Indole-3-acetamide

别名: IAM; Indole-3-acetamide; NSC 1969; NSC-1969; NSC1969 3-吲哚乙酰胺,吲哚-3-乙酰胺,3-吲哚乙酰胺,3-Indoleacetamide,Indole-3-acetamide 吲哚-3-乙酰胺,3-乙酰氨基吲哚,
目录号: V83070 纯度: ≥98%
Indole-3-acetamide 是吲哚-3-乙酸的生物合成中间体。
Indole-3-acetamide CAS号: 879-37-8
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
500mg
1g
5g
Other Sizes

Other Forms of Indole-3-acetamide:

  • Indole-3-acetamide-d5 (3-indoleacetamide-d5; indole-3-acetamide-d5)
点击了解更多
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
吲哚-3-乙酰胺是吲哚-3-乙酸的生物合成中间体。吲哚-3-乙酸是生长素类中最常见的天然植物生长激素。
吲哚-3-乙酰胺 (IAM) 是一种天然存在的植物代谢产物,也是植物主要生长素--吲哚-3-乙酸 (IAA) 生物合成的关键中间体。它具有重要的历史意义,因为它是第一个在根癌农杆菌 (Agrobacterium tumefaciens) 和假单胞菌 (Pseudomonas savastanoi) 等植物病原菌中被证实的生长素生物合成中间体。在植物中,IAM 的含量极低,可通过水解作用作为 IAA 的前体。它被用于研究生长素介导的植物生长发育过程。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
IAM targets specific amidohydrolase enzymes (IAM hydrolases, IAMH1 and IAMH2 in Arabidopsis) that convert IAM into the active auxin IAA. In bacteria, the target is the iaaH protein. In plant research, its primary biological target is the auxin signaling pathway (TIR1/AFB receptors) indirectly via its conversion to IAA. Exogenous application of IAM aims to increase free IAA levels, thereby activating auxin-responsive gene expression.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,IAM在转化为IAA后,在生物测定中表现出类似生长素的活性。将其添加到生长培养基中,可促进拟南芥幼苗下胚轴伸长并抑制根系生长。IAM还能诱导生长素响应报告基因(例如DR5:GUS)的表达。由于酶促转化步骤是限速步骤,IAM的效力显著低于IAA本身,需要微摩尔至毫摩尔浓度才能达到与纳摩尔IAA相似的效果。
体内研究 (In Vivo)
在体内,IAM 的活性已通过细菌 iaaM 基因过表达研究得到证实。过表达细菌 iaaM 基因的转基因植物(拟南芥、烟草、矮牵牛)会积累高水平的 IAM,随后 IAM 会被植物内源水解酶水解为 IAA。这会导致生长素过量产生的表型,包括下垂、不定根形成、维管束分支增加和单性结实果实发育。对整株植物进行的 IAM 饲喂实验也证实了 IAM 向 IAA 的转化。
酶活实验
IAM水解酶活性测定方案包括将重组IAMH蛋白(例如,来自拟南芥或细菌)与IAM底物(通常为0.5-2 mM)在Tris-HCl缓冲液(pH 7.5)中于30℃孵育30-120分钟。反应通过加入酸(HCl)终止。产物(IAA)用乙酸乙酯萃取,干燥后重悬于甲醇中,并通过HPLC-UV或LC-MS/MS进行定量分析。实验方案中包含不加酶或使用热灭活酶的对照反应。
细胞实验
一种常用的实验方案包括对拟南芥种子进行表面消毒,在4℃下进行2-3天的春化处理,然后将其接种于添加了不同浓度IAM(0、10、50、100 uM)的半浓度Murashige和Skoog (MS)琼脂培养基上。将培养皿垂直放置于生长箱(22℃,16小时光照/8小时黑暗)中培养5-7天。测量根长和下胚轴长度。或者,也可以用IAM处理DR5:GUS报告基因幼苗,然后进行GUS组织化学染色以观察生长素反应。
动物实验
在动物模型中,IAM 通常不用于药物研发。然而,在植物研究中,拟南芥突变体(iamh1 和 iamh2 双突变体)被用于研究 IAM 的生理作用。植物在标准长日照条件下(16 小时光照/8 小时黑暗)于 22°C 下生长。IAM 的施用方法有两种:一是将溶液(例如,100 μM IAM + 0.01% Silwet L-77)喷洒到 2 周龄的土壤栽培植物上;二是将其添加到水培溶液中。处理后 1-24 小时采集组织,用于 IAA 定量或提取 RNA 进行 qPCR 分析。
药代性质 (ADME/PK)
IAM本身是一种中间体,而非药物;其药代动力学数据仅限于植物生理。在植物中,外源性IAM被根或叶吸收并迅速转化为IAA。IAM在植物组织中的半衰期通常很短(几分钟到几小时)。在细菌中,IAM会被主动输出。在哺乳动物系统中,相关数据有限,但通常认为IAM的生物利用度低且代谢迅速。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
就毒性而言,IAM 不被认为是一种强效的哺乳动物毒素。其急性经口毒性较低(预测大鼠 LD50 > 2000 mg/kg)。然而,作为 IAA(生长素)的前体,由于其结构与吲哚衍生物相似,高剂量 IAM 可能在动物体内引起胆碱能效应。其对皮肤和眼睛的刺激性较低。应采取标准的实验室安全防护措施(手套、护目镜)。IAM 未被列为致癌物。
参考文献

[1]. Indole-3-acetamide-dependent auxin biosynthesis: a widely distributed way of indole-3-acetic acid production? Eur J Cell Biol. 2010 Dec;89(12):895-905.

其他信息
吲哚-3-乙酰胺是一种吲哚化合物,其2位上的乙酰胺基团被1H-吲哚-3-基取代。它是植物激素吲哚乙酸(IAA)合成的中间体,也是真菌、细菌和植物的代谢产物。它是一种N-酰胺,属于单羧酸酰胺类化合物,同时也是一种吲哚化合物。其功能与乙酰胺类似。据报道,在巴兰西亚属植物(Balansia epichloe)、马铃薯(Solanum tuberosum)和其他一些具有相关数据的生物体中均发现了吲哚-3-乙酰胺。
吲哚胺2-甲基氨基甲烷(IAM)并非药物,而是一种用于植物生物学研究的生化试剂。它在生长素生物合成的研究中发挥着至关重要的作用。细菌的iaaM基因(可将色氨酸转化为IAM)被广泛用作植物基因工程和植物-病原体互作研究中的选择标记。历史上,IAM的发现是理解由农杆菌引起的根癌病的关键一步。目前,IAM尚无针对人类的临床试验或获批的适应症。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H10N2O
分子量
174.20
精确质量
174.079
元素分析
C, 68.95; H, 5.79; N, 16.08; O, 9.18
CAS号
879-37-8
相关CAS号
Indole-3-acetamide-d5; 1204700-53-7
PubChem CID
397
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
407.1±47.0 °C at 760 mmHg
熔点
150 - 151 °C
闪点
200.0±29.3 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.650
LogP
0.79
tPSA
58.88
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
205
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C(CC1C2C(=CC=CC=2)NC=1)N
InChi Key
ZOAMBXDOGPRZLP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H10N2O/c11-10(13)5-7-6-12-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,12H,5H2,(H2,11,13)
化学名
2-(1H-indol-3-yl)acetamide
别名
IAM; Indole-3-acetamide; NSC 1969; NSC-1969; NSC1969
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO :~100 mg/mL (~574.05 mM)
H2O :~1.3 mg/mL (~7.46 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (14.35 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.7405 mL 28.7026 mL 57.4053 mL
5 mM 1.1481 mL 5.7405 mL 11.4811 mL
10 mM 0.5741 mL 2.8703 mL 5.7405 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们