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cis,cis-Muconic acid (cis,cis-hexadienedioic acid)

别名: 顺式-己二烯二酸,顺式-已二烯二酸,3-羧基-5-氟苯基硼酸,胆甾烯基己酸酯,顺,顺-已二烯二酸,顺,顺-粘康酸,顺式-2,4-已二烯二酸,顺,顺-2,4-己二烯二酸,
目录号: V81972 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
顺式粘康酸是肺炎克雷伯菌的代谢中间体，可转化为己二酸和对苯二甲酸，是合成聚合物的重要单体。
cis,cis-Muconic acid (cis,cis-hexadienedioic acid) CAS号: 1119-72-8
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
顺式,顺式-粘康酸是肺炎克雷伯菌的代谢中间体，可转化为己二酸和对苯二甲酸，这两种物质是合成聚合物的重要单体。顺式,顺式-粘康酸也是一种可用于生产各种塑料和聚合物的生化材料，并可作为己二酸的前体用于合成尼龙-6,6。
顺式,顺式-粘康酸（顺式,顺式-己二烯二酸）（CAS：1119-72-8）是一种二羧酸，是苯甲酸和苯酚等芳香族化合物生物降解的中间体。它是某些微生物的内源代谢产物，也是己二酸生产的平台化合物。
生物活性&实验参考方法
靶点
Microbial Metabolite Human Endogenous Metabolite
Microbial aromatic degradation pathways (the beta-ketoadipate pathway). Cis,cis-muconic acid is a key intermediate in the ortho-cleavage pathway of catechol, catalyzed by catechol 1,2-dioxygenase. It is also a substrate for muconate cycloisomerase.
体外研究 (In Vitro)
该化合物本身对哺乳动物细胞没有药理活性。在细菌实验中，它可作为碳源，诱导参与芳香族化合物降解的基因表达。在低毫摩尔浓度下，它不具有细胞毒性。
体内研究 (In Vivo)
目前尚未有动物体内活性报道。在人类中，顺式-顺式-粘康酸是苯暴露的尿液生物标志物；其排泄量反映了苯暴露的程度。它不用作治疗药物。
酶活实验
采用非细胞方法测定儿茶酚1,2-双加氧酶活性。将细胞裂解液或纯化的酶与儿茶酚（0.1-1 mM）在Tris-HCl缓冲液（pH 8.0）中于25℃孵育。通过260 nm处的紫外吸收（ε = 16,800 M-¹cm-¹）监测顺式,顺式-粘康酸的生成。
细胞实验
在细胞研究中，将顺式、顺式-粘康酸添加到经基因工程改造可降解芳香族化合物的细菌菌株（例如，恶臭假单胞菌）的培养基中，浓度为1-10 mM。它作为碳源，并通过OD600值监测细菌生长。它也可用作代谢组学中的内标。
动物实验
目前尚未进行以该化合物作为药理剂的动物研究。在毒理学研究中，啮齿动物通过吸入或灌胃暴露于苯，并使用液相色谱-质谱联用或气相色谱-质谱联用技术测定尿液中的顺式、顺式-粘康酸，作为苯暴露的生物标志物。
药代性质 (ADME/PK)
该化合物是一种小分子极性二羧酸（分子量 142.11），具有良好的水溶性。在人体内，它与甘氨酸结合后经肾脏清除。其血浆半衰期较短（1-2 小时）。在 -20℃ 的尿液中可稳定存在数周。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
顺式-顺式-粘康酸毒性低，是正常的微生物代谢产物。大鼠口服LD50 > 2000 mg/kg。未见明显的遗传毒性或致癌性报道。作为化学中间体和分析标准品，它被认为是安全的。
参考文献

[1]. Metabolic engineering of Klebsiella pneumoniae for the production of cis,cis-muconic acid. Appl Microbiol Biotechnol. 2015;99(12):5217-5225.

[2]. Characterization of a non-phosphotransferase system for cis,cis-muconic acid production in Corynebacterium glutamicum. Biochem Biophys Res Commun. 2018;499(2):279-284.
其他信息
顺式-顺式-粘康酸是粘康酸的顺式-顺式异构体。它由芽孢杆菌等细菌降解氯苯产生，是一种细菌异源代谢产物。它是(2Z,4Z)-5-羧基戊-2,4-二烯酸的共轭酸。据报道，顺式-顺式-粘康酸存在于红球菌和单纯假单胞菌中，并有相关数据。另见：顺式-顺式-粘康酸（注：已移至此处）。
顺式-顺式-粘康酸是一种平台化合物，可通过氢化反应生产己二酸（尼龙-6,6的前体）。它也是高效液相色谱分析的标准品，以及人体生物监测中苯暴露的生物标志物。此外，它还是芳香族污染物微生物降解的关键中间体。室温保存。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H6O4
分子量
142.11
精确质量
142.026
CAS号
1119-72-8
PubChem CID
5280518
外观&性状
White to light yellow solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
345.4±15.0 °C at 760 mmHg
熔点
194-195ºC(lit.)
闪点
176.9±16.9 °C
蒸汽压
0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率
1.549
LogP
-0.21
tPSA
74.6
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
168
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C(=C\C(=O)O)\C=C/C(=O)O
InChi Key
TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H6O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b3-1-,4-2-
化学名
(2Z,4Z)-hexa-2,4-dienedioic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO :~250 mg/mL (~1759.20 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (14.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (14.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (14.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.0368 mL 35.1840 mL 70.3680 mL
5 mM 1.4074 mL 7.0368 mL 14.0736 mL
10 mM 0.7037 mL 3.5184 mL 7.0368 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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