γ-Linolenic Acid methyl ester (Methyl GLA) 中文名称: r-亚麻酸甲酯

别名: r-亚麻酸甲酯;γ-亚麻酸甲酯; g-亚麻酸甲酯; 甲基γ‐亚麻酸;γ-亚麻酸甲酯,分析标准品;次亚麻酸甲酯;Γ-6,9,12-十八碳三烯酸甲酯;Γ-9,12,15-十八碳三烯酸甲酯;γ-亚麻酸甲酯(C18:3)标准品;γ-亚麻酸甲酯,Methyl γ-linolenate ,分析标准品;十八碳三烯酸甲酯(顺-6,9,12);γ-亚麻酸甲基酯;ω-6亚麻酸甲酯;6,9,12-十八碳三烯酸甲酯;(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯酸甲酯

目录号: V76020 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

γ-亚麻酸甲酯（甲基 GLA）是 γ-亚麻酸（GLA）的酯化产物，γ-亚麻酸是一种 omega-6 脂肪酸，是黑色素瘤细胞增殖/生长抑制剂。

γ-Linolenic Acid methyl ester (Methyl GLA) CAS号: 16326-32-2
产品类别: Apoptosis | 凋亡

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

γ-亚麻酸甲酯（甲基 GLA）是 γ-亚麻酸（GLA）的酯化产物，γ-亚麻酸是一种 omega-6 脂肪酸，是黑色素瘤细胞增殖/生长抑制剂。 γ-亚麻酸甲酯可抑制ADP诱导的血小板聚集和细胞凋亡。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	使用 SRB 测定，γ-亚麻酸甲酯（1-4 μg/mL；72 小时）会导致体外生长的 A-549 肺癌细胞系凋亡。然而，GLA 是由基因/癌基因水平上 BCl-2 表达和作用的变化引起的[1]。
体内研究 (In Vivo)	γ-亚麻酸甲酯可减少乙醇引起的脂肪肝的组织学症状以及肝甘油三酯[2]。在正常或高脂血症的大鼠中，γ-亚麻酸甲酯有可能显着降低血浆总胆固醇 (TC)、甘油三酯 (TG)、低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C)、MDA、动脉粥样硬化指数 (AI) 的水平) 和肝脏 TC 和 MDA，同时提高高密度脂蛋白胆固醇 (HDL-C) 水平。
细胞实验	细胞凋亡分析[1] 细胞类型： A-549 肺癌细胞系测试浓度： 1、2、3 和 4 μg/mL 孵化持续时间：72 小时；在 24 小时、48 小时和 72 小时观察实验结果：证明细胞毒性可能是由于仅在肿瘤细胞而非正常细胞中增加自由基生成而诱导肿瘤细胞凋亡所致。
动物实验	动物/疾病模型：乙醇诱导的肝病大鼠模型（雄性SD（Sprague-Dawley）大鼠，250-300 g）[2] 剂量：90 mL，50-60 mL 给药途径：腹腔注射（ip）；每日一次；第1-5天和第9天给予90 mL，第6-8天给予50-60 mL 实验结果：与生理盐水（40.2 mg/g）或橄榄油（42.8 mg/g）治疗相比，肝脏甘油三酯水平降低了25.6 mg/g。降低了高脂血症大鼠的肝脏指数（肝脏重量与体重的比值），但对正常大鼠无显著影响。
参考文献	[1]. Jubie S, et al. Isolation of methyl gamma linolenate from Spirulina platensis using flash chromatography and its apoptosis inducing effect. BMC Complement Altern Med. 2015 Aug 4;15:263. [2]. Segarnick DJ, et al. Gamma-linolenic acid inhibits the development of the ethanol-induced fatty liver. Prostaglandins Leukot Med. 1985 Mar;17(3):277-82. [3]. Xiuqin K, et al. Studies on the hypolipidemic effects of gamma-linolenic acid methyl ester derived from Spirulina maxima[J]. Zhongguo hai Yang yao wu= Chinese Journal of Marine Drugs, 2003, 22(6): 30-34. [4]. Williams, et al. Antithrombosis agent containing γ-linolenic acid or a functional derivative of it: Federal Republic of Germany, DE2749492[P]. 1978-05-11. [5]. Hiyamuta, et al. Melanoma cell proliferation inhibitors containing γ-linolenic acid or its derivatives: Japan, JP2014141427[P]. 2014-08-07.
其他信息	γ-亚麻酸甲酯是一种脂肪酸甲酯，由甲醇和γ-亚麻酸缩合而成。它是一种细菌代谢产物，具有诱导细胞凋亡、抗肿瘤和抗菌的活性。其功能与γ-亚麻酸相关。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C19H32O2
分子量	292.46
精确质量	292.24
CAS号	16326-32-2
PubChem CID	6439889
外观&性状	Typically exists as solid at room temperature
密度	0.9±0.1 g/cm3
沸点	385.4±0.0 °C at 760 mmHg
闪点	101.5±23.2 °C
蒸汽压	0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率	1.476
LogP	7.03
tPSA	26.3
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	14
重原子数目	21
分子复杂度/Complexity	314
定义原子立体中心数目	0
SMILES	CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)OC
InChi Key	JFRWATCOFCPIBM-JPFHKJGASA-N
InChi Code	InChI=1S/C19H32O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19(20)21-2/h7-8,10-11,13-14H,3-6,9,12,15-18H2,1-2H3/b8-7-,11-10-,14-13-
化学名	methyl (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoate
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 100 mg/mL (341.93 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.55 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 100 mg/mL (341.93 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.55 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.4193 mL	17.0964 mL	34.1927 mL
	5 mM	0.6839 mL	3.4193 mL	6.8385 mL
	10 mM	0.3419 mL	1.7096 mL	3.4193 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。