Menthone (Menthone; Menthone)

别名: 5-甲基-2-异丙基环己酮;薄荷酮;1-甲基-4-异丙基环己酮-[3];反-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮;薄荷酮(混有异构体);5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮;薄荷酮; mixture of isomers;(-)-薄荷酮
目录号: V76278 纯度: ≥98%
薄荷酮是一种存在于植物和薄荷油中的单萜,具有很强的抗氧化特性。
Menthone (Menthone; Menthone) CAS号: 10458-14-7
产品类别: Parasite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
薄荷酮是一种存在于植物和薄荷油中的单萜类化合物,具有很强的抗氧化特性。薄荷酮是薄荷精油的主要挥发性成分,对曼氏血吸虫感染具有抗炎作用。
薄荷酮(CAS号:10458-14-7)是一种天然存在的单萜,是薄荷(Mentha piperita)和其他薄荷类植物精油的主要挥发性成分。它是薄荷醇的酮类类似物,赋予了薄荷特有的清凉薄荷香气。薄荷酮已被研究证实具有多种生物活性,包括抗菌、抗真菌、抗病毒、抗炎、抗氧化和抗肿瘤特性。它被用作研究化学品,用于传染病、炎症和癌症相关的研究。此外,它也是香料、香精和化妆品中的常用成分。
生物活性&实验参考方法
靶点
Menthone exhibits a multi-target mechanism of action. Its antibacterial and antifungal activities are primarily due to its ability to disrupt microbial cell membranes. Its antiviral activity has been studied, particularly against herpes simplex virus (HSV). Menthone has been shown to have antioxidant properties, as it can scavenge free radicals and protect against DNA damage. In animal models, it demonstrates anti-inflammatory effects, reducing edema and pro-inflammatory cytokine production. Its antitumor activity is linked to its ability to induce apoptosis in cancer cells and inhibit DNA synthesis. Some studies suggest it may also inhibit NF-kappaB signaling, thereby reducing the expression of genes involved in inflammation and cell survival.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,薄荷酮对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有中等至强效的抗菌活性,其最小抑菌浓度(MIC)值通常在0.1-1.0 mg/mL范围内。它对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌等食源性病原体尤其有效。此外,它还对包括白色念珠菌在内的真菌具有活性。其抗氧化活性可通过DPPH或ABTS自由基清除试验进行测定。在癌细胞系(例如HeLa、MCF-7)中,薄荷酮能够以剂量依赖的方式抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡,其IC₅0值约为100-500 uM。此外,它还被证实能够抑制曼氏血吸虫的生长。
体内研究 (In Vivo)
薄荷酮在体内表现出抗炎特性。在角叉菜胶诱导的小鼠足爪水肿模型中,腹腔注射薄荷酮(例如,50-200 mg/kg)可显著减轻足爪肿胀,其效果与标准抗炎药物吲哚美辛相当。在类风湿性关节炎模型中,薄荷酮已被报道可降低临床评分和关节炎症。薄荷酮在曼氏血吸虫感染模型中也显示出活性,薄荷酮治疗可降低感染小鼠体内的虫体数量和虫卵计数。其抗肿瘤活性已在皮肤癌小鼠模型中得到验证,结果显示薄荷酮可降低肿瘤发生率和肿瘤数量。该化合物通常溶解于合适的溶剂中,例如玉米油或二甲基亚砜(DMSO),然后通过腹腔注射或口服给药。
酶活实验
薄荷酮的典型非细胞抗氧化活性测定方法是DPPH自由基清除试验。首先配制0.1 mM的DPPH甲醇溶液。然后,将薄荷酮溶解于甲醇中,配制成不同浓度(1-500 ug/mL)。取100 uL DPPH溶液与100 uL薄荷酮溶液混合于96孔板中。混合物在室温下避光孵育30分钟。使用酶标仪在517 nm处测量吸光度的降低值,并计算抑制率。以抗坏血酸作为阳性对照。为了测定其抗菌活性,采用标准肉汤微量稀释法在96孔板中进行测定,根据CLSI标准指南确定其对目标细菌的最小抑菌浓度(MIC)。可加入比色法试剂刃天青(Alamar Blue),通过颜色由蓝色变为粉红色来确定MIC值。
细胞实验
典型的体外细胞薄荷酮检测方法使用癌细胞系,例如 HeLa(宫颈癌)或 MCF-7(乳腺癌)。细胞在添加了 10% FBS 和 1% 青霉素-链霉素的 DMEM 培养基中,于 37℃、5% CO2 条件下培养。将细胞以 5 × 103 个/孔的密度接种于 96 孔板中,并使其过夜贴壁。第二天,用不同浓度的薄荷酮(0、50、100、200、400 和 800 uM)处理细胞 24、48 和 72 小时。在每个时间点,使用 MTT 法检测细胞活力,并计算 IC₅0(半数抑制浓度)。为了检测细胞凋亡,可以用 Annexin V-FITC 和 PI 对薄荷酮处理的细胞进行染色,并通过流式细胞术进行分析。可以使用比色法检测试剂盒测定Caspase-3活性。
动物实验
薄荷酮的体内抗炎活性研究通常采用体内实验。实验使用成年雄性瑞士白化小鼠(20-25 g,n=6)。小鼠禁食过夜,但可自由饮水。角叉菜胶溶于无菌生理盐水(1% w/v)。薄荷酮溶于0.5%羧甲基纤维素(CMC)溶液或玉米油中。在诱导炎症前1小时,分别以50、100和200 mg/kg的剂量腹腔注射(IP)测试化合物。对照组仅注射溶剂。吲哚美辛(10 mg/kg)用作标准药物。通过在右后爪足底注射50 μL 1%角叉菜胶溶液诱导炎症。使用体积描记器测量注射角叉菜胶后0、1、2、3和4小时的爪体积。计算各组水肿抑制率。然后将动物实施安乐死,并收集爪组织进行组织学分析。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢产物
...酮类(如香芹酮和薄荷酮)被还原为仲醇,然后以葡萄糖醛酸苷的形式排出体外。薄荷酮发生不对称还原生成新薄荷醇,新薄荷醇再与葡萄糖醛酸苷结合形成薄荷醇葡萄糖醛酸苷。
由于薄荷酮在香精香料中的应用,其药代动力学特性已为人所知。口服后,薄荷酮可迅速从胃肠道吸收。它主要在肝脏代谢,经11-羟基化还原为薄荷醇,并进一步与葡萄糖醛酸结合。其在人体内的消除半衰期约为2-4小时。薄荷酮也以葡萄糖醛酸苷结合物的形式经尿液排出,并以二氧化碳的形式经呼气排出。其高亲脂性(logP ~2.8)表明它会广泛分布于包括大脑在内的各种组织中。由于其挥发性,相当一部分薄荷酮也可能以原形呼出。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
非人类毒性值
大鼠口服LD50:500 mg/kg 小鼠皮下注射LD50:2180 mg/kg
薄荷酮作为食品添加剂的安全性已得到评估,美国食品药品监督管理局 (FDA) 认为少量使用时通常被认为是安全的 (GRAS)。大鼠急性经口LD₅₀约为1500 mg/kg,表明其具有中等毒性。低浓度下薄荷酮不会引起皮肤或眼睛刺激,但高浓度可能引起刺激。它不具有致癌性和致突变性。然而,作为研究用化学品,应采取标准安全防护措施(戴手套、穿实验服、佩戴护目镜)。大剂量可能导致中枢神经系统抑制和肝损伤。
参考文献

[1]. A Natural Plant Ingredient, Menthone, Regulates T Cell Subtypes and Lowers Pro-inflammatory Cytokines of Rheumatoid Arthritis. J Nat Prod. 2022 Apr 22;85(4):1109-1117.

[2]. Anti-Inflammatory Properties of Menthol and Menthone in Schistosoma mansoni Infection. Front Pharmacol. 2016 Jun 17;7:170.

[3]. Menthone supplementation protects from allergic inflammation in the lungs of asthmatic mice. Eur J Pharmacol. 2022 Sep 15;931:175222.

[4]. Menthone inhibits type-I interferon signaling by promoting Tyk2 ubiquitination to relieve local inflammation of rheumatoid arthritis. Int Immunopharmacol. 2022 Nov;112:109228.

其他信息
对薄荷烷-3-酮是一种对薄荷烷单萜,其结构中对薄荷烷的3位被羰基取代。它是一种植物代谢产物和挥发油成分。据报道,桂花(Osmanthus fragrans)、细叶猫薄荷(Nepeta tenuifolia)以及其他一些有相关数据的生物体中均含有对薄荷烷-3-酮。另见:薄荷酮(Menthonone,+/-)(注:此处已移动)。
薄荷酮并非获准用于人类治疗的药物,但它是一种常用的调味剂和香料。其作用机制广泛,包括破坏细胞膜、抗氧化和调节炎症。人们已对其多种潜在用途进行了研究,包括作为局部消毒剂、抗炎剂和癌症治疗候选药物。目前尚未有薄荷酮作为药物的临床试验注册。仅供研究使用;不得用于人类治疗或诊断。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H18O
分子量
154.24932
精确质量
154.135
CAS号
10458-14-7
PubChem CID
6986
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
205.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点
-6 °C
闪点
72.8±0.0 °C
蒸汽压
0.3±0.4 mmHg at 25°C
折射率
1.443
LogP
2.63
tPSA
17.07
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
149
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C1C(C(C)C)CCC(C)C1
InChi Key
NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3
化学名
5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (648.30 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.21 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.4830 mL 32.4149 mL 64.8298 mL
5 mM 1.2966 mL 6.4830 mL 12.9660 mL
10 mM 0.6483 mL 3.2415 mL 6.4830 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们