Lysophosphatidylcholine 18:2 (1-Linoleoyl-2-Hydroxy-sn-glycero-3-PC)

别名: 22252-07-9; LPC 18:2; lyso PC (18:2); lysophosphatidylcholine 18:2; LPC(18:2/0:0); 1-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine; 1-Linoleoyl-sn-glycero-3-phosphorylcholine; PC(18:2(9Z,12Z)/0:0); 1-linoleoyl-phosphatidylcholine; 1-Linoleoylglycerophosphocholine; 1-亚油酰-2-羟基-SN-甘油-3-卵磷脂,
目录号: V82159 纯度: ≥98%
Lysophosphatidylcholine 18:2 (1-Linoleoyl-2-Hydroxy-sn-glycero-3-PC) 是一种溶血磷脂,是胰岛素抵抗 (IR) 多囊卵巢综合征 (PCOS) 中发现的潜在生物标志物。
Lysophosphatidylcholine 18:2 (1-Linoleoyl-2-Hydroxy-sn-glycero-3-PC) CAS号: 22252-07-9
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Lysophosphatidylcholine 18:2 (1-Linoleoyl-2-Hydroxy-sn-glycero-3-PC) 是一种溶血磷脂,是胰岛素抵抗 (IR) 多囊卵巢综合征 (PCOS) 中发现的潜在生物标志物。低血浆溶血磷脂酰胆碱 18:2 还可以预测糖耐量受损、胰岛素抵抗、2 型糖尿病、冠心病和记忆障碍。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
体外研究 (In Vitro)
为了区分 IR PCOS 和对照,使用溶血磷脂酰胆碱 18:2(1-Linooleoyl-2-Hydroxy-sn-glycero-3-PC)。在 IR PCOS 血浆中,磷酸胆碱 (PC) 和溶血性 PC (18:2) 水平显着降低,而三月桂酸甘油酯水平则升高 [1]。人体血浆中甘油磷脂的主要类别之一称为溶血磷脂酰胆碱 (LPC),它与 2 型糖尿病、胰岛素抵抗、炎症和肥胖有关 [2]。
酶活实验
脂质通路涉及LPC 18:2。质膜和脂蛋白中的磷脂酰胆碱被磷脂酶A2转化为LPC 18:2。LPC 18:2可以通过脂磷脂酰胆碱(LPC)转移酶转化回磷脂酰胆碱。内皮脂肪酶可以将HDL中的磷脂酰胆碱转化为LPC 18:2。LPC 18:2也可以在磷脂酰胆碱和胆固醇合成胆固醇酯的过程中产生。LPC 18:2作为G蛋白偶联受体的配体具有特异性活性,或者可以被自分泌毒素转化为溶血磷脂酸(LPA)18:2。LPA 18:2可能与LPA受体1-6相互作用[1]。
动物实验
本研究纳入了巴尔的摩老龄化纵向研究(BLSA)中504名年龄≥50岁的参与者,这些参与者在2006年1月至2008年12月期间(“基线”)接受了随访,并在基线后至少进行了两次或两次以上的随访,随访时间截至2014年6月。本研究旨在探讨血浆代谢物与步行速度的横断面关联,并识别预测随访期间步速差异性下降的基线代谢物。参与者在住院研究诊所接受随访评估,每1-4年随访一次,年龄较大的参与者随访频率更高。他们接受了为期2.5天的医学、生理和心理检查。步速测量持续6个月。参与者被要求以其通常的步速行走。完成步行所需的时间被转换为步速(米/秒)。两次试验中较好的结果用于分析。[1]
所有多囊卵巢综合征(PCOS)患者和健康受试者均于2013年1月至2013年10月期间在中国广州中山大学附属孙逸仙纪念医院妇产科招募。所有参与者均在纳入本研究前签署了知情同意书。本研究已获得中山大学附属孙逸仙纪念医院医学伦理委员会的批准。根据鹿特丹标准,PCOS的诊断标准为:患者需符合以下三项临床特征中的至少两项:(a)稀发排卵和/或无排卵;(b)临床和/或生化高雄激素血症,例如痤疮、多毛症和雄激素性脱发;(c)多囊卵巢(每个卵巢中存在超过12个直径为2-9毫米的卵泡,和/或卵巢体积增大超过10立方厘米)。胰岛素抵抗(IR)患者的诊断依据口服葡萄糖耐量试验(OGTT),并符合以下标准:(a)空腹血糖浓度<6.1 mmol/L;(b)OGTT试验中,葡萄糖负荷后2小时血糖浓度在7.8~11.1 mmol/L之间;(c)空腹胰岛素水平>12 mU/L;(d)OGTT试验中,2小时胰岛素水平>80 mU/L。排除标准包括:(a)年龄<20岁或>40岁;(b)目前妊娠、分娩或近3个月内流产;(c)先天性肾上腺皮质增生症、雄激素分泌肿瘤或其他伴有高雄激素血症的疾病;(d)心血管疾病;(e)正在接受雄激素药物或性激素治疗。对照组受试者为到医院进行常规体检的健康女性,年龄与患者组相匹配,月经周期规律,雄激素水平正常,无多囊卵巢综合征(PCOS)和胰岛素抵抗(IR)。根据上述纳入/排除标准,本研究共纳入40例多囊卵巢综合征(PCOS)患者,其中21例伴有胰岛素抵抗(IR PCOS),19例不伴有胰岛素抵抗(非IR PCOS),以及19名健康受试者。[2]
参考文献
[1]. Targeted Metabolomics Shows Low Plasma Lysophosphatidylcholine 18:2 Predicts Greater Decline of Gait Speed in Older Adults: The Baltimore Longitudinal Study of Aging. J Gerontol A Biol Sci Med Sci. 2019;74(1):62-67.
[2]. UHPLC/Q-TOFMS-based plasma metabolomics of polycystic ovary syndrome patients with and without insulin resistance. J Pharm Biomed Anal. 2016;121:141-150.
其他信息
1-亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种溶血磷脂酰胆碱18:2,其中1位酰基为(9Z,12Z)-十八碳二烯酰基。它是一种小鼠代谢产物。它是一种溶血磷脂酰胆碱(18:2/0:0)和亚油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱。它在功能上与亚油酸相关。
据报道,1-(9Z,12Z-十八碳二烯酰基)-sn-甘油-3-磷酸胆碱存在于黑腹果蝇、葡萄和其他有相关数据的生物体中。
背景:步速是衡量老年人下肢身体机能的重要指标,并且可以预测残疾和死亡率。下肢运动能力下降的生物学途径尚不完全清楚。我们采用靶向代谢组学方法来识别可预测步速随时间变化的血浆代谢物。
方法:在巴尔的摩老龄化纵向研究 (BLSA) 中,对 504 名年龄 ≥50 岁的成年人进行了基线步速测量,并在中位随访时间为 50.5 个月期间测量了步速。这些成年人均至少参加过两次研究访视。采用靶向质谱法(AbsoluteIDQ p180试剂盒,Biocrates)测定血浆代谢物。
结果:在测定的148种血浆代谢物(氨基酸、生物胺、己糖、甘油磷脂)中,有8种与基线步速显著相关,且与年龄和性别无关:己糖(r = -0.148,p < .001)、[鞘磷脂(SM) 16:1(r = -0.091,p = .0009)、SM 18:0(r = -0.085,p = .002)、SM 18:1(r = -0.128,p < .0001)]、磷脂酰胆碱aa 32:3(r = -0.088,p = .001)、溶血磷脂酰胆碱(LPC) 17:0 (r = 0.083,p = .003)、LPC 18:1(r = 0.089,p = .001)和LPC 18:2(r = 0.104,p < .0001)。校正基线年龄、性别和慢性疾病后,基线血浆LPC 18:2是后续随访期间步速变化率的独立预测因子(p = .003)。其他血浆代谢物均未与步速的纵向变化显著相关。
结论:低血浆LPC 18:2水平(既往研究表明其可预测葡萄糖耐量受损、胰岛素抵抗、2型糖尿病、冠状动脉疾病和记忆力减退)是老年人步速下降的独立预测因子。[1]
多囊卵巢综合征(PCOS)的特征是月经不调、高雄激素血症和排卵异常通常伴有胰岛素抵抗(IR),是绝经前女性最常见的生殖功能障碍之一。尽管研究不断积累,但该病理状态的诊断标准仍不明确。本研究旨在分析伴有和不伴有胰岛素抵抗的多囊卵巢综合征(PCOS)患者的血浆代谢特征,并进一步寻找用于诊断PCOS及其胰岛素抵抗并发症的潜在生物标志物。本研究采用超高效液相色谱-四极杆飞行时间质谱(UHPLC/Q-TOFMS)对来自健康对照组(CON,n=19)、不伴有胰岛素抵抗的PCOS患者(非IR PCOS,n=19)和伴有胰岛素抵抗的PCOS患者(IR PCOS,n=21)的59份血浆样本进行分析,并进行多元统计分析。与健康对照组相比,PCOS患者血浆中磷酸胆碱(PC)和溶血磷脂酰胆碱(lyso PC)的水平显著降低。在胰岛素抵抗型多囊卵巢综合征(IR PCOS)患者的血浆中观察到(18:2)/LPC 18:2水平升高,以及三月桂酸甘油酯水平升高。同时,在非胰岛素抵抗型PCOS患者中发现饱和脂肪酸(棕榈酸和硬脂酸)和癸酰肉碱水平显著升高,而PC (36:2)和PS (36:0)水平降低。三月桂酸甘油酯和癸酰肉碱分别被确定为具有最高敏感性和特异性的潜在生物标志物,用于诊断伴有和不伴有胰岛素抵抗的PCOS患者。此外,基于这些代谢物的变化,MetPA网络通路分析表明,甘油磷脂、甘油酯和脂肪酸代谢异常与PCOS及其胰岛素抵抗并发症的发病机制密切相关。综上所述,基于液相色谱-质谱联用(LC-MS)的代谢组学为PCOS及其胰岛素抵抗并发症的辅助诊断提供了一种有前景的策略,并为理解其发病机制提供了新的视角。机制。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C26H50NO7P
分子量
519.65
精确质量
519.332
CAS号
22252-07-9
相关CAS号
Lysophosphatidylcholine 18:2-d9
PubChem CID
11005824
外观&性状
White to light yellow oil
LogP
5.982
tPSA
114.93
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
24
重原子数目
35
分子复杂度/Complexity
623
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)O
InChi Key
SPJFYYJXNPEZDW-FTJOPAKQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C26H50NO7P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-26(29)32-23-25(28)24-34-35(30,31)33-22-21-27(2,3)4/h9-10,12-13,25,28H,5-8,11,14-24H2,1-4H3/b10-9-,13-12-/t25-/m1/s1
化学名
[(2R)-2-hydroxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
别名
22252-07-9; LPC 18:2; lyso PC (18:2); lysophosphatidylcholine 18:2; LPC(18:2/0:0); 1-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine; 1-Linoleoyl-sn-glycero-3-phosphorylcholine; PC(18:2(9Z,12Z)/0:0); 1-linoleoyl-phosphatidylcholine; 1-Linoleoylglycerophosphocholine;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO :~100 mg/mL (~192.44 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (4.81 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (4.81 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9244 mL 9.6219 mL 19.2437 mL
5 mM 0.3849 mL 1.9244 mL 3.8487 mL
10 mM 0.1924 mL 0.9622 mL 1.9244 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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