| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
No direct pharmacological target; Levoglucosan is a substrate for levoglucosan kinase (LGK) in microorganisms, catalyzing direct phosphorylation of levoglucosan to glucose 6-phosphate in the presence of Mg-ATP2-. Used by certain bacteria and yeast as carbon and energy source.
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| 体外研究 (In Vitro) |
纤维素和半纤维素燃烧会产生单糖酐，如左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖苷；LG）、甘露聚糖和半乳聚糖[1]。
内源性代谢物和木材烟雾暴露的生物标志物。在微生物中，它通过左旋葡聚糖激酶作为碳源，该激酶直接将左旋葡聚糖磷酸化为葡萄糖-6-磷酸。在某些嗜热菌中，它可被左旋葡聚糖脱氢酶 (LGDH) 转化。因其在微生物学和药理学中的潜在生物活性而备受关注。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，左旋葡聚糖存在于人体尿液中，且与区域性火灾和木材燃烧产生的烟雾暴露高度相关。生物质热解产生的气体中含有大量的左旋葡聚糖。尿液中的左旋葡聚糖可用于评估个体暴露于燃木炉、野火和香烟烟雾等生物质烟雾的程度。左旋葡聚糖在哺乳动物体内代谢极少，且吸收迅速，并以原形经尿液排出。
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| 酶活实验 |
(1) 左旋葡聚糖激酶活性测定：将纯化的酵母左旋葡聚糖激酶 (LGK) (0.1-1 ug) 与左旋葡聚糖 (1-20 mM)、ATP (1-5 mM) 和 Mg2+ (2-5 mM) 在 50 mM HEPES (pH 7.5) 缓冲液中于 30℃ 孵育 10-30 分钟。(2) 95℃ 加热 5 分钟终止反应。(3) 通过酶法测定葡萄糖-6-磷酸 (G6PDH、NADP+、NADPH，340 nm) 的活性。(4) 或者，通过高效液相色谱-示差折光检测器 (HPLC-RI) 测定左旋葡聚糖的消耗量。
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| 细胞实验 |
(1) 微生物利用：将利用左旋葡聚糖的细菌（例如，史氏芽孢杆菌）在以左旋葡聚糖（0.5-2% w/v）为唯一碳源的最小培养基中，于 50-60℃ 培养 24-48 小时。(2) 通过 OD600 值测定菌落生长，通过高效液相色谱法 (HPLC) 测定左旋葡聚糖消耗量。(3) 哺乳动物细胞：将肺上皮细胞或巨噬细胞接种于 6 孔板中。(4) 用左旋葡聚糖（0.1-10 mM）处理 0-24 小时。(5) 氧化应激：处理 6-24 小时后，加入 DCFH-DA（10 uM）孵育 30 分钟，测定 ROS 荧光强度。(6) 细胞活力：用 1-100 mM 的浓度处理 24-48 小时，采用 MTT 法检测；浓度高达 10 mM 时无毒性。
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| 动物实验 |
（1）暴露评估：使用6-8周龄雄性SD大鼠（200-250 g）或C57BL/6小鼠（20-25 g）。（2）在全身吸入舱中暴露于木烟1-4小时。（3）收集暴露前后24小时尿液。（4）药代动力学研究：静脉注射（10-50 mg/kg）、腹腔注射（25-100 mg/kg）或口服（50-200 mg/kg）左旋葡聚糖，溶于无菌生理盐水/PBS溶液中。（5）分别于0、0.5、1、2、4、8、12和24小时采集血液样本。（6）向血浆或尿液中加入3倍体积的冰乙腈，离心，采用LC-MS/MS（HILIC柱，ESI+，MRM m/z 163→85）进行分析。 （7）内标物采用13C标记的左旋葡聚糖。（8）计算药代动力学参数。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
易溶于水（≥500 mg/mL）和DMSO（≥200 mg/mL）。用于细胞培养时，可直接溶解，过滤除菌。用于体内实验时，用无菌生理盐水或PBS溶解，浓度为50-200 mg/mL。储存：粉末-20℃可保存3年；溶液-20℃可保存6个月，-80℃可保存1年。啮齿动物药代动力学（静脉注射10 mg/kg）：半衰期0.5-1小时，肾清除率快（CL 10-20 mL/min/kg），分布容积0.2-0.4 L/kg（细胞外）。口服生物利用度30-50%。在哺乳动物体内不代谢，以原形经尿液排出。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
低至中等剂量下无毒。体外：在HEK293细胞上，使用1-100 mM左旋葡聚糖处理48小时，CCK-8法检测IC50 >50 mM。体内：大鼠急性口服LD50 >5000 mg/kg；小鼠静脉注射LD50 >1000 mg/kg。高剂量（>500 mg/kg，腹腔注射）可引起轻度利尿。无明显肝毒性、肾毒性或神经毒性。仅供研究使用。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
L-葡聚糖是一种脱水己糖，是β-D-吡喃葡萄糖的1,6-脱水衍生物。它是人类代谢物、生物标志物和拟南芥代谢物。据报道，在百脉根（Lotus burttii）、细叶百脉根（Lotus tenuis）和其他具有相关数据的生物体中也发现了L-葡聚糖。葡聚糖是酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）发现或产生的一种代谢物。
左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖）是一种脱水糖，由生物质燃烧过程中纤维素的热解形成。它存在于木材燃烧产生的烟雾、野火排放物和香烟烟雾中。在空气污染研究中，它被用作生物质燃烧的分子示踪剂。在人体生物监测中，尿液中的左旋葡聚糖是近期暴露于木材燃烧产生的烟雾、野火烟雾和二手烟的敏感且特异的生物标志物。在微生物学中，一些嗜热菌和酵母菌利用左旋葡聚糖激酶（LGK）将其转化为葡萄糖-6-磷酸。左旋葡聚糖并非药物，仅用于暴露评估、环境监测和微生物学研究。 |
| 分子式 |
C6H10O5
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|---|---|
| 分子量 |
162.14
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| 精确质量 |
162.052
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| CAS号 |
498-07-7
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| 相关CAS号 |
Levoglucosan-d7;2483832-05-7;Levoglucosan-13C6;1375293-81-4
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| PubChem CID |
2724705
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.7±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
383.8±42.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
183 °C
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| 闪点 |
185.9±27.9 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.0 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.620
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| LogP |
-0.04
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| tPSA |
79.15
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
161
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
C1[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O2)O)O)O
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| InChi Key |
TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H10O5/c7-3-2-1-10-6(11-2)5(9)4(3)8/h2-9H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6-/m1/s1
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| 化学名 |
(1R,2S,3S,4R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO :~100 mg/mL (~616.75 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.1675 mL | 30.8375 mL | 61.6751 mL | |
| 5 mM | 1.2335 mL | 6.1675 mL | 12.3350 mL | |
| 10 mM | 0.6168 mL | 3.0838 mL | 6.1675 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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