Phenyl β-D-glucopyranoside (phenyl-β-D-glucopyranoside hydrate) 中文名称: 苯基-β-D-葡萄糖吡喃糖苷水合物

别名: 苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷水合物;苯基-β-D-葡萄糖苷;苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷;Phenyl beta-D-Glucopyranoside Hydrate 苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷水合物

目录号: V74866

COA 产品数据产品说明书 SDS

Phenyl β-D-glucopyranoside 具有抗癌和抗炎活性。

Phenyl β-D-glucopyranoside (phenyl-β-D-glucopyranoside hydrate) CAS号: 1464-44-4
产品类别: COX

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

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Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

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Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

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Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

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Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

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Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

苯基β-D-吡喃葡萄糖苷具有抗癌和抗炎活性。苯基β-D-吡喃葡萄糖苷抑制一氧化氮（NO）的产生以及iNOS和COX-2的表达。苯基β-D-吡喃葡萄糖苷还抑制NF-κB的核转位。
苯基beta-D-吡喃葡萄糖苷是一种芳基beta-D-吡喃葡萄糖苷化合物，可从黄柏等天然植物中分离得到。它可用作测定beta-D-葡萄糖苷酶活性的显色底物。此外，它还具有抗炎和抗肿瘤活性，其机制是通过抑制一氧化氮（NO）的产生以及诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）的表达。

生物活性&实验参考方法

靶点	COX-2 Inducible nitric oxide synthase (iNOS) and Cyclooxygenase-2 (COX-2). Phenyl beta-D-glucopyranoside inhibits the expression of iNOS and COX-2 at the transcriptional level, and also inhibits the nuclear translocation of NF-kappaB, a key transcription factor regulating the expression of pro-inflammatory mediators.
体外研究 (In Vitro)	体外实验表明，苯基β-D-吡喃葡萄糖苷可抑制一氧化氮（NO）的生成，并显著抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）的表达，且不诱导细胞毒性。它还能抑制NF-κB的核转位，从而阻止促炎基因的转录。因此，它具有抗癌和抗炎活性。
体内研究 (In Vivo)	目前尚无公开的苯基β-D-吡喃葡萄糖苷单独使用的详细体内研究数据。基于其体外活性，预计该药物可减轻动物模型中的炎症和肿瘤生长。其对NO和PGE2生成的抑制作用提示其在LPS诱导的内毒素血症、角叉菜胶诱导的足爪水肿或异种移植瘤模型中可能具有疗效。
酶活实验	采用苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷作为显色底物，进行β-D-葡萄糖苷酶活性的直接生化测定。将该化合物与β-D-葡萄糖苷酶在测定缓冲液（pH 5.0-6.0）中于37℃孵育。通过测定270 nm处的吸光度或使用显色试剂进行比色检测来测量苯酚的释放量，从而得出酶活性读数。计算动力学参数（Km、Vmax）。
细胞实验	在体外细胞实验中，将小鼠巨噬细胞（RAW 264.7）在系列稀释的苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1-1000 uM）存在下，用脂多糖（LPS，1 ug/mL）刺激24小时。使用Griess试剂测定上清液中的一氧化氮（NO）含量。通过Western blot检测iNOS和COX-2蛋白的表达。通过免疫荧光或制备核提取物和胞质提取物进行Western blot分析来检测NF-κB的核转位。使用MTT法检测细胞活力。
动物实验	目前尚无已发表的关于该化合物的体内动物研究。对于一般研究用途，可使用LPS诱导的全身炎症小鼠模型。将LPS（5 mg/kg）腹腔注射到C57BL/6小鼠体内。在LPS注射前1小时，以10-100 mg/kg的剂量口服或腹腔注射苯基β-D-吡喃葡萄糖苷。4-6小时后，采集血液样本，用于检测血清NO和细胞因子（TNF-α、IL-1β）水平。同时，采集肺和肝组织，用于iNOS和COX-2表达的qPCR和Western blot分析。
药代性质 (ADME/PK)	苯基β-D-吡喃葡萄糖苷的分子量为256.25 g/mol，分子式为C12H16O6。它是一种小分子极性糖苷，具有很高的水溶性。目前尚无公开的体内药代动力学参数。作为一种糖苷，它可能在被吸收前被肠道β-葡萄糖苷酶水解，从而限制其口服生物利用度。其苷元苯酚在排泄前还会进一步代谢和结合。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	苯基β-D-吡喃葡萄糖苷的详细毒理学数据尚未公开。鉴于其作为显色底物的用途及其在植物中的天然存在，预计其在中等浓度下毒性相对较低。在基于细胞的试验中，浓度高达1000 μM时，未观察到明显的毒性作用。目前尚未进行长期毒性研究。
参考文献	[1]. Phenyl-β-D-Glucopyranoside Exhibits Anti-inflammatory Activity in Lipopolysaccharide-Activated RAW 264.7 Cells. Inflammation. 2015;38(3):1071-9.
其他信息	苯酚-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种糖苷。据报道，它存在于日本金丝桃（Goniophlebium niponicum）和金丝桃（Gymnadenia conopsea）中，相关数据可供参考。苯基β-D-吡喃葡萄糖苷是一种研究级化合物，未经批准用于临床。它用作生化分析中测定β-D-葡萄糖苷酶活性的显色底物。它也可用作天然产物工具，用于研究NF-κB抑制以及iNOS和COX-2表达抑制介导的抗炎机制。本产品仅供实验室研究用途。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C12H16O6
分子量	256.25
精确质量	256.094
CAS号	1464-44-4
PubChem CID	65080
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.5±0.1 g/cm3
沸点	482.1±45.0 °C at 760 mmHg
熔点	176-178ºC(lit.)
闪点	245.4±28.7 °C
蒸汽压	0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率	1.619
LogP	-0.67
tPSA	99.38
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	6
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	18
分子复杂度/Complexity	255
定义原子立体中心数目	5
SMILES	C1=CC=C(C=C1)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChi Key	NEZJDVYDSZTRFS-RMPHRYRLSA-N
InChi Code	InChI=1S/C12H16O6/c13-6-8-9(14)10(15)11(16)12(18-8)17-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8-16H,6H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
化学名	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxane-3,4,5-triol
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 100 mg/mL (390.24 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (9.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 100 mg/mL (390.24 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.9024 mL	19.5122 mL	39.0244 mL
	5 mM	0.7805 mL	3.9024 mL	7.8049 mL
	10 mM	0.3902 mL	1.9512 mL	3.9024 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。