(S,R,S)-AHPC-CO-C9-acid (VH032-NH-CO-C9-acid) 中文名称: MDN19780

目录号: V82735 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

(S,R,S)-AHPC-CO-C9-acid 是一种配体（用于 E3 连接酶）-接头缀合物，可附着到蛋白质的配体上形成 PROTAC。

(S,R,S)-AHPC-CO-C9-acid (VH032-NH-CO-C9-acid) CAS号: 2172819-78-0
产品类别: PROTAC Linkers

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

(S,R,S)-AHPC-CO-C9-酸是一种配体（用于E3连接酶）-连接子缀合物，可与蛋白质的配体结合形成PROTAC。
(S,R,S)-AHPC-CO-C9-酸 (VH032-NH-CO-C9-酸) 是一种合成的 E3 连接酶配体-连接子缀合物，它包含基于 (S,R,S)-AHPC 的 VHL（von Hippel-Lindau）E3 泛素连接酶配体和一个九碳 (C9) 烷基连接子，该连接子通过酰胺键与羧酸 (COOH) 基团连接。该缀合物用于 PROTAC 分子的合成，其中末端羧酸基团可通过酰胺键与靶蛋白配体偶联，偶联反应可使用标准偶联试剂（例如 EDC/NHS）。较长的 C9 烷基间隔基提供了更大的灵活性和 VHL 配体与偶联的靶蛋白配体之间的距离，这对于与某些靶蛋白形成有效的三元复合物至关重要。连接子中的酰胺键增加了结构刚性，并可能提高代谢稳定性。分子式为C38H54N4O6S，分子量约为694.92。标准纯度≥98%，呈固体状。为保证长期稳定性，应密封保存于-20℃，并避免受潮。

生物活性&实验参考方法

靶点	VHL (von Hippel-Lindau), an E3 ubiquitin ligase.
体外研究 (In Vitro)	作为一种VHL结合配体-连接子缀合物，(S,R,S)-AHPC-CO-C9-酸本身不具有内在生物活性；其功能是募集VHL E3泛素连接酶复合物。末端羧酸通过酰胺键与靶蛋白配体连接，所用偶联剂为标准偶联剂（例如EDC、HATU）。由此产生的PROTAC可同时结合靶蛋白和VHL，导致靶蛋白泛素化并随后被蛋白酶体降解。较长的C9烷基间隔基提供了更大的灵活性和距离，这对于结合位点远离VHL募集位点的靶蛋白而言尤为理想。酰胺键可能增强稳定性。(S,R,S)-AHPC (VH032) VHL配体是PROTAC设计中最常用的E3连接酶募集剂之一。
体内研究 (In Vivo)	目前尚未报道该缀合物本身具有特定的体内活性；其体内降解活性仅在与靶蛋白配体缀合形成完整的PROTAC分子时才能观察到。此类PROTAC的体内疗效通常在靶向疾病的动物模型中进行评估。
酶活实验	不适用；该化合物未在分离的酶/受体结合试验中进行评估。作为合成中间体，其质量通过高效液相色谱 (HPLC) 和核磁共振 (NMR) 等分析方法进行确认，标准纯度≥98%。其与VHL的结合亲和力已通过表面等离子共振 (SPR) 或等温滴定量热法 (ITC) 等生物物理方法，作为完整PROTAC构建体的一部分进行验证。C9烷基连接基和酰胺键可通过质谱和核磁共振进行表征。
细胞实验	不适用；该缀合物未单独进行细胞实验测试，而是用作构建PROTAC的构建模块。在典型的缀合步骤中，末端羧酸用EDC和NHS活化，并与含伯胺的靶蛋白配体反应。然后，通过Western印迹法在表达靶蛋白的癌细胞中检测所得PROTAC的降解活性，以确定DC50（半数最大降解浓度）。对于某些靶蛋白，较短的连接子无效，而较长的C9烷基连接子可能对实现降解活性至关重要。
动物实验	不适用；未对单独的配体-连接子偶联物进行动物研究。对于完整的PROTAC的体内研究，将该分子配制在合适的载体中（例如，10% DMSO、40% PEG300、5% Tween-80、45% 生理盐水），并通过腹腔注射（IP）或静脉注射（IV）给药于动物模型。监测组织中的靶点降解和肿瘤生长抑制情况。较长的C9间隔基可能通过增强柔性和膜渗透性来改善偶联物的药代动力学性质。
药代性质 (ADME/PK)	该化合物的分子量约为 694.92，分子式为 C38H54N4O6S，标准纯度 ≥98%。其 IUPAC 名称为 (2S,4R)-1-((S)-2-乙酰氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-((S)-1-((4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)氨基)-1,9-二氧代-9-((9-氧代-9-((2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-1,3-二氧代异吲哚啉-4-基)氨基)壬基)氨基)壬烷-4-基)吡咯烷-2-甲酰胺。该化合物结构复杂。储存时，应将其以固体形式密封保存于 -20℃，并避免受潮，保存时间最长可达 3 年。该化合物可溶于 DMSO。本产品应储存在惰性气体保护下的密封容器中。CAS：2172819-78-0。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	本产品仅供研究使用，不可用于人体治疗或临床应用。操作过程中应遵循标准化学品安全预防措施。本产品在推荐的储存条件下稳定。它并非已获批准的治疗药物，也未获准用于临床。PROTAC是Arvinas Operations, Inc.的注册商标，经许可使用。
参考文献	[1]. AKT Degradation Selectively Inhibits the Growth of PI3K/PTEN Pathway-Mutant Cancers with Wild-Type KRAS and BRAF by Destabilizing Aurora Kinase B. Cancer Discov. 2021 Jul 23.
其他信息	长链C9烷基连接基（九碳链）提供了一个延伸的、柔性的疏水性间隔基，对于结合位点间距离较长的靶标-E3连接酶对而言，这可能是最佳选择。连接基内的酰胺键引入了一个极性刚性元件，与纯疏水性烷基连接基相比，该元件可能增强代谢稳定性并减少聚集。该缀合物是构建VHL募集PROTACs的重要结构单元，其连接基长度可根据特定靶蛋白进行优化。末端羧酸基团可通过标准的酰胺偶联反应直接与靶蛋白配体连接。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C33H48N4O6S
分子量	628.822427749634
精确质量	628.329
CAS号	2172819-78-0
PubChem CID	134184031
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	5.2
tPSA	177
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	8
可旋转键数目(RBC)	17
重原子数目	44
分子复杂度/Complexity	951
定义原子立体中心数目	3
SMILES	CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)CNC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCC(=O)O)O
InChi Key	MTQZLQCVZFDQOZ-DIIXFEDBSA-N
InChi Code	InChI=1S/C33H48N4O6S/c1-22-29(44-21-35-22)24-16-14-23(15-17-24)19-34-31(42)26-18-25(38)20-37(26)32(43)30(33(2,3)4)36-27(39)12-10-8-6-5-7-9-11-13-28(40)41/h14-17,21,25-26,30,38H,5-13,18-20H2,1-4H3,(H,34,42)(H,36,39)(H,40,41)/t25-,26+,30-/m1/s1
化学名	11-[[(2S)-1-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[[4-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)phenyl]methylcarbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-11-oxoundecanoic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。 (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO :~100 mg/mL (~159.03 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (7.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 50.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 5 mg/mL (7.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 50.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (7.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 50.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO :~100 mg/mL (~159.03 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (7.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 50.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (7.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 50.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (7.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 50.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.5903 mL	7.9514 mL	15.9028 mL
	5 mM	0.3181 mL	1.5903 mL	3.1806 mL
	10 mM	0.1590 mL	0.7951 mL	1.5903 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。