2-Amino-5-ureidopentanoic acid 中文名称: DL-瓜氨酸

别名: DL-瓜氨酸,2-氨基-5-脲啶戊酸,2-氨基-5-脲基戊酸,DL-Citrulline DL-瓜氨酸,

目录号: V82041 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

2-氨基-5-脲基戊酸是一种内源性产生的代谢物。

2-Amino-5-ureidopentanoic acid CAS号: 627-77-0
产品类别: Endogenous Metabolite

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

2-氨基-5-脲基戊酸是一种内源性产生的代谢物。

生物活性&实验参考方法

毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	毒性概要 L-瓜氨酸经精氨酸琥珀酸合酶转化为L-精氨酸。L-精氨酸则发挥瓜氨酸的治疗作用。L-精氨酸的许多活性，包括其可能的抗动脉粥样硬化作用，可能与其作为一氧化氮（NO）前体的作用有关。NO由体内所有组织产生，并在心血管系统、免疫系统和神经系统中发挥着至关重要的作用。NO由L-精氨酸在NO合酶（NOS）的作用下生成，其作用主要通过3',5'-环鸟苷酸（cGMP）介导。NO激活鸟苷酸环化酶，后者催化鸟苷三磷酸（GTP）合成cGMP。cGMP经cGMP磷酸二酯酶的作用转化为鸟苷酸。一氧化氮合酶 (NOS) 是一种含血红素的酶，其部分序列与细胞色素 P-450 还原酶相似。NOS 存在多种同工酶，其中两种是组成型表达的，一种是由免疫刺激诱导产生的。存在于血管内皮细胞中的组成型 NOS 称为 eNOS，存在于脑、脊髓和周围神经系统中的组成型 NOS 称为 nNOS。由免疫或炎症刺激诱导产生的 NOS 称为 iNOS。iNOS 可在某些特定组织（例如肺上皮细胞）中组成型表达。所有一氧化氮合酶均以 NADPH（还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）和氧气 (O₂) 为辅底物，辅因子包括 FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸）、FMN（黄素单核苷酸）、四氢生物蝶呤和血红素。有趣的是，抗坏血酸似乎能通过增加细胞内四氢生物蝶呤的含量来增强NOS活性。eNOS和nNOS在钙离子浓度升高时，或在某些情况下在非钙依赖性刺激（例如剪切应力）的作用下合成NO。体外研究表明，NOS对L-精氨酸的Km值在微摩尔范围内。内皮细胞以及其他细胞和血浆中L-精氨酸的浓度在毫摩尔范围内。这意味着在生理条件下，NOS与其底物L-精氨酸已达到饱和。换句话说，L-精氨酸预计不会是该酶的限速步骤，而且口服补充该氨基酸可能导致L-精氨酸浓度过高，但这似乎不会对NO的产生产生任何影响。该反应似乎已达到其最大活性。然而，体内研究表明，在某些条件下，例如高胆固醇血症，L-精氨酸可以增强内皮依赖性血管舒张和NO生成。
其他信息	瓜氨酸是瓜氨酸类化合物的母体化合物，由鸟氨酸在N(5)位连接一个氨甲酰基组成。它是一种半抗原，也是大型蚤（Daphnia magna）的代谢产物。它是瓜氨酸的共轭酸。据报道，DL-瓜氨酸存在于黑腹果蝇（Drosophila melanogaster）、鸡毒支原体（Mycoplasma gallisepticum）和其他一些有相关数据的生物体中。另见：瓜氨酸（注释已移至）。

毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)

毒性概要
L-瓜氨酸经精氨酸琥珀酸合酶转化为L-精氨酸。L-精氨酸则发挥瓜氨酸的治疗作用。L-精氨酸的许多活性，包括其可能的抗动脉粥样硬化作用，可能与其作为一氧化氮（NO）前体的作用有关。NO由体内所有组织产生，并在心血管系统、免疫系统和神经系统中发挥着至关重要的作用。NO由L-精氨酸在NO合酶（NOS）的作用下生成，其作用主要通过3',5'-环鸟苷酸（cGMP）介导。NO激活鸟苷酸环化酶，后者催化鸟苷三磷酸（GTP）合成cGMP。cGMP经cGMP磷酸二酯酶的作用转化为鸟苷酸。

一氧化氮合酶 (NOS) 是一种含血红素的酶，其部分序列与细胞色素 P-450 还原酶相似。NOS 存在多种同工酶，其中两种是组成型表达的，一种是由免疫刺激诱导产生的。存在于血管内皮细胞中的组成型 NOS 称为 eNOS，存在于脑、脊髓和周围神经系统中的组成型 NOS 称为 nNOS。由免疫或炎症刺激诱导产生的 NOS 称为 iNOS。iNOS 可在某些特定组织（例如肺上皮细胞）中组成型表达。

所有一氧化氮合酶均以 NADPH（还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）和氧气 (O₂) 为辅底物，辅因子包括 FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸）、FMN（黄素单核苷酸）、四氢生物蝶呤和血红素。有趣的是，抗坏血酸似乎能通过增加细胞内四氢生物蝶呤的含量来增强NOS活性。eNOS和nNOS在钙离子浓度升高时，或在某些情况下在非钙依赖性刺激（例如剪切应力）的作用下合成NO。体外研究表明，NOS对L-精氨酸的Km值在微摩尔范围内。内皮细胞以及其他细胞和血浆中L-精氨酸的浓度在毫摩尔范围内。这意味着在生理条件下，NOS与其底物L-精氨酸已达到饱和。换句话说，L-精氨酸预计不会是该酶的限速步骤，而且口服补充该氨基酸可能导致L-精氨酸浓度过高，但这似乎不会对NO的产生产生任何影响。该反应似乎已达到其最大活性。然而，体内研究表明，在某些条件下，例如高胆固醇血症，L-精氨酸可以增强内皮依赖性血管舒张和NO生成。

其他信息

瓜氨酸是瓜氨酸类化合物的母体化合物，由鸟氨酸在N(5)位连接一个氨甲酰基组成。它是一种半抗原，也是大型蚤（Daphnia magna）的代谢产物。它是瓜氨酸的共轭酸。
据报道，DL-瓜氨酸存在于黑腹果蝇（Drosophila melanogaster）、鸡毒支原体（Mycoplasma gallisepticum）和其他一些有相关数据的生物体中。
另见：瓜氨酸（注释已移至）。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C6H13N3O3
分子量	175.19
精确质量	175.095
CAS号	627-77-0
PubChem CID	833
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	386.7±42.0 °C at 760 mmHg
熔点	242-244ºC (dec.)
闪点	187.7±27.9 °C
蒸汽压	0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率	1.531
LogP	-1.53
tPSA	119.43
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	4
可旋转键数目(RBC)	5
重原子数目	12
分子复杂度/Complexity	171
定义原子立体中心数目	0
SMILES	C(CC(C(=O)O)N)CNC(=O)N
InChi Key	RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)
化学名	2-amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O :~25 mg/mL (~142.70 mM )
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 25 mg/mL (142.70 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O :~25 mg/mL (~142.70 mM )

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 25 mg/mL (142.70 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	5.7081 mL	28.5404 mL	57.0809 mL
	5 mM	1.1416 mL	5.7081 mL	11.4162 mL
	10 mM	0.5708 mL	2.8540 mL	5.7081 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。