Glutarimide-Isoindolinone-NH-PEG2-COOH

目录号: V82902 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Glutarimide-Isoindolinone-NH-PEG2-COOH 是一种配体（用于 E3 连接酶）-连接体缀合物，含有 cereblon 配体和 1 个连接体。

Glutarimide-Isoindolinone-NH-PEG2-COOH CAS号: 2803827-03-2
产品类别: PROTAC Linkers

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

戊二酰亚胺-异吲哚啉酮-NH-PEG2-COOH 是一种配体（用于 E3 连接酶）-连接子缀合物，含有 cereblon 配体和 1 个连接子。
戊二酰亚胺-异吲哚啉酮-NH-PEG2-COOH 是一种合成的 E3 泛素连接酶配体-连接子偶联物，它包含一个 cereblon (CRBN) 配体（基于戊二酰亚胺-异吲哚啉酮骨架，类似于沙利度胺）和一个末端带有羧酸 (COOH) 基团的双单元 PEG 连接子 (PEG2)。该偶联物用于 PROTAC 技术，以募集 cereblon E3 泛素连接酶复合物进行靶向蛋白降解。PEG2 间隔基提供了一个短的、亲水的、柔性的连接，可以促进高效三元复合物的形成，尤其适用于需要最小间隔基的靶标-E3 连接酶对。末端羧酸基团可以通过酰胺键形成与靶蛋白配体偶联，所用偶联剂为标准偶联试剂（例如 EDC/NHS）。分子式为C20H25N3O7，分子量约为419.43。呈软膏状（黄色至棕色），标准纯度≥98%。为长期稳定保存，应密封、防潮、避光，并置于-20℃保存。

生物活性&实验参考方法

靶点	Cereblon CRBN (cereblon), an E3 ubiquitin ligase.
体外研究 (In Vitro)	其中一个配体与E3泛素连接酶结合，另一个配体与靶蛋白结合；这两个配体通过连接子连接形成PROTAC。PROTAC利用细胞内泛素-蛋白酶体系统特异性地降解靶蛋白[2]。作为一种与cereblon结合的配体-连接子缀合物，戊二酰亚胺-异吲哚啉酮-NH-PEG2-COOH本身不具有内在的生物活性；其功能是募集E3泛素连接酶复合物。末端羧酸通过酰胺键的形成与靶蛋白配体连接，该过程使用标准偶联试剂（例如EDC、HATU）。由此产生的PROTAC可以同时结合靶蛋白和cereblon，从而导致靶蛋白的泛素化和随后的蛋白酶体降解。PEG2连接子提供了一个非常短、亲水且柔性的连接，这对于E3连接酶募集位点非常靠近靶蛋白结合位点的靶蛋白而言可能是最佳选择。戊二酰亚胺-异吲哚啉酮骨架是一种已知的cereblon结合基团，其结构与沙利度胺和泊马度胺相似。
体内研究 (In Vivo)	目前尚未报道该缀合物本身具有特定的体内活性；其体内降解活性仅在与靶蛋白配体缀合形成完整的PROTAC分子时才能观察到。此类PROTAC的体内疗效通常在靶向疾病的动物模型中进行评估。
酶活实验	不适用；该化合物未在分离的酶/受体结合试验中进行评估。作为合成中间体，其质量通过高效液相色谱 (HPLC) 和核磁共振 (NMR) 等分析方法进行确认，标准纯度≥98%。其与cereblon的结合亲和力已通过表面等离子共振 (SPR) 或等温滴定量热法 (ITC) 等生物物理方法，作为完整PROTAC构建体的一部分进行验证。
细胞实验	不适用；该缀合物未单独进行细胞实验测试，而是用作构建PROTAC的构建模块。在典型的缀合步骤中，末端羧酸用EDC和NHS活化，并与含有伯胺的靶蛋白配体反应。然后，通过Western印迹法在表达靶蛋白的癌细胞中检测所得PROTAC的降解活性，以确定DC50（半数最大降解浓度）。对于结合位点紧密排列的靶蛋白，极短的PEG2间隔臂可能对实现降解活性至关重要。
动物实验	不适用；未对单独的配体-连接子偶联物进行动物研究。对于完整的PROTAC的体内研究，将该分子配制在合适的载体中（例如，10% DMSO、40% PEG300、5% Tween-80、45% 生理盐水），并通过腹腔注射（IP）或静脉注射（IV）给药于动物模型。监测组织中的靶点降解和肿瘤生长抑制情况。极短的PEG2间隔臂可能形成体积小、结构紧凑的PROTAC，使其能够更有效地穿透组织。
药代性质 (ADME/PK)	该化合物的分子量为419.43，分子式为C20H25N3O7，标准纯度≥98%。外观为软膏状（黄色至棕色）。储存时，应以软膏形式在-20℃下保存长达3年，或在溶剂中于-80℃下保存6个月。该化合物可溶于DMSO。产品应密封保存，避光防潮。其IUPAC名称为3-(2-(2-((2-(2,6-二氧哌啶-3-基)-1-氧代异吲哚啉-4-基)氨基)乙氧基)乙氧基)丙酸。CAS号：2803827-03-2。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	本产品仅供研究使用，不得用于人类或兽医用途。操作时应遵循标准化学品安全预防措施。本产品在推荐的储存条件下稳定。它并非已获批准的治疗药物，也未获准用于临床。它是一种PROTAC构建模块，仅用于研究和开发目的。
参考文献	[1]. Cereblon-Based Small-Molecule Compounds to Control Neural Stem Cell Proliferation in Regenerative Medicine. Front Cell Dev Biol. 2021;9:629326. Published 2021 Mar 11. [2]. PROTACs: An Emerging Therapeutic Modality in Precision Medicine. Cell Chem Biol. 2020;27(8):998-1008.
其他信息	PEG2 连接子是 PROTAC 设计中常用的最短 PEG 连接子，仅由两个乙二醇单元组成，提供最小的亲水间隔。这种极短的连接子对于实现靶标-E3 连接酶对的降解活性至关重要，因为较长的连接子会由于过度的柔性或空间位阻而阻碍有效三元复合物的形成。戊二酰亚胺-异吲哚啉酮骨架是一种 cereblon 结合基序，其结构与临床批准的免疫调节酰亚胺类药物相似。该缀合物提供了一种功能化的 cereblon 配体，具有极短的 PEG2 连接子和末端羧酸，可通过标准的酰胺偶联反应直接与靶蛋白配体偶联。该化合物也称为戊二酰亚胺-异吲哚啉酮-NH-PEG2-COOH，是开发具有最短连接子长度的 cereblon 募集 PROTAC 的重要构建模块。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C20H25N3O7
分子量	419.43
精确质量	419.169
CAS号	2803827-03-2
PubChem CID	162642720
外观&性状	Yellow to brown ointment
LogP	-0.6
tPSA	134
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	8
可旋转键数目(RBC)	11
重原子数目	30
分子复杂度/Complexity	656
定义原子立体中心数目	0
SMILES	C(O)(=O)CCOCCOCCNC1C=CC2=C(C=1)CN(C1CCC(=O)NC1=O)C2=O
InChi Key	OLXWGGOWRQJBRT-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C20H25N3O7/c24-17-4-3-16(19(27)22-17)23-12-13-11-14(1-2-15(13)20(23)28)21-6-8-30-10-9-29-7-5-18(25)26/h1-2,11,16,21H,3-10,12H2,(H,25,26)(H,22,24,27)
化学名	3-[2-[2-[[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxo-3H-isoindol-5-yl]amino]ethoxy]ethoxy]propanoic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO :~73.33 mg/mL (~174.83 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 6.75 mg/mL (16.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 67.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 6.75 mg/mL (16.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 67.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。 View More 配方 3 中的溶解度: ≥ 5.5 mg/mL (13.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 55.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO :~73.33 mg/mL (~174.83 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 6.75 mg/mL (16.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 67.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 6.75 mg/mL (16.09 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 67.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 5.5 mg/mL (13.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 55.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3842 mL	11.9209 mL	23.8419 mL
	5 mM	0.4768 mL	2.3842 mL	4.7684 mL
	10 mM	0.2384 mL	1.1921 mL	2.3842 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。