(+)-Fluprostenol

别名: Travoprost acid; (+)-fluprostenol; 54276-17-4; 40666-16-8; Fluprostenol, (+)-; travoprost free acid; Fluprostenolum; AL-5848; AL5848 氟前列醇; 曲伏前列素酸;曲沃前列素杂质A
目录号: V74464 纯度: ≥98%
(+)-Fluprostenol 是 PTGER2 的有效激动剂。
(+)-Fluprostenol CAS号: 54276-17-4
产品类别: Prostaglandin Receptor
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
50mg
Other Sizes

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产品描述
(+)-Fluprostenol 是 PTGER2 的有效激动剂。 (+)-Fluprostenol 降低输卵管糖蛋白 1 (OVGP1) 的表达。氟前列醇是氟前列醇的旋光性对映体,其效价(2X)高于外消旋混合物。氟前列醇抑制PGF2α与人和大鼠FP受体的结合,IC50值分别为3.5和7.5 nM。
生物活性&实验参考方法
靶点
PTGER2[1]
体外研究 (In Vitro)
在本研究中,我们分别使用RT-qPCR和蛋白质印迹评估了PTGER2激动剂丁前列素和PTGFR激动剂氟前列醇对BOEC中OVGP1 mRNA和蛋白质水平的影响。我们的结果表明,丁前列素和氟前列醇分别显著促进和抑制BOEC中OVGP1的表达。此外,PGE2通过其受体PTGER2促进OVGP1的表达,PGF2α通过激活其受体PTGFR对OVGP1产生下调作用。此外,我们的数据加强了PGE2和PGF2α分别通过PTGER2-cAMP-PKA和PTGFR-Ca2+-PKC信号通路影响OVGP1的可能性[1]。
细胞实验
将Butaprost(PTGER2激动剂,10-6M)和氟前列醇(PTGFR激动剂,10-16M)添加到实验BOEC培养物中,并将实验和对照BOEC平行培养在单独的培养皿中。随后在2、4、8、16、24和48小时后测量OVGP1的表达,并将其与在没有受体激动剂的情况下培养的细胞的表达进行比较。将H-89(一种PKA抑制剂,3μM)、白屈菜红碱氯化物(一种PKC抑制剂,5μM)和U0126(一种ERK抑制剂,3µM)加入到实验BOEC培养物中,然后将实验和对照BOEC平行培养在单独的培养皿中。4小时后测定OVGP1表达,并与在没有抑制剂的情况下培养的细胞进行比较。
参考文献

[1]. The prostaglandin E2 receptor PTGER2 and prostaglandin F2α receptor PTGFR mediate oviductal glycoprotein 1 expression in bovine oviductal epithelial cells. J Reprod Dev. 2018;64(2):101-108.

其他信息
Fluprostenol is an organofluorine compound that is racemic prostaglandin F2alpha in which the pentyl group is replaced by a 3-(trifluoromethyl)phenoxymethyl group. A synthetic analogue of prostaglandin F2alpha, ophthalmic solutions of its isopropyl ester prodrug, travoprost, are used as a topical medication for controlling the progression of open-angle glaucoma and ocular hypertension, by reducing intraocular pressure. The isopropyl ester group of travoprost is hydrolysed to the biologically active free acid by esterases in the cornea. It has a role as an antiglaucoma drug, an antihypertensive agent, a prostaglandin receptor agonist, a female contraceptive drug and an abortifacient. It is a prostaglandins Falpha, a hydroxy monocarboxylic acid and a member of (trifluoromethyl)benzenes.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C23H29F3O6
分子量
458.47
精确质量
458.191
元素分析
C, 60.25; H, 6.38; F, 12.43; O, 20.94
CAS号
54276-17-4
相关CAS号
55028-71-2 (sodium); 40666-16-8 (free acid); 54276-17-4 (rotation positive)
PubChem CID
5311100
外观&性状
Colorless to light yellow ointment at room temperature
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
608.0±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
321.5±31.5 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.575
LogP
2.55
tPSA
107.22
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
32
分子复杂度/Complexity
636
定义原子立体中心数目
5
SMILES
FC(C1C=CC=C(C=1)OC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@@H]([C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)O)O)O)(F)F
InChi Key
WWSWYXNVCBLWNZ-QIZQQNKQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C23H29F3O6/c24-23(25,26)15-6-5-7-17(12-15)32-14-16(27)10-11-19-18(20(28)13-21(19)29)8-3-1-2-4-9-22(30)31/h1,3,5-7,10-12,16,18-21,27-29H,2,4,8-9,13-14H2,(H,30,31)/b3-1-,11-10+/t16-,18-,19-,20+,21-/m1/s1
化学名
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
别名
Travoprost acid; (+)-fluprostenol; 54276-17-4; 40666-16-8; Fluprostenol, (+)-; travoprost free acid; Fluprostenolum; AL-5848; AL5848
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 330 mg/mL (719.79 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 8.25 mg/mL (17.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 82.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 8.25 mg/mL (17.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 82.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 8.25 mg/mL (17.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 82.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1812 mL 10.9058 mL 21.8117 mL
5 mM 0.4362 mL 2.1812 mL 4.3623 mL
10 mM 0.2181 mL 1.0906 mL 2.1812 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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