5-Hydroxyindole

别名: 5-羟基吲哚,5-羟基苯并吡咯,3,5-二氨基苯甲酸甲酯,5-Hydroxyindole 5-羟基吲哚,5-羟基吲哚-[D5]氘代同位素内标,5-羟基-1H-吲哚,5-羟基吲哚(订作2-3周),5-羟基吲哚, 98+%,1H-吲哚-5-醇,羟基吲哚,羟基吲哚[干冰运输],
目录号: V83071 纯度: ≥98%
5-羟基吲哚是一种羟基化吲哚,存在于许多药理活性剂和天然化合物中。
5-Hydroxyindole CAS号: 1953-54-4
产品类别: Alkaloids
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
5-羟基吲哚是一种羟基化的吲哚,存在于许多药理活性物质和天然化合物中。5-羟基吲哚可减缓N1E-115神经母细胞瘤细胞中5-HT3受体介导的离子电流的脱敏。
5-羟基吲哚(5-HI)是一种有机化合物,由一个吲哚环和一个连接在5位上的羟基组成。它是人体、植物和微生物中天然存在的代谢产物,由色氨酸酶作用于L-色氨酸产生。从化学角度来看,它是多种重要生物分子的核心结构单元,包括神经递质血清素(5-羟色胺)、激素褪黑激素和代谢产物5-羟基吲哚乙酸(5-HIAA)。
生物活性&实验参考方法
靶点
Microbial Metabolite
5-Hydroxyindole does not have a single specific pharmacological target. Instead, it is studied for its ability to inhibit ferroptosis, a form of regulated cell death driven by lipid peroxidation. The compound functions as a radical-trapping antioxidant (RTA). Structure-activity relationship studies indicate that while 5-HI inhibits ferroptosis, other isomers like 3-hydroxyindole are more potent. Its targets are the lipid peroxyl radicals responsible for membrane oxidative damage.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,5-羟基吲哚(5-HI)对氧化应激诱导的细胞死亡具有保护作用。在利用HT-22小鼠海马神经元和N27大鼠多巴胺能神经元的研究中,5-HI被证实能够抑制erastin、RSL3和FINO2诱导的铁死亡。细胞毒性通过钙黄绿素AM、MTT和LDH释放实验进行测定。研究发现,5-HI的抑制效果不如3-羟基吲哚,但仍能显著降低脂质过氧化水平(通过ABTS自由基清除实验测定)。
体内研究 (In Vivo)
与5-羟基吲哚(5-HI)衍生物(如血清素或褪黑素)相比,针对5-HI本身的体内活性研究较少。然而,基于细胞培养模型显示其能抑制神经元铁死亡,人们推测5-HI在帕金森病或阿尔茨海默病等神经退行性疾病的动物模型中具有神经保护作用。它作为一种自由基清除抗氧化剂,可以防止磷脂过氧化物的积累,而磷脂过氧化物是脑组织中铁死亡的关键驱动因素。动物研究通常使用啮齿动物的氧化应激模型。
酶活实验
对于非细胞检测,5-羟基吲哚 (5-HI) 的自由基清除抗氧化活性采用 ABTS(2,2'-联氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸))脱色法测定。将 ABTS 溶液与过硫酸钾反应生成 ABTS 自由基阳离子。加入不同浓度的 5-HI,并监测 734 nm 处吸光度随时间的变化。计算 Trolox 当量抗氧化能力 (TEAC)。该方法可直接测定 5-HI 清除自由基的能力,而无需细胞机制的参与。
细胞实验
评估铁死亡抑制的标准方案包括将HT-22细胞接种于96孔板(每孔10,000个细胞),培养基为添加10% FBS的DMEM。24小时后,用5-羟基吲哚(例如,10-100 uM)预处理细胞1小时,随后与铁死亡诱导剂(erastin 1 uM、RSL3 0.1 uM或FINO2 5 uM)共同处理24小时。使用Calcein-AM染色(活细胞)或LDH释放试验(细胞毒性)检测细胞活力。使用单氯双胺荧光法测定细胞内谷胱甘肽水平。
动物实验
体内动物实验方案通常使用C57BL/6小鼠。为研究神经保护作用,每日腹腔注射5-羟基吲哚(例如,10-30 mg/kg),持续7-14天。通过立体定位注射erastin或RSL3至海马,或利用基因模型诱导铁死亡。进行行为学测试(莫里斯水迷宫测试记忆力,转棒测试运动功能)。死后采集脑组织,用于分析脂质过氧化标志物(丙二醛、4-HNE)和组织学。
药代性质 (ADME/PK)
5-羟基吲哚的药代动力学特性是根据其类似物推断的。由于其分子小且具有亲脂性,因此可能被迅速吸收和分布。鉴于中枢神经系统(CNS)中存在血清素代谢物,5-羟基吲哚能够穿过血脑屏障(BBB)。该化合物是单胺氧化酶(MAO)和醛脱氢酶的底物,可生成主要的尿代谢物5-羟基吲哚乙酸(5-HIAA)。预计其在啮齿动物体内的血浆半衰期较短(30-60分钟)。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
5-羟基吲哚的毒理学数据在药用领域并不丰富。由于其结构与吲哚类化合物相似,可能对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。在针对简单羟基吲哚的标准Ames试验中,未发现其具有致突变性。高剂量可能导致中枢神经系统抑制。操作时需采取标准防护措施(戴手套、穿实验服)。该物质不属于管制物质。
参考文献

[1]. 5-Hydroxyindole slows desensitization of the 5-HT3 receptor-mediated ion current in N1E-115 neuroblastoma cells. Br J Pharmacol. 1993 Feb;108(2):287-9.

[2]. 5-Hydroxyindoles by intramolecular alkynol-furan diels-alder cycloaddition. J Org Chem. 2013 Jan 4;78(1):167-74.

其他信息
5-羟基吲哚属于羟基吲哚类化合物,具体而言是1H-吲哚,其5位上的氢被羟基取代。它是人体代谢产物。据报道,5-羟基吲哚存在于川芎(Ligusticum striatum)、番茄(Solanum lycopersicum)和川芎(Ligusticum chuanxiong)中,相关数据可供参考。
5-羟基吲哚并非药物,而是一种生化研究工具。它尚未获得美国食品药品监督管理局(FDA)批准用于治疗用途,也未进行任何临床试验。其主要研究应用领域是铁死亡和神经保护。该化合物作为血清素通路的前体和代谢物具有重要意义。在诊断医学中,5-羟色胺(5-HIAA,乙酸衍生物)是公认的类癌肿瘤尿液生物标志物,但5-羟基吲哚本身并未用于临床。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H7NO
分子量
133.15
精确质量
133.052
CAS号
1953-54-4
PubChem CID
16054
外观&性状
Off-white to pink solid
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
343.2±15.0 °C at 760 mmHg
熔点
105-110ºC
闪点
161.4±20.4 °C
蒸汽压
0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率
1.739
LogP
0.97
tPSA
36.02
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
126
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O([H])C1C([H])=C([H])C2C([H])=C([H])N([H])C=2C=1[H]
InChi Key
LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H7NO/c10-7-1-2-8-6(5-7)3-4-9-8/h1-5,9-10H
化学名
1H-indol-5-ol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO :~50 mg/mL (~375.52 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (18.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.5103 mL 37.5516 mL 75.1033 mL
5 mM 1.5021 mL 7.5103 mL 15.0207 mL
10 mM 0.7510 mL 3.7552 mL 7.5103 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们