2'-Deoxyadenosine-5'-monophosphate

别名: 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸,脱氧腺苷单磷酸,脱氧腺苷酸,2′-脱氧腺苷-5′-单磷酸,2’-脱氧腺苷-5‘-单磷酸,2’-脱氧腺苷-5’-单磷酸,2’-脱氧腺苷-5’-一磷酸,2′-脱氧腺苷-5′-磷酸,2''-脱氧腺苷-5''-单磷酸,2-脱氧腺苷-5-单磷酸,2'-脱氧腺苷单磷酸,2-(二叔丁基膦)联苯,2'-脱氧-5'-腺苷酸,脱氧腺苷酸,dAMP,2′-Deoxyadenosine 5′-monophosphat 一水合物,dAMP 2′-脱氧腺苷-5′-单磷酸,
目录号: V82196 纯度: ≥98%
2'-脱氧腺苷 5'-单磷酸是一种核酸 AMP 类似物,是 DNA 中存在的脱氧核糖核苷酸。
2'-Deoxyadenosine-5'-monophosphate CAS号: 653-63-4
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50μg
100mg
Other Sizes

Other Forms of 2'-Deoxyadenosine-5'-monophosphate:

  • 2′-Deoxyadenosine 5′-monophosphate disodium (2′-deoxyadenosine-5′-monophosphate disodium)
  • 2'-Deoxyadenosine-5'-monophosphate-13C10,15N5 dilithium
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产品描述
2′-脱氧腺苷5′-单磷酸是一种核酸AMP类似物,AMP是存在于DNA中的一种脱氧核苷酸。2′-脱氧腺苷5′-单磷酸可用于研究DNA合成和DNA损伤过程中腺苷类相互作用。
2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸(dAMP;CAS号:653-63-4)是一种嘌呤脱氧核苷酸,属于核酸腺苷酸衍生物。它存在于DNA中,是所有活细胞产生的基本代谢物。dAMP是DNA复制和修复过程中DNA聚合酶的底物。它常被用于研究DNA合成和DNA损伤过程中腺苷类物质的相互作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite Microbial Metabolite
No direct pharmacological target; endogenous metabolite and substrate for DNA polymerases, nucleoside diphosphate kinases, and enzymes in nucleotide metabolism. Converted to dADP by adenylate kinase, then to dATP by nucleoside diphosphate kinase. dATP is active substrate for DNA polymerases. Also substrate for deoxyadenosine deaminase (converted to dIMP) and involved in purine nucleotide metabolism.
体外研究 (In Vitro)
在Caco-2细胞中,2′-脱氧腺苷5′-单磷酸(dAMP)的吸收呈时间依赖性。pH值降低会导致2′-脱氧腺苷5′-单磷酸吸收增加,表明质子可能参与该化合物的转运活性。Caco-2细胞对2′-脱氧腺苷5′-单磷酸的吸收依赖于pH值和Na+[1]。
内源性代谢物嘌呤脱氧核苷酸是DNA的组成单元。它是DNA复制和修复过程中DNA聚合酶的底物,其代谢产物可通过影响细胞信号传导发挥作用。嘌呤脱氧核苷酸常用于研究DNA合成和DNA损伤过程中腺苷类物质的相互作用。它是嘌呤核苷酸从头合成和补救合成途径中的关键中间体;其水平受到严格调控,以维持dNTP库的平衡。
体内研究 (In Vivo)
尚无具体的体内数据;dAMP是一种内源性代谢物,参与所有活细胞的DNA合成/修复。dAMP代谢紊乱(腺苷酸激酶、脱氧腺苷脱氨酶或核糖核苷酸还原酶缺乏)会导致DNA损伤、细胞周期阻滞和免疫功能障碍。dAMP及其代谢物的测定可作为DNA损伤、核苷酸池失衡和代谢紊乱(例如,腺苷脱氨酶缺乏导致重症联合免疫缺陷病)的生物标志物。
酶活实验
(1)核苷酸单磷酸激酶活性测定:将重组腺苷酸激酶(0.1-1 ug)与 dAMP(0.5-5 mM)、ATP(1-5 mM)在 50 mM Tris-HCl(pH 7.5)、5 mM MgCl2 缓冲液中于 37℃ 孵育 10-30 分钟。(2)采用 HPLC-UV(260 nm)或 LC-MS/MS 法定量 dADP。(3)DNA 聚合酶活性测定:使用 DNA 聚合酶和模板-引物将放射性标记的 dATP(来自 dAMP 磷酸化)掺入 DNA 中,通过闪烁计数法测定。
细胞实验
(1) 将 HeLa 或 HEK293 细胞(5×10⁵/孔)接种于 6 孔板中。(2) 核苷酸标记:加入 3H- 或 14C-dAMP(0.1-1 uCi/mL),孵育 1-6 小时。(3) 收集细胞,用 80% 冰甲醇或 0.4 M 高氯酸提取。(4) 通过高效液相色谱(离子交换或反相离子对)或薄层色谱分离核苷酸。(5) 通过放射性检测或液相色谱-串联质谱法定量放射性标记的 dAMP、dADP 和 dATP。(6) DNA 损伤检测:用 H2O2、紫外线或依托泊苷处理细胞,然后用液相色谱-串联质谱法测定 dAMP 和 dATP。(7) 细胞活力检测:用 0.1-10 mM dAMP 处理 48 小时,进行 MTT 检测。浓度高达 5 mM 无毒。
动物实验
(1)药代动力学研究:使用6-8周龄雄性C57BL/6小鼠(20-25 g)或SD大鼠(200-250 g)。(2)dAMP溶于pH 7.0-7.4的无菌生理盐水/PBS溶液中,通过静脉注射(10-50 mg/kg)或腹腔注射(25-100 mg/kg)给药。(3)分别于0、0.25、0.5、1、2、4、8、12和24小时采集血液,用3倍体积的冰甲醇进行血浆脱蛋白处理。(4)采用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)分析dAMP及其代谢物(dA、dADP、dATP)。(5)组织分布研究:于0.5-4小时采集肝脏、肾脏、小肠和脾脏组织,匀浆、提取、分析。(6)排泄研究:收集24小时尿液。 (7)核苷酸池扰动:用甲氨蝶呤(20 mg/kg 腹腔注射)治疗小鼠以抑制 dTMP 合成,然后给予 dAMP(50-200 mg/kg 腹腔注射),测量骨髓和肠粘膜中的 dATP/dGTP 池。
药代性质 (ADME/PK)
溶于水(≥50 mg/mL)和 0.1M HCl。用于细胞培养时,可直接溶解或配制 20-100 mM 的储备液(溶于水),用 NaOH 调节 pH 至 7.0-7.4,过滤除菌。用于体内实验时,用无菌生理盐水或 PBS 溶解至 10-50 mg/mL。储存:粉末 -20℃ 可保存 3 年;溶液 -20℃ 可保存 6 个月,-80℃ 可保存 1 年。在中性 pH 值下稳定,在酸性条件下水解。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
dAMP是一种内源性核苷酸,在生理浓度(细胞内低微摩尔浓度)下无毒。体外实验:在HEK293细胞中,使用1-20 mM dAMP处理48小时,采用CCK-8法检测,IC50 > 10 mM。体内实验:小鼠急性腹腔注射LD50约为2000-3000 mg/kg。高剂量(>500 mg/kg,腹腔注射)可引起轻微胃肠道不适和短暂性腹泻。未见明显的肝毒性、肾毒性或神经毒性。仅供研究使用。
参考文献

[1]. Mutual role of ecto-5'-nucleotidase/CD73 and concentrative nucleoside transporter 3 in the intestinal uptake of dAMP. PLoS One. 2019 Oct 21;14(10):e0223892.

[2]. Insertion of dGMP and dAMP during in vitro DNA synthesis opposite an oxidized form of 7,8-dihydro-8-oxoguanine. Nucleic Acids Res. 1999 Jan 15;27(2):496-502.

其他信息
2'-脱氧腺苷5'-单磷酸(2'-DeOAMP)是一种嘌呤2'-脱氧核苷5'-单磷酸,其核碱基为腺嘌呤。它是一种重要的代谢产物。它既是嘌呤2'-脱氧核苷5'-单磷酸,也是2'-脱氧腺苷5'-磷酸。它是2'-脱氧腺苷5'-单磷酸(2-)的共轭酸。脱氧腺苷单磷酸是存在于大肠杆菌(K12和MG1655菌株)中或由其产生的代谢产物。据报道,它也存在于智人、巨头利什曼原虫和其他具有相关数据的生物体中。dAMP是存在于酿酒酵母中或由其产生的代谢产物。
2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 (dAMP) 是一种天然存在于 DNA 中的嘌呤脱氧核苷酸。它可通过嘌呤从头合成途径(由 IMP 生成 AMP,再经核糖核苷酸还原酶转化为 dADP/dATP)或补救途径(脱氧腺苷激酶对脱氧腺苷进行磷酸化)生成。dAMP 磷酸化后生成 dADP 和 dATP,后者是 DNA 聚合酶的底物。dAMP 的生成受 5'-核苷酸酶(脱磷酸化生成脱氧腺苷)和腺苷酸激酶(转化为 dADP)的调控。dAMP 并非药物,仅用于核苷酸代谢、DNA 复制/修复和分析方法开发的研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H14N5O6P
分子量
331.22
精确质量
331.068
CAS号
653-63-4
相关CAS号
2′-Deoxyadenosine 5′-monophosphate disodium;2922-74-9;2'-Deoxyadenosine-5'-monophosphate-d12 dilithium;2'-Deoxyadenosine-5'-monophosphate-15N5,d12 dilithium;2'-Deoxyadenosine-5'-monophosphate-15N5 dilithium;2'-Deoxyadenosine-5'-monophosphate-13C10 dilithium;2'-Deoxyadenosine-5'-monophosphate-13C10,15N5 dilithium;2483830-51-7
PubChem CID
12599
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
2.2±0.1 g/cm3
沸点
753.5±70.0 °C at 760 mmHg
熔点
148 °C
闪点
409.5±35.7 °C
蒸汽压
0.0±2.7 mmHg at 25°C
折射率
1.867
LogP
-1.23
tPSA
175.65
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
452
定义原子立体中心数目
3
SMILES
C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)COP(=O)(O)O)O
InChi Key
KHWCHTKSEGGWEX-RRKCRQDMSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H14N5O6P/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(16)6(21-7)2-20-22(17,18)19/h3-7,16H,1-2H2,(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1
化学名
[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO :~250 mg/mL (~754.79 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.28 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.28 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.28 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.0191 mL 15.0957 mL 30.1914 mL
5 mM 0.6038 mL 3.0191 mL 6.0383 mL
10 mM 0.3019 mL 1.5096 mL 3.0191 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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