| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The primary molecular target of methyl alpha-D-mannopyranoside is the mannose-binding lectin family, including concanavalin A (Con A) and other plant lectins, as well as bacterial adhesins such as FimH on the surface of type-1 fimbriated E. coli. By binding to these lectin carbohydrate-recognition domains, the compound competitively inhibits the interaction between mannose-containing glycoproteins or mannose residues on cell surfaces and their cognate lectin receptors. This competitive binding mechanism underlies its utility in blocking bacterial adhesion to host epithelial cells and in eluting mannose-binding proteins from affinity matrices. The compound does not exhibit significant binding to non-lectin protein targets.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，甲基α-D-甘露吡喃糖苷对甘露糖依赖性细菌黏附具有强效抑制作用。在1-50 mM的浓度范围内，该化合物能有效阻断大肠杆菌与甘露糖包被表面以及人尿路上皮细胞的黏附，其IC50值通常在低毫摩尔范围内。该化合物常被用作新型FimH拮抗剂检测的阳性对照。此外，在6.25-25 mM的浓度范围内，它还能竞争性抑制刀豆蛋白A (Con A)介导的血凝作用。而且，该化合物在巨噬细胞靶向研究中也展现出应用价值，其中，经甲基α-D-甘露吡喃糖苷功能化的甘露糖偶联纳米颗粒能被表达甘露糖受体的巨噬细胞显著摄取，这对于结核病吸入疗法和其他巨噬细胞靶向药物递送策略尤为重要。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究证实，甲基α-D-甘露吡喃糖苷可降低尿路感染（UTI）动物模型中的细菌定植。口服或腹腔注射50-200 mg/kg剂量的甲基α-D-甘露吡喃糖苷可降低感染致病性大肠杆菌的小鼠膀胱和肾脏中的细菌载量。该化合物还在吸入性结核病治疗模型中进行了评估，结果表明，甲基α-D-甘露吡喃糖苷功能化的固体脂质纳米颗粒（SLN）可增强其对肺泡巨噬细胞的靶向性，从而提高抗结核药物向感染部位的递送效率。这些体内巨噬细胞靶向作用是该化合物的主要药理学应用，而非直接的治疗活性。详细的剂量反应和治疗效果数据仍是目前积极研究的领域。
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| 酶活实验 |
一种典型的非细胞凝集素结合抑制试验用于检测甲基α-D-甘露吡喃糖苷，该试验涉及刀豆蛋白A (Con A) 与甘露聚糖的结合。将Con A（50 ug/mL，溶于含0.1 mM CaCl2和0.1 mM MnCl2的10 mM HEPES缓冲液，pH 7.4）与不同浓度的待测化合物（0-100 mM）在室温下孵育30分钟。然后用1% BSA/PBS溶液封闭包被有甘露聚糖的96孔板，于37℃孵育1小时。将Con A-抑制剂混合物加入孔中，孵育1小时。洗涤后，使用HRP标记的抗Con A抗体或直接使用酶标记的凝集素检测系统检测结合的Con A，随后加入TMB底物，并在450 nm处读取吸光度值。或者，使用甘露糖化红细胞的血凝抑制试验可提供视觉或分光光度读数。IC50 值由剂量反应曲线计算得出。
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| 细胞实验 |
甲基α-D-甘露吡喃糖苷的体外细胞检测采用人膀胱上皮细胞系（例如T24、5637）或巨噬细胞系（RAW 264.7、THP-1）。细胞在含10%胎牛血清的RPMI-1640或DMEM培养基中，于37℃、5% CO2条件下培养，并以1-2 × 10⁵个细胞/孔的密度接种于96孔板中。细菌黏附实验：将泌尿道致病性大肠杆菌（1 × 10⁷ CFU/孔，预先用0-50 mM的甲基α-D-甘露吡喃糖苷孵育15分钟）加入细胞单层，孵育1小时。洗涤去除未黏附的细菌后，通过系列稀释涂布平板或测量标记细菌的荧光素酶活性来定量黏附的细菌。细胞毒性评估采用 MTT 或 LDH 释放试验。巨噬细胞摄取研究中，将荧光标记的甘露糖基化纳米颗粒与细胞孵育，同时加入游离的 α-D-甘露吡喃糖苷甲酯 (25-100 mM) 作为竞争性抑制剂，并通过流式细胞术或荧光显微镜确认受体介导的摄取。
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| 动物实验 |
甲基α-D-甘露吡喃糖苷的体内动物研究通常使用C57BL/6小鼠（雌性，6-8周龄，18-22克）。对于尿路感染模型，在轻度麻醉下，经尿道接种1 × 10⁸ CFU的致病性大肠杆菌CFT073。甲基α-D-甘露吡喃糖苷每日一次，口服（50-200 mg/kg）或腹腔注射（25-100 mg/kg），连续3-5天。研究结束时（末次给药后24小时），处死小鼠，取出膀胱和肾脏，匀浆后接种于选择性琼脂平板上进行菌落计数。细菌载量的减少量以载体对照组为基准进行计算。在巨噬细胞靶向研究中，将荧光标记的甲基α-D-甘露糖苷功能化的纳米颗粒经气管内或静脉注射给药，并通过荧光成像或流式细胞术分析其在组织（肺、肝、脾）中的分布。本研究需获得相应的动物伦理批准。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
甲基α-D-甘露吡喃糖苷的药代动力学性质主要通过计算ADMET模型和计算机药物相似性预测进行评估。该化合物是一种小分子亲水性糖类似物（分子量194.18），由于其极性，预计其跨生物膜的被动渗透性较低。口服给药后的吸收预计为中等至低。分布可能仅限于细胞外间隙和水性隔室，细胞内渗透极少。预计该化合物不是主要CYP450酶的底物。完整化合物的主要清除途径是肾脏排泄。计算机预测表明其具有良好的药物相似性，预计毒性较低。动物或人体实验药代动力学数据有限；该化合物主要用作研究工具，而非治疗药物。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
甲基α-D-甘露吡喃糖苷的毒理学数据表明其毒性较低，与简单的糖类似物一致。在急性毒性研究中，啮齿动物口服剂量高达2000 mg/kg时，该化合物耐受性良好，未观察到死亡或显著不良反应。标准细菌回复突变（Ames）试验未发现遗传毒性。预计该化合物不会引起皮肤或眼睛刺激。由于甲基α-D-甘露吡喃糖苷不用于人体全身治疗，因此慢性毒性研究有限。按照标准实验室安全操作规程处理时，它被认为是一种相对安全的生化试剂。仅供研究使用；不得用于人体食用或治疗。预防措施包括避免吸入以及与皮肤和眼睛直接接触。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
甲基α-D-甘露糖苷是一种末端碳原子为α构型的甲基甘露糖苷。它既是甲基甘露糖苷，也是α-D-甘露糖苷。据报道，甲基α-D-甘露吡喃糖苷存在于矮百合（Lilium pumilum）和细叶百合（Lilium tenuifolium）中，并且已有相关数据。
甲基α-D-甘露吡喃糖苷尚未获准作为人类药物使用。它主要用作糖生物学、凝集素结合研究和碳水化合物化学领域的研究试剂和实验室工具。其主要作用机制是作为甘露糖结合凝集素（包括细菌黏附素和植物凝集素，例如Con A）的竞争性抑制剂。该化合物已被用于从凝集素亲和柱中洗脱甘露糖结合蛋白，并作为旨在鉴定新型FimH抑制剂的检测中的阳性对照。此外，它还被用于开发靶向巨噬细胞的药物递送系统，尤其是在结核病吸入疗法中，其中甘露糖功能化的载体可通过甘露糖受体介导的内吞作用增强肺巨噬细胞的摄取。目前尚无该化合物作为药物的临床试验或监管批准。仅供研究使用；不可用于人类的诊断或治疗用途。 |
| 分子式 |
C7H14O6
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|---|---|
| 分子量 |
194.18
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| 精确质量 |
194.079
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| CAS号 |
617-04-9
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| PubChem CID |
101798
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.5±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
389.1±42.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
193-196ºC
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| 闪点 |
189.1±27.9 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.0 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.548
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| LogP |
-2.69
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| tPSA |
99.38
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
163
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
CO[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O
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| InChi Key |
HOVAGTYPODGVJG-VEIUFWFVSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H14O6/c1-12-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)13-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4-,5+,6+,7+/m1/s1
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| 化学名 |
(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O: ≥ 100 mg/mL (514.99 mM)
DMSO: 100 mg/mL (514.99 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.1499 mL | 25.7493 mL | 51.4986 mL | |
| 5 mM | 1.0300 mL | 5.1499 mL | 10.2997 mL | |
| 10 mM | 0.5150 mL | 2.5749 mL | 5.1499 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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