用该化合物处理细菌后,通过报告基因构建体(例如lux、gfp或lacZ融合基因)检测群体感应调控基因的激活情况。该化合物诱导相关细菌物种生物膜形成、运动性或毒力因子产生的能力也可进行评估。
动物实验
在细菌系统中进行的体内研究,包括用N-3-氧代辛酰-L-高丝氨酸内酯处理细菌培养物,并评估群体感应调控的表型。这些研究可以评估该化合物诱导生物膜形成、运动性、毒力因子产生以及其他细胞密度依赖性行为的能力。该化合物还用于研究群体感应机制,并开发阻断细菌通讯的抑制剂。
药代性质 (ADME/PK)
N-3-氧代辛酰基-L-高丝氨酸内酯的分子式为C12H19NO4,分子量为241.28。其IUPAC名称为(S)-3-氧代-N-(2-氧代四氢呋喃-3-基)辛酰胺。该化合物为结晶固体,纯度≥98%,可溶于DMF和DMSO(30 mg/mL)。应储存于-20℃,并在室温下运输。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
目前尚无N-3-氧代辛酰基-L-高丝氨酸内酯的具体毒性数据。作为一种细菌群体感应信号分子,它不适用于人类治疗用途。该化合物仅供研究使用,操作时应遵守标准安全预防措施。
参考文献

[1]. N-3-oxo-octanoyl-homoserine lactone-mediated priming of resistance to Pseudomonas syringae requires the salicylic acid signaling pathway in Arabidopsis thaliana. BMC Plant Biol. 2020 Jan 28;20(1):38.

[2]. Genetic control of quorum-sensing signal turnover in Agrobacterium tumefaciens. Proc Natl Acad Sci U S A.

其他信息
据报道,3-氧辛酸(2-氧四氢呋喃-3-基)酰胺已在 Azospirillum lipoferum 中发现,并有相关数据可用。
N-3-氧辛酰-L-同型半胱氨酸内酯(CAS#: 147795-39-9)是一种细菌群体感应信号分子,属于 N-酰基同型半胱氨酸内酯(AHL)家族。它是一种农杆菌自诱导因子,分子式为 C12H19NO4,分子量为 241.28。该化合物协调细菌行为,包括生物膜形成、运动性和毒力。它是研究细菌群体感应的工具,尚未获得临床使用批准。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C12H19NO4
分子量
241.28
精确质量
241.131
CAS号
147795-39-9
PubChem CID
127293
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.12g/cm3
沸点
490.1ºC at 760mmHg
熔点
96-97 ºC (ethyl acetate )
闪点
250.2ºC
蒸汽压
9.41E-10mmHg at 25°C
折射率
1.484
LogP
1.738
tPSA
72.47
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
17
分子复杂度/Complexity
301
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
InChi Key
FXCMGCFNLNFLSH-JTQLQIEISA-N
InChi Code
InChI=1S/C12H19NO4/c1-2-3-4-5-9(14)8-11(15)13-10-6-7-17-12(10)16/h10H,2-8H2,1H3,(H,13,15)/t10-/m0/s1
化学名
3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]octanamide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (414.46 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.1446 mL 20.7228 mL 41.4456 mL
5 mM 0.8289 mL 4.1446 mL 8.2891 mL
10 mM 0.4145 mL 2.0723 mL 4.1446 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们