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cis-4-Hydroxy-L-proline (cis-4-Hydroxy-L-proline)

别名: 顺式-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐,顺-4-羟基-L-脯氨酸,顺式-4-羟基-L-脯氨酸,cis-4-Hydroxy-L-proline 顺-4-羟基-L-脯氨酸,羟脯氨酸,L-羟基脯氨酸(别),顺-4-羟基-DL-脯氨酸,顺式-4-羟基-脯氨酸,顺式-4-羟基-脯氨酸,顺式-4-羟基-L-脯氨酸,顺式-L-别羟脯氨酸,顺式-L-羟基脯氨酸,顺式-L-羟脯氨酸,(2S,4S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷羧酸,
目录号: V82180 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
cis-4-Hydroxy-L-proline 是一种脯氨酸类似物，是胶原蛋白生成的抑制剂（阻滞剂/拮抗剂）。
cis-4-Hydroxy-L-proline (cis-4-Hydroxy-L-proline) CAS号: 618-27-9
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
顺式-4-羟基-L-脯氨酸是一种脯氨酸类似物，可抑制（阻断/拮抗）胶原蛋白的生成。顺式-4-羟基-L-脯氨酸通过阻止三螺旋胶原蛋白在细胞层上的沉积来抑制成纤维细胞的生长。顺式-4-羟基-L-脯氨酸还能抑制N-亚硝基甲基脲诱导的大鼠原发性乳腺肿瘤的生长。
顺式-4-羟基-L-脯氨酸（CAS号：618-27-9）是一种脯氨酸类似物，是存在于植物和海洋生物中的天然氨基酸衍生物。它能抑制胶原蛋白的生成和脯氨酰羟化酶的活性，并干扰胶原蛋白三螺旋结构的形成。内源性代谢产物。
生物活性&实验参考方法
靶点
Collagen biosynthesis; prolyl hydroxylase; collagen triple helix formation. cis-4-Hydroxy-L-proline is a proline analog that interferes with collagen triple helix formation by being incorporated into procollagen, producing non-helical procollagen that is retained in the ER and degraded intracellularly. Also inhibits Schwann cell differentiation and fibroblast growth.
体外研究 (In Vitro)
在鸡肌腱成纤维细胞中，胶原蛋白的生成量从总蛋白合成的25%降至7%。细胞正常降解8%的新合成胶原蛋白；而使用顺式-4-羟脯氨酸后，25%的总胶原蛋白降解为可透析的肽段。该物质抑制雪旺氏细胞分化以及I/IV型胶原蛋白和层粘连蛋白的分泌和积累。此外，该物质还抑制N-亚硝基甲基脲诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长。
体内研究 (In Vivo)
通过阻止三螺旋胶原沉积来抑制成纤维细胞生长。抑制N-亚硝基甲基脲诱导的大鼠乳腺肿瘤的生长。在动物模型中，导致非螺旋前胶原在粗面内质网中滞留，无法进入滑面内质网或高尔基体，从而导致新合成胶原的细胞内降解增加。
酶活实验
（1）脯氨酰羟化酶抑制：将纯化的脯氨酰羟化酶（0.1-1 ug）与（Pro-Pro-Gly）10、2-酮戊二酸（0.1 mM）、Fe2+（0.05 mM）、抗坏血酸（1 mM）和顺式-4-羟基-L-脯氨酸（0.1-1000 uM）在 50 mM Tris-HCl pH 7.5 中于 37℃ 孵育 30 分钟。（2）通过测定 [1-14C]-2-酮戊二酸释放的 14CO2 或通过高效液相色谱法测定羟脯氨酸来测量羟基化程度。
细胞实验
(1) 将鸡肌腱成纤维细胞或雪旺氏细胞（5×10⁵/孔）接种于含10%胎牛血清的DMEM培养基中。(2) 用顺式-4-羟基-L-脯氨酸（0.1-10 mM）处理24-72小时。(3) 为检测胶原合成：在最后4-24小时加入3H-脯氨酸（2 uCi/mL）。(4) 收集细胞和培养基，用30%硫酸铵沉淀前胶原，用胃蛋白酶消化，通过SDS-PAGE分离胶原，并用放射自显影法检测。(5) 为检测细胞内降解：标记后，追踪0-24小时，测定TCA可溶性放射性。(6) 为检测细胞增殖：处理48-96小时，进行MTT/CCK-8检测。
动物实验
（1）肿瘤生长研究：使用N-亚硝基甲基脲诱导乳腺肿瘤的雌性大鼠。（2）每日腹腔注射顺式-4-羟基-L-脯氨酸（50-200 mg/kg），持续14-28天，溶于无菌生理盐水/PBS溶液中。（3）每周监测两次肿瘤体积。（4）实验结束时，切除肿瘤，称重，进行组织学处理（苏木精-伊红染色、胶原染色）。（5）胶原代谢研究：使用6-8周龄雄性大鼠或小鼠。（6）每日腹腔注射化合物（100-200 mg/kg），持续3-7天。（7）收集皮肤、肌腱、肺、肝脏组织，通过羟脯氨酸测定法测定胶原含量（在6M HCl中水解，110℃，18-24小时，中和，与氯胺T/Ehrlich试剂反应，OD560）。 （8）对于纤维化模型（博来霉素、CCl4），在疾病诱导期间给予化合物（50-200 mg/kg 腹腔注射，每日一次），通过组织学（天狼星红）和羟脯氨酸测量胶原沉积。
药代性质 (ADME/PK)
溶于水（≥50 mg/mL）和 0.1M HCl。用于细胞培养时，可直接溶解或配制 100-500 mM 的水溶液，过滤除菌。用于体内实验时，用无菌生理盐水或 PBS 溶解至 20-100 mg/mL。储存：粉末 -20℃ 可保存 3 年；溶液 -20℃ 可保存 6 个月，-80℃ 可保存 1 年。啮齿动物药代动力学（腹腔注射 100 mg/kg）：血浆 Cmax 约为 1-2 mM，t1/2 约为 1-2 小时，迅速经尿液排泄。口服生物利用度约为 20-40%。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外：CCK-8法在成纤维细胞或HEK293细胞中的IC50约为10-20 mM。体内：小鼠急性腹腔注射LD50约为500-1000 mg/kg。高剂量（200-500 mg/kg，腹腔注射）可引起嗜睡、体重减轻和胃肠道不适。慢性给药（50-200 mg/kg/天，持续2-4周）耐受性良好，但可能降低胶原蛋白合成并损害伤口愈合。未见明显的肝毒性或肾毒性。仅供研究使用。
参考文献

[1]. Sensitivity of N-nitrosomethylurea-induced rat mammary tumors to cis-hydroxyproline, an inhibitor of collagen production. Cancer Res. 1981 Jul;41(7):2855-62.

[2]. Proline analogue removes fibroblasts from cultured mixed cell populations. Nature. 1977 Mar 3;266(5597):63-4.

[3]. Proline analogues inhibit human skin fibroblast growth and collagen production in culture. J Invest Dermatol. 1983 Apr;80(4):261-7.

[4]. Prevention of bleomycin-induced pulmonary fibrosis in the hamster by cis-4-hydroxy-l-proline. Am Rev Respir Dis. 1981 Apr;123(4 Pt 1):388-93.
其他信息
顺式-4-羟基-L-脯氨酸是L-脯氨酸的衍生物，其中吡咯烷环4位上的氢被羟基取代（S构型）。它是一种代谢产物，属于非蛋白L-α-氨基酸家族，也是一种4-羟基脯氨酸。它是顺式-4-羟基-L-脯氨酸的两性离子互变异构体。据报道，顺式-4-羟基脯氨酸存在于羊茅（Festuca ovina）、草地羊茅（Festuca pratensis）和其他具有相关数据的生物体中。它是亚氨基酸脯氨酸的羟基化形式。抗坏血酸缺乏会导致羟脯氨酸生成受损。
顺式-4-羟基-L-脯氨酸是一种脯氨酸类似物，它取代脯氨酸掺入前胶原蛋白中，产生非螺旋状的前胶原蛋白，导致其无法正确折叠，从而滞留在内质网并增加细胞内降解。它是胶原蛋白分泌和沉积的强效抑制剂。目前被用作研究胶原蛋白生物合成、折叠和纤维化疾病（肺纤维化、肝硬化、硬皮病）的工具。此外，它在大鼠乳腺肿瘤模型中也显示出抗肿瘤活性。该产品尚未获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准，仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H9NO3
分子量
131.13
精确质量
131.058
CAS号
618-27-9
相关CAS号
cis-4-Hydroxy-L-proline-d3
PubChem CID
440015
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
355.2±42.0 °C at 760 mmHg
熔点
257ºC
闪点
168.6±27.9 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.540
LogP
-1.84
tPSA
69.56
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
9
分子复杂度/Complexity
125
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C1[C@@H](CN[C@@H]1C(=O)O)O
InChi Key
PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4-/m0/s1
化学名
(2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O :~100 mg/mL (~762.60 mM)
DMSO :< 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (762.60 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.6260 mL 38.1301 mL 76.2602 mL
5 mM 1.5252 mL 7.6260 mL 15.2520 mL
10 mM 0.7626 mL 3.8130 mL 7.6260 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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