2-Amino-5-ureidopentanoic acid

别名: DL-瓜氨酸,2-氨基-5-脲啶戊酸,2-氨基-5-脲基戊酸,DL-Citrulline DL-瓜氨酸,
目录号: V82041 纯度: ≥98%
2-氨基-5-脲基戊酸是一种内源性产生的代谢物。
2-Amino-5-ureidopentanoic acid CAS号: 627-77-0
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
2-氨基-5-脲基戊酸是一种内源性代谢产物。
2-氨基-5-脲基戊酸(瓜氨酸)(CAS:627-77-0)是一种内源性代谢物,也是人体尿素循环中的重要中间体。它不是蛋白质成分,但参与氮代谢。
生物活性&实验参考方法
靶点
Citrulline is a key intermediate in the urea cycle, where it is produced from ornithine and carbamoyl phosphate and is then converted to arginine. It can be combined with ornithine and arginine to treat hyperammonemia.
体外研究 (In Vitro)
在体外,瓜氨酸被用作尿素循环代谢研究的标准品。它也被用于细胞培养研究中,以研究氮代谢。
体内研究 (In Vivo)
在体内,瓜氨酸用于治疗高氨血症和研究氮代谢。它还可用作补充剂,以提高一氧化氮的生成和免疫功能。
酶活实验
非细胞检测法使用纯化的尿素循环酶(例如,鸟氨酸转氨甲酰酶)和瓜氨酸作为底物或产物。反应通过二乙酰单肟比色法或高效液相色谱法进行监测。
细胞实验
在细胞研究中,将瓜氨酸添加到肝细胞或其他细胞系的培养基中,以研究尿素循环和精氨酸代谢。
动物实验
在动物研究中,通常通过口服灌胃或腹腔注射的方式给啮齿动物服用瓜氨酸,以研究其对高氨血症、一氧化氮产生和免疫功能的影响。
药代性质 (ADME/PK)
瓜氨酸易于被肠道吸收,并在肾脏中转化为精氨酸。它的半衰期比精氨酸长,且不受肝脏清除的影响,因此是一种有效的精氨酸前体。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
L-瓜氨酸经精氨酸琥珀酸合酶转化为L-精氨酸。L-精氨酸随后发挥瓜氨酸的治疗作用。L-精氨酸的许多活性,包括其潜在的抗动脉粥样硬化作用,可能与其作为一氧化氮(NO)前体的作用有关。NO由体内所有组织产生,并在心血管系统、免疫系统和神经系统中发挥着至关重要的作用。NO由NO合酶(NOS)催化L-精氨酸生成,NO合酶的作用主要由3',5'-环磷酸鸟苷(cGMP)介导。NO激活鸟苷酸环化酶,后者催化鸟苷三磷酸(GTP)合成cGMP。cGMP随后经cGMP磷酸二酯酶转化为鸟苷单磷酸。一氧化氮合酶 (NOS) 是一种含血红素的酶,其部分序列与细胞色素 P-450 还原酶相似。NOS 存在多种同工酶,其中两种为组成型表达,一种由免疫刺激诱导表达。血管内皮细胞中组成型表达的 NOS 称为 eNOS,而脑、脊髓和周围神经系统中组成型表达的 NOS 称为 nNOS。由免疫或炎症刺激诱导表达的 NOS 称为 iNOS。iNOS 可在某些组织中组成型表达,例如肺上皮细胞。所有一氧化氮合酶均以 NADPH(还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸)和氧气 (O₂) 为辅底物,辅因子包括 FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸)、FMN(黄素单核苷酸)、四氢生物蝶呤和血红素。有趣的是,抗坏血酸似乎能通过提高细胞内四氢生物蝶呤水平来增强NOS活性。eNOS和nNOS在钙离子浓度升高时,或在某些非钙依赖性刺激(例如剪切应力)条件下合成NO。体外研究表明,NOS对L-精氨酸的Km值在微摩尔范围内。内皮细胞和其他细胞以及血浆中L-精氨酸的浓度在毫摩尔范围内。这意味着在生理条件下,NOS及其底物L-精氨酸已达到饱和。换句话说,L-精氨酸预计不是该酶的限速步骤,口服补充这种氨基酸可能会导致L-精氨酸浓度过高,但这似乎对NO的产生没有任何影响。该反应似乎已达到其最大活性。然而,体内研究表明,在某些条件下,如高胆固醇血症,L-精氨酸可以增强内皮依赖性血管舒张和NO生成。
瓜氨酸通常被认为是安全的(GRAS),是一种常见的膳食补充剂。在治疗剂量下,尚未有明显的毒性报告。
其他信息
瓜氨酸是瓜氨酸类化合物的母体化合物,由鸟氨酸与N(5)位上的氨甲酰基连接而成。它是大型蚤(Daphnia magna)的半抗原和代谢产物,也是瓜氨酸的共轭酸。DL-瓜氨酸已在黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)、鸡毒支原体(Mycoplasma gallisepticum)以及其他一些具有相关数据的生物体中被报道。另见:瓜氨酸(注:已移至此处)。
2-氨基-5-脲基戊酸(瓜氨酸)被用作代谢组学的研究标准品,并作为营养补充剂用于治疗高氨血症、勃起功能障碍以及提高运动表现。它还用于尿素循环和一氧化氮生成的研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H13N3O3
分子量
175.19
精确质量
175.095
CAS号
627-77-0
PubChem CID
833
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
386.7±42.0 °C at 760 mmHg
熔点
242-244ºC (dec.)
闪点
187.7±27.9 °C
蒸汽压
0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率
1.531
LogP
-1.53
tPSA
119.43
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
171
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C(CC(C(=O)O)N)CNC(=O)N
InChi Key
RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)
化学名
2-amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O :~25 mg/mL (~142.70 mM )
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 25 mg/mL (142.70 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.7081 mL 28.5404 mL 57.0809 mL
5 mM 1.1416 mL 5.7081 mL 11.4162 mL
10 mM 0.5708 mL 2.8540 mL 5.7081 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们