| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
PTGER2[1]
(+)-Fluprostenol targets the Prostaglandin F2alpha receptor (FP receptor), a member of the G-protein coupled receptor (GPCR) family. It also exhibits potent agonistic activity towards PTGER2. The binding to the FP receptor influences various downstream signaling pathways critical for muscle contraction and cell survival. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
在本研究中，我们分别采用RT-qPCR和Western blotting方法评估了PTGER2激动剂布他前列素和PTGFR激动剂氟前列醇对BOECs中OVGP1 mRNA和蛋白水平的影响。结果表明，布他前列素显著促进了BOECs中OVGP1的表达，而氟前列醇则显著抑制了OVGP1的表达。此外，PGE2通过其受体PTGER2促进OVGP1的表达，而PGF2α则通过激活其受体PTGFR下调OVGP1的表达。我们的数据进一步证实了PGE2和PGF2α可能分别通过PTGER2-cAMP-PKA和PTGFR-Ca2+-PKC信号通路影响OVGP1的表达[1]。
(+)-氟前列醇能有效抑制PGF2α与人和大鼠FP受体的结合，其IC50值分别为3.5 nM和7.5 nM，表明其具有高亲和力。据报道，它能降低体外细胞模型中输卵管糖蛋白1 (OVGP1) 的表达，从而直接影响生殖细胞功能。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
关于(+)-氟前列醇的体内活性数据有限；然而，其非手性母体化合物氟前列醇是一种合成的PGF2α类似物，已知具有黄体溶解作用，可在动物模型中诱导黄体退化。它也被用于眼科研究，以调节眼内压。
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| 酶活实验 |
(+)-氟前列醇的具体实验方案可能包括使用表达重组人或大鼠FP受体的细胞膜匀浆进行竞争性放射性配体结合试验。将膜与不同浓度的化合物和固定浓度的放射性标记PGF2α孵育。在过量未标记PGF2α存在下测定非特异性结合。室温孵育后，通过玻璃纤维滤膜过滤分离结合的和游离的放射性配体，并使用闪烁计数器测量滤膜上保留的放射性，以计算IC50值。
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| 细胞实验 |
将布他前列素（PTGER2激动剂，10⁻⁶ M）和氟前列醇（PTGFR激动剂，10⁻⁶ M）加入实验组BOEC细胞培养物中，并将实验组和对照组BOEC细胞平行培养于不同的培养皿中。分别在2、4、8、16、24和48小时后检测OVGP1的表达，并与未添加受体激动剂的对照组进行比较。将H-89（PKA抑制剂，3 μM）、氯化螯合红碱（PKC抑制剂，5 μM）和U0126（ERK抑制剂，3 μM）加入实验组BOEC细胞培养物中，并将实验组和对照组BOEC细胞平行培养于不同的培养皿中。4小时后检测OVGP1的表达，并与未添加抑制剂的对照组进行比较。
在典型的体外细胞实验中，培养的细胞（例如人小梁网状细胞）经血清饥饿过夜后，用不同浓度的(+)-氟前列醇（0.1 nM至10 uM）处理特定时间（2-48小时）。处理后的细胞裂解后进行蛋白质印迹分析，以检测细胞内信号蛋白（例如ERK、Akt）的磷酸化水平，或通过定量实时PCR检测基因表达的变化（例如OVGP1、环氧合酶-2）。此外，也可以通过检测稳定表达氟前列醇受体的细胞中肌醇磷酸酯的积累来评估氟前列醇受体的功能活性。 |
| 动物实验 |
典型的体内实验包括给雌性啮齿动物皮下注射(+)-氟前列醇以评估黄体溶解情况。剂量可皮下注射（例如，1-10 mg/kg）或肌内注射。终点指标包括血清孕酮水平测定、卵巢组织显微镜检查黄体退化情况以及动情周期变化监测。在眼科模型中，将该化合物以滴眼液的形式局部应用于正常血压或眼压升高动物模型（兔或非人灵长类动物），然后在滴眼后24-48小时内的多个时间点使用眼压计测量眼压。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
作为一种合成的PGF2α类似物，(+)-氟前列醇主要用于局部眼科给药，全身药代动力学研究有限。注射给药后，由于其代谢迅速失活（主要通过侧链的β-氧化），预计血浆半衰期较短。其主要清除机制可能是肝脏代谢，随后通过肾脏排泄无活性代谢物。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
(+)-氟前列醇的详细毒理学特征主要来源于对相关前列腺素类似物的研究。局部用药后，预期副作用多为局部反应，例如轻度结膜充血、眼部刺激以及眼周皮肤可能出现色素沉着。全身用药后，可能出现经典的前列腺素相关毒性反应，包括胃肠道紊乱和平滑肌收缩作用。目前尚未发现针对(+)-氟前列醇的长期致癌性研究。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
氟前列醇是一种有机氟化合物，是外消旋前列腺素F2α，其中戊基被3-(三氟甲基)苯氧甲基取代。其异丙酯前药曲伏前列素是一种前列腺素F2α眼用溶液，可局部用于控制开角型青光眼的进展和眼压，其作用机制是通过降低眼内压。曲伏前列素的异丙酯基团在角膜中被酯酶水解为具有生物活性的游离酸。它具有多种用途，包括抗青光眼、抗高血压、前列腺素受体激动剂、女性避孕药和堕胎药。它是一种前列腺素Fα，属于羟基单羧酸，属于(三氟甲基)苯类化合物。
(+)-氟前列醇是前列腺素生物学，特别是FP受体药理学研究的关键工具。其主要作用机制是激活Gq偶联的FP受体，导致细胞内钙离子浓度升高并激活蛋白激酶C。与某些衍生物不同，(+)-氟前列醇尚未获准用于人类治疗。由于(+)对映体具有更高的效力，因此在研究中更受青睐。 |
| 分子式 |
C23H29F3O6
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|---|---|
| 分子量 |
458.47
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| 精确质量 |
458.191
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| 元素分析 |
C, 60.25; H, 6.38; F, 12.43; O, 20.94
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| CAS号 |
54276-17-4
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| 相关CAS号 |
55028-71-2 (sodium); 40666-16-8 (free acid); 54276-17-4 (rotation positive)
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| PubChem CID |
5311100
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow ointment at room temperature
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
608.0±55.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
321.5±31.5 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.8 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.575
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| LogP |
2.55
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| tPSA |
107.22
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
9
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| 可旋转键数目(RBC) |
11
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| 重原子数目 |
32
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| 分子复杂度/Complexity |
636
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
FC(C1C=CC=C(C=1)OC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](C[C@@H]([C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)O)O)O)(F)F
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| InChi Key |
WWSWYXNVCBLWNZ-QIZQQNKQSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C23H29F3O6/c24-23(25,26)15-6-5-7-17(12-15)32-14-16(27)10-11-19-18(20(28)13-21(19)29)8-3-1-2-4-9-22(30)31/h1,3,5-7,10-12,16,18-21,27-29H,2,4,8-9,13-14H2,(H,30,31)/b3-1-,11-10+/t16-,18-,19-,20+,21-/m1/s1
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| 化学名 |
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
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| 别名 |
Travoprost acid; (+)-fluprostenol; 54276-17-4; 40666-16-8; Fluprostenol, (+)-; travoprost free acid; Fluprostenolum; AL-5848; AL5848
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 330 mg/mL (719.79 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 8.25 mg/mL (17.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 82.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 8.25 mg/mL (17.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 82.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 8.25 mg/mL (17.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.1812 mL | 10.9058 mL | 21.8117 mL | |
| 5 mM | 0.4362 mL | 2.1812 mL | 4.3623 mL | |
| 10 mM | 0.2181 mL | 1.0906 mL | 2.1812 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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