Thalidomide-Propargyne-PEG1-COOH

目录号: V83023 纯度: ≥98%

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Thalidomide-Propargyne-PEG1-COOH 是一种合成的 E3 连接酶（例如 CRBN）配体-接头缀合物，含有基于 Thalidomide 的 cereblon 配体和接头。

Thalidomide-Propargyne-PEG1-COOH CAS号: 2828438-36-2
产品类别: PROTAC Linkers

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

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Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

沙利度胺-丙炔-PEG1-COOH 是一种合成的 E3 连接酶（例如 CRBN）配体-连接子缀合物，包含一个基于沙利度胺的 cereblon 配体和一个连接子。沙利度胺-丙炔-PEG1-COOH 是一种点击化学试剂。它含有炔基，可以与含有叠氮基的化合物发生 CuAAc 反应（铜催化的叠氮-炔环加成反应）。
沙利度胺-丙炔基-PEG1-COOH 是一种沙利度胺衍生物，含有丙炔基和以羧酸结尾的 PEG1 间隔基，专为基于点击化学的 PROTAC 合成而设计。

生物活性&实验参考方法

靶点	Cereblon Cereblon (CRBN) as a ligand; the propargyl group enables copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) for conjugation.
体外研究 (In Vitro)	其中一个配体与E3泛素连接酶结合，另一个配体与靶蛋白结合；这两个配体通过连接子连接形成PROTAC。PROTAC利用细胞内泛素-蛋白酶体系统特异性地降解靶蛋白[2]。沙利度胺与cereblon结合（Kd约为10-20 uM）。炔丙基（末端炔烃）基团可通过点击化学与叠氮基功能化的靶配体高效偶联。PEG1间隔基（单个乙二醇单元）提供了一个最小的亲水连接基团。羧基（COOH）提供了一种替代的偶联位点（酰胺偶联）。该化合物本身可诱导Ikaros/Aiolos的弱降解。炔丙基基团稳定且具有生物正交性。
酶活实验	Cereblon 的结合通过时间分辨荧光共振能量转移 (TR-FRET) 进行测定。沙利度胺-丙炔基-PEG1-COOH (0-500 uM) 与探针竞争结合。IC50 约为 10-30 uM。丙炔基-PEG1-COOH 基团使亲和力降低 2-5 倍，但仍具有应用价值。该化合物还可以与含叠氮基团的分子进行点击化学反应，并通过液相色谱-质谱 (LC-MS) 验证偶联效率。
细胞实验	将细胞（例如 MM.1S）单独用化合物（1-100 uM）处理，以评估背景 Ikaros 降解（DC50 ~20-50 uM）。对于 PROTAC 的生成，首先通过 CuAAC 将化合物与叠氮标记的活性基团偶联。所得 PROTAC 在 1-1000 nM 的浓度范围内，通过 Western blot 检测其对靶标的降解情况。该中间体可用作可点击的基团。
动物实验	利用该结构单元通过点击化学组装的PROTACs被注射到异种移植小鼠体内（10-50 mg/kg，静脉注射）。点击反应在给药前进行体外。体内疗效通过肿瘤生长抑制和靶点降解进行评估。中间体不单独给药。药代动力学取决于最终的偶联物。
药代性质 (ADME/PK)	分子量：约400-450 g/mol。炔丙基（C≡CH）的分子量约为25。PEG1（分子量约为44）加上羧基（COOH）。该化合物可溶于DMSO，部分溶于水。炔烃在-20℃下稳定。沙利度胺戊二酰亚胺环在水溶液中水解（半衰期约为1-2小时）。炔丙基可在室温下参与点击反应。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	沙利度胺衍生物具有致畸性和神经毒性。炔丙基易燃，但毒性不高。由于含有沙利度胺核心结构，该化合物需格外小心操作。急性毒性：LD50 估计为 200-500 mg/kg。请在通风橱内操作，佩戴双层手套，并使用专用设备。本品仅供研究使用，不可用于人体。
参考文献	[1]. Cereblon-Based Small-Molecule Compounds to Control Neural Stem Cell Proliferation in Regenerative Medicine. Front Cell Dev Biol. 2021;9:629326. Published 2021 Mar 11. [2]. PROTACs: An Emerging Therapeutic Modality in Precision Medicine. Cell Chem Biol. 2020;27(8):998-990.
其他信息	该PROTAC结构单元含有一个炔丙基，可用于点击化学反应，与传统的酰胺偶联相比，它提供了一种正交偶联方法。PEG1间隔基可最大限度地减少沙利度胺和炔烃之间的距离。羧基（COOH）可用于传统的偶联反应。点击化学有利于PROTAC库的模块化构建。该化合物用于加速PROTAC合成的研究。尚未获得临床批准。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C19H16N2O7
分子量	384.339545249939
精确质量	384.095
CAS号	2828438-36-2
PubChem CID	146485051
外观&性状	White to yellow solid powder
LogP	-0.1
tPSA	130
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	7
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	28
分子复杂度/Complexity	778
定义原子立体中心数目	0
SMILES	C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=C(C2=O)C=C(C=C3)C#CCOCCC(=O)O
InChi Key	HVNLXJHGBVADJO-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C19H16N2O7/c22-15-6-5-14(17(25)20-15)21-18(26)12-4-3-11(10-13(12)19(21)27)2-1-8-28-9-7-16(23)24/h3-4,10,14H,5-9H2,(H,23,24)(H,20,22,25)
化学名	3-[3-[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindol-5-yl]prop-2-ynoxy]propanoic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO :~125 mg/mL (~325.23 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (5.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO :~125 mg/mL (~325.23 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.6019 mL	13.0093 mL	26.0186 mL
	5 mM	0.5204 mL	2.6019 mL	5.2037 mL
	10 mM	0.2602 mL	1.3009 mL	2.6019 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。