Androstenedione   中文名称: 4-雄烯二酮

Endogenous hormone
Androstenedione primarily targets cytochrome P450 19 (aromatase), the enzyme responsible for the conversion of androgens to estrogens. It acts as an inhibitor of aromatase, with a reported Ki value of approximately 7.70 (-log[M]). Additionally, recent studies indicate that 4-androstenedione is involved in aromatase inhibitor-induced musculoskeletal symptoms (AIMSS) through activation of TRPA1. Bone is also a target organ of androgens, though the mechanism of action within bone cells remains poorly understood.

在培养的蓝孢霉（Absidia coerulea）真菌菌株中，睾酮、雄烯二酮和孕酮衍生物的生物转化研究最为深入。所有检测的底物均被转化或羟基化，这使得研究人员能够分离生物转化代谢物。同一作者及其同事以培养的蓝孢霉真菌菌株为模型，研究了带有额外C1-C2双键和/或17α-甲基的睾酮、雄烯二酮和孕酮衍生物的转化，以此评估包括4A在内的类固醇的真核生物生物转化。尽管底物包含4-烯-3-氧代体系，但它们在C-17位取代基和/或是否存在额外的C1-C2双键方面存在一些差异。体外实验表明，雄烯二酮及其类似物在细胞培养中能剂量依赖性地抑制芳香化酶活性，其中7-取代的4,6-雄烯二烯-3,17-二酮的IC50值范围为490 nM至4.5 μM。其衍生物4-羟基雄烯二酮对芳香化酶具有选择性抑制作用，对雌激素生成的IC50值为0.88 μM，而对孕激素生成的IC50值≥330 μM。雄烯二酮本身已被证实是颗粒细胞中芳香化酶活性的强效抑制剂，其IC50值已通过芳香化酶活性抑制和[11C]-伏罗唑结合两种途径计算得出。

雄激素或类固醇的使用应受到严格的医疗监管，特别是雄烯二酮或4-雄烯-3,17-二酮（4A）及其衍生物。它们的代谢产物会对人类和非人类生物（例如真菌、动物和啮齿动物）产生影响。此外，运动员往往只关注睾酮水平的提升和骨骼的成熟，而忽略了服用此类补充剂的其他已知和未知后果。而且，其中一些积极作用尚未得到充分的科学证实。有报道称，雄烯二酮对雄性和雌性小鼠具有致癌性，但目前关于雄烯二酮致癌性的数据有限，因此需要开展更多研究，以更全面地了解降低或预防此类毒性作用的剂量限制。显然，与雄烯二酮的益处相比，男性、女性和儿童服用雄烯二酮补充剂会产生许多毒性作用。本综述旨在详细阐述雄烯二酮的摄入、代谢、健康效应和毒性。随着更多关于雄烯二酮药物补充的研究数据不断积累，有望更好地控制其对人体健康的有效剂量。

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在体内，雄烯二酮作为一种前体激素，可在外周组织中转化为睾酮和雌激素。尽管代谢转化和生物利用度存在显著差异，但服用雄烯二酮与体内睾酮水平升高相关。含有7α-取代基的雄烯二酮类似物已被证实是体外和体内芳香化酶的强效抑制剂。该化合物的体内作用是通过其转化为更有效的雄激素和雌激素，从而影响类固醇激素的生物合成途径而实现的。

雄烯二酮的体外酶/受体结合试验通常包括使用人胎盘微粒体或重组酶制剂测定其对芳香化酶（CYP19）活性的抑制作用。该试验监测[3H]-雄烯二酮转化为[3H]-雌酮或[3H]-雌二醇的过程，并通过测量氚标记水释放量或雌激素产物生成量的减少来确定抑制程度。或者，使用[11C]-伏罗唑作为放射性配体的竞争性结合试验可以评估雄烯二酮与芳香化酶活性位点的亲和力。Ki值通常使用Cheng-Prusoff方程，根据IC50测定值计算得出。

体外细胞试验中，雄烯二酮的活性通常采用人绒毛膜癌细胞系（例如JEG-3）或表达内源性芳香化酶的颗粒细胞。将细胞培养于合适的培养基中，并用不同浓度的雄烯二酮或其类似物处理特定时间。通过放射性标记的雄烯二酮转化为雌激素产物来测定芳香化酶活性，并通过IC50值来量化抑制作用。通常使用MTT或类似方法评估细胞活力，以区分细胞毒性作用和特异性酶抑制作用。

激素替代疗法是预防绝经后骨质疏松症的一种潜在策略。然而，由于其可能对其他器官产生有害的副作用，该疗法存在诸多弊端。目前尚不清楚雄烯二酮是否会通过改变代谢类固醇激素的肝酶活性来影响生理激素水平。因此，Flynn 对成年雌性大鼠进行了一项研究，在交配前两周，通过灌胃给予雌性大鼠雄烯二酮（0、5、30 或 60 mg/kg/天），并持续至妊娠第 19 天。此外，研究人员还对未妊娠的雌性大鼠进行了相同时间段的雄烯二酮灌胃（0 或 60 mg/kg/天），并在妊娠第 20 天解剖妊娠大鼠的肝脏，以及在治疗五周后解剖未妊娠大鼠的肝脏。将肝微粒体与睾酮孵育后，与对照组相比，6-羟基睾酮、15-羟基睾酮、7-羟基睾酮、16-羟基睾酮和2-羟基睾酮的生成量均显著升高。在30和60 mg/kg/天的剂量水平下均观察到了6-羟基睾酮的生成。另一方面，在非妊娠大鼠中，雄烯二酮（60 mg/kg/天）显著增加了15-、6-、16-和2-羟基睾酮的生成。结果表明，高剂量口服雄烯二酮可增强雌性大鼠肝脏中某些代谢类固醇激素的细胞色素P450酶的活性。值得注意的是，妊娠和非妊娠雌性大鼠对不同剂量雄烯二酮的反应无差异。

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雄烯二酮的体内动物研究通常采用注射或灌胃的方式给啮齿动物模型给药。研究终点包括测定血清睾酮和雌激素水平、通过离体酶活性测定评估芳香化酶抑制情况，以及评估其对类固醇激素生物合成的组织特异性影响。给药方案根据研究目标而有所不同，可采用急性给药和慢性给药方案。治疗后采集组织样本（例如，性腺、肾上腺、肝脏）进行激素定量和酶活性分析。

吸收、分布和排泄
口服雄烯二酮的吸收似乎因人而异，但确实存在一定的吸收。雄烯二酮分布于全身各种组织……/母乳/ 尚不清楚合成代谢类固醇是否会进入母乳。目前尚无人类病例记录。服用合成代谢类固醇的女性不应哺乳。/合成代谢类固醇/

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代谢/代谢物 本研究比较了两种腹足类蜗牛（Bolinus brandaris 和 Hexaplex trunculus）体内雄激素前体雄烯二酮 (AD) 的代谢情况。从 Bolinus brandaris 中分离出的微粒体组分主要将 AD 转化为 5α-二氢睾酮，而 Hexaplex trunculus 则主要将其代谢为睾酮。仅在斑纹梭子蟹（Bolinus brandaris）中检测到雄激素（AD）代谢的性别差异，这归因于雄性个体中较高的5α-还原酶活性。随后，研究人员研究了有机锡化合物三丁基锡（TBT）和三苯基锡（TPT）对AD代谢的影响。结果表明，仅在雌性个体中观察到显著的干扰，且两种化合物的作用机制不同：TPT在浓度低至100 nM时即可有效抑制短吻梭子蟹（Hypophthalmichthys trunculus）中的5α-还原酶活性，而TBT（10 μM）则通过增加17β-羟类固醇脱氢酶（17β-HSD）的活性来改变短吻梭子蟹的AD代谢。因此，本研究表明腹足类动物中雄激素前体AD的活性和代谢谱存在显著差异，进一步证实了TBT和TPT可以干扰雄激素合成的关键酶促途径。骨骼组织是雄激素的作用靶器官。这些类固醇在骨细胞内发挥作用的机制仍不甚明了。因此，本研究评估了从16名绝经后妇女（平均年龄69岁，年龄范围56-80岁）和3名接受全髋关节置换术的老年男性（平均年龄71岁，年龄范围69-73岁）的骨骼中培养的成骨细胞样骨细胞对雄烯二酮（女性体内主要的循环雄激素）的代谢情况。每种细胞系均在标准化条件下与不同浓度的[1,2,6,7-(3)H]雄烯二酮（0.05-5 μM）孵育。所有情况下均生成了5α还原代谢物和17β-羟基类固醇。切除骨的体积密度与相应培养的成骨细胞系的雄烯二酮代谢之间无相关性。在所有19种细胞系中，5α-还原酶活性（雄烯二酮和二氢睾酮之和）的表观Km值为0.7 ± 0.1 μM（平均值 ± 标准误差），17β-羟类固醇脱氢酶（睾酮和二氢睾酮之和）的表观Km值为2.3 ± 0.8 μM（平均值 ± 标准误差），与其他雄激素靶器官的报道值相似。我们的结果表明，人成骨细胞样细胞能够将雄烯二酮转化为活性更强的生物雄激素——睾酮和二氢睾酮。由于5α-还原酶和17β-羟类固醇脱氢酶的Km值均高于血清雄烯二酮浓度，因此睾酮和二氢睾酮的生成似乎主要依赖于底物的可用性。扩散至腹腔的子宫内膜细胞中芳香化酶表达上调可能通过局部合成雌激素增强其存活，从而促进子宫内膜异位症的发生。目前尚不清楚子宫内膜中芳香化酶诱导的机制，但类固醇生成因子 (SF)-1 表达增加可能发挥作用。本研究旨在探讨腹腔液中的主要性激素——雄烯二酮 (A4) 是否调控子宫内膜中芳香化酶的表达。这是一项在学术中心开展的细胞/组织培养研究。研究采用了定量实时 PCR、高效液相色谱 (HPLC) 和染色质免疫沉淀技术。用 A4 (10 nM) 处理培养的人子宫内膜组织块和间质细胞后，含有 5' 端外显子 IIa 的芳香化酶 mRNA 转录本的表达显著上调。在子宫内膜间质细胞和人子宫内膜表面上皮（HES）细胞系中，A4诱导的芳香化酶mRNA表达与SF-1表达增加相关。在HES细胞中，氚标记的A4代谢为雌二醇、睾酮（T）、二氢睾酮和雄烯二酮。雌二醇和T（而非非芳香化雄激素）均能上调HES细胞中芳香化酶和SF-1 mRNA的表达。染色质免疫沉淀实验表明，A4增强了SF-1与其位于CYP19外显子IIa上游的反应元件（-136 bp）的结合。研究发现，雌激素受体拮抗剂ICI 182,780和芳香化酶抑制剂法唑达唑均能抑制A4和T诱导的芳香化酶和SF-1 mRNA表达，这表明A4和T的诱导是通过它们转化为雌激素介导的。子宫内膜细胞暴露于A4可能通过其芳香化为雌激素来增强CYP19基因的表达。雄烯二酮在肾上腺和性腺中由脱氢表雄酮合成。它经17β-羟类固醇脱氢酶代谢为睾酮，经芳香化酶复合物代谢为雌酮。雌酮代谢为雌二醇。雄烯二酮分布于全身，并代谢为睾酮和雌酮。每剂雄烯二酮产生的睾酮量似乎因人而异。通常情况下，女性口服雄烯二酮后血清睾酮水平的升高幅度大于男性。雄烯二酮是人体睾酮的已知代谢产物。它来源于脱氢表雄酮 (DHEA) 或 17-羟孕酮的转化，并可进一步转化为睾酮或雌酮。肾上腺雄烯二酮的生成受促肾上腺皮质激素 (ACTH) 的调节，而性腺雄烯二酮的生成则受促性腺激素的调节。在男性体内，雄烯二酮转化为睾酮需要 17β-羟类固醇脱氢酶的催化。在女性体内，雄烯二酮转化为雌激素（如雌酮和雌二醇）需要芳香化酶的催化。雄烯二酮在体内代谢迅速，半衰期较短。给药后，该化合物经17β-羟类固醇脱氢酶转化为睾酮，再经芳香化酶转化为雌酮。口服给药后，该化合物首过代谢广泛，导致口服生物利用度低。由于其类固醇性质，血浆蛋白结合率较高。该化合物主要通过肝脏代谢和肾脏排泄结合代谢物来清除。由于其亲脂性，该化合物的药代动力学特征表现为快速清除和广泛的组织分布。

毒性概述
识别和用途：雄烯二酮是一种合成雄激素类似物，曾被用作膳食补充剂。人体研究：有病例报告显示，雄烯二酮可导致勃起功能障碍和严重少精症。一项研究调查了补充雄烯二酮对10名男性激素水平的影响及其与抗阻运动的相互作用。运动可提高睾酮水平，且在不同条件下无显著差异。补充雄烯二酮后，运动可在90分钟内使血浆雌二醇水平显著升高约83%。因此，补充雄烯二酮不太可能为男性运动员提供任何合成代谢益处，反而会在高强度抗阻运动期间提高雌激素水平。另一项研究表明，每日口服300毫克雄烯二酮可提高部分健康男性的血清睾酮和雌二醇浓度。然而，补充雄烯二酮会导致35至65岁男性体内雌激素相关化合物和硫酸脱氢表雄酮浓度显著升高，睾酮合成下调，并对血脂和冠心病风险产生不良影响。动物研究：在豚鼠最大致敏试验中，雄烯二酮在5%的皮内诱导浓度和25%的经皮诱导及激发浓度下均未显示皮肤致敏。兔子报告出现眼部刺激症状。雄性大鼠单次口服1000 mg/kg雄烯二酮会导致死亡，而500 mg/kg剂量的大鼠则存活。与该化合物相关的临床症状包括嗜睡、步态异常和蜷缩姿势。在致死剂量下，其他症状包括俯卧位、意识丧失、呼吸紊乱和利尿增加。对雄性和雌性大鼠每日一次口服0、15、50和150 mg/kg剂量的雄烯二酮，持续4周，结果显示雌性大鼠出现剂量依赖性效应，例如体重增加、子宫、宫颈、垂体和肾上腺萎缩，以及红细胞和血红蛋白计数升高。雄性大鼠观察到胸腺变化。这些效应被认为是类固醇激素的典型内分泌效应。向妊娠猴体内输注雄烯二酮可诱导类似早产的子宫肌层活动，并升高母体血浆雌激素、催产素和羊膜纤维连接蛋白的浓度，与正常足月分娩期间观察到的水平相似。在大鼠中，雄烯二酮对单个骨骼或软组织的发育没有特定影响。根据OECD TG 471（在鼠伤寒沙门氏菌TA98、TA1537、TA100、TA102和TA1535中进行的Ames试验），在细菌回复突变试验中，雄烯二酮在最高推荐剂量5.0 mg/平板（无论是否经过代谢活化）下未显示致突变性。生态毒性研究表明，水生环境中的雄烯二酮暴露可在相对较短的时间内诱导成年雌性食蚊鱼雄性化。环境相关浓度的外源性雄烯二酮显著调节了鰕虎鱼的生殖生理，且这种调节具有性别特异性。雄烯二酮可转化为睾酮和雌激素。摄入足够剂量的雄烯二酮可导致不良的雄性化和雌性化效应。雄烯二酮被认为是雄激素类固醇的前体，因为睾酮是一种雄激素或男性激素。在男性体内，雄烯二酮转化为睾酮需要17β-羟类固醇脱氢酶的催化。在女性体内，雄烯二酮转化为雌激素（如雌酮和雌二醇）需要芳香化酶的催化。

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相互作用
已知睾丸内睾酮（IT）浓度是血清睾酮浓度的100-200倍；然而，睾丸内睾酮前体的浓度、它们从睾丸到血清的浓度梯度、它们对促性腺激素的依赖性以及它们对人绒毛膜促性腺激素（hCG）刺激的反应尚未得到详细研究。我们假设使用促性腺激素释放激素 (GnRH) 拮抗剂会显著降低血清和睾丸中雄烯二酮 (ADD) 和脱氢表雄酮 (DHEA) 的水平，而人绒毛膜促性腺激素 (hCG) 刺激会升高 ADD 和 DHEA 的水平，但血清 DHEA 水平不会受到类似的抑制。我们使用 GnRH 拮抗剂阿西林抑制 23 名健康男性的促性腺激素水平，并将他们随机分为四组，分别接受 0、15、60 或 125 IU 的 hCG 皮下注射，隔日一次，持续 10 天。在基线和治疗 10 天后采集血液和睾丸液样本，以测定血清和睾丸激素水平。睾丸内雄烯二酮（IT ADD）基线浓度[中位数（第25百分位数，第75百分位数）]为629（308，860）nmol/L，睾丸内脱氢表雄酮（IT DHEA）基线浓度为564（411，879）nmol/L，分别比血清浓度高175倍和27倍。阿西林分别抑制睾丸内ADD和DHEA浓度达98%和82%，而人绒毛膜促性腺激素（hCG）给药则显著升高了二者的浓度。同样，血清ADD浓度被抑制了50%，但血清DHEA水平保持不变。与血清相比，人睾丸中ADD和DHEA的浓度更高。促性腺激素释放激素（GnRH）给药后，血清和睾丸内雄烯二酮（ADD）和脱氢表雄酮（DHEA）水平显著降低，而人绒毛膜促性腺激素（hCG）刺激其升高，但血清DHEA水平未受影响，提示大部分循环DHEA并非来源于睾丸。
香豆素类或茚二酮衍生物或抗炎镇痛药（非甾体类或水杨酸盐类）与合成代谢类固醇（尤其是17α-烷基化化合物）联合使用时，可能增强抗凝血作用。这是由于促凝血因子的合成或分解代谢发生改变，导致这些因子浓度降低，以及抗凝血剂受体亲和力增加。在与合成代谢类固醇联合使用期间和之后，可能需要根据凝血酶原时间测定结果调整抗凝血剂的剂量。 /合成代谢类固醇/
抗糖尿病药物、磺脲类药物或胰岛素与合成代谢类固醇合用可能会降低血糖水平；糖尿病患者应密切监测低血糖……/合成代谢类固醇/
皮质类固醇、糖皮质激素（尤其是具有显著盐皮质激素活性的糖皮质激素）、长期治疗性促肾上腺皮质激素或含钠药物或食物与合成代谢类固醇合用可能会增加水肿的风险；此外，糖皮质激素或促肾上腺皮质激素与合成代谢类固醇合用可能会促进严重痤疮的发生。/合成代谢类固醇/
有关雄烯二酮类药物（共7种）相互作用的更完整数据，请访问HSDB记录页面。

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非人类毒性值
雄性大鼠口服LD50：500至1000 mg/kg体重
雌性大鼠口服LD50：>500 mg/kg体重
雄性和雌性大鼠皮肤LD50：>2000 mg/kg体重

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雄烯二酮的毒理学数据表明其具有潜在的致癌作用，已有雄性和雌性小鼠致癌性的报道。然而，现有的致癌数据有限，需要进一步研究以进行全面的安全性评估。由于其激素活性，雄烯二酮的使用需要严格的医疗监督。长期暴露可能扰乱正常的内分泌功能，导致雄激素和雌激素副作用。急性毒性似乎相对较低，但长期安全性仍未得到充分表征。

[1]. Molecules. 2021 Oct; 26(20): 6210.

根据国家毒理学计划（NTP）的数据，雄烯二酮可能具有致癌性。雄烯二酮-4-烯-3,17-二酮是一种3-氧代Δ(4)类固醇，结构为雄烯二酮-4-烯，在3位和17位带有氧代基团。它是一种在肾上腺和性腺合成的类固醇激素。它是一种雄激素，也是人类、大型水蚤（Daphnia magna）和小鼠的代谢产物。它是一种17-氧代类固醇、雄烷类化合物和3-氧代Δ(4)类固醇。它是一种Δ-4 C19类固醇，不仅在睾丸中产生，也在卵巢和肾上腺皮质中产生。根据组织类型，雄烯二酮可以作为睾酮、雌酮和雌二醇的前体。雄烯二酮已在蝗虫、人类（Homo sapiens）及其他相关生物中被报道。治疗用雄烯二酮是一种强效的雄激素前体，是睾酮的直接前体，可用作补充剂以提高血浆睾酮水平并促进肌肉合成。（NCI）雄烯二酮是一种由肾上腺和性腺利用17α-羟基孕酮或脱氢表雄酮作为底物合成的类固醇激素，是睾酮的前体。雄烯二酮是一种δ-4、19碳类固醇，不仅在睾丸中产生，也在卵巢和肾上腺皮质中产生。根据组织类型，雄烯二酮可以作为睾酮、雌酮和雌二醇的前体。它是男性和女性性激素的共同前体。部分雄烯二酮也分泌到血浆中，并可在外周组织中转化为睾酮和雌激素。雄烯二酮来源于脱氢表雄酮或17-羟基孕酮的转化。它可以进一步转化为睾酮或雌酮。肾上腺雄烯二酮的产生受促肾上腺皮质激素（ACTH）调节，而性腺雄烯二酮的产生受促性腺激素调节。雄烯二酮是一种delta-4 C19类固醇，不仅在睾丸中产生，也在卵巢和肾上腺皮质中产生。根据组织类型，雄烯二酮可以作为睾酮、雌酮和雌二醇的前体。作用机制：4-雄烯二酮是一种由肾上腺和性腺产生的19碳类固醇激素，是合成雄激素睾酮和雌激素雌酮及雌二醇的生化途径中的中间步骤。如果同时摄入足够的热量和蛋白质，合成代谢类固醇可以通过促进蛋白质合成和刺激食欲，逆转分解代谢过程和负氮平衡。/合成代谢类固醇/

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治疗用途/临床试验/ ClinicalTrials.gov是一个注册和结果数据库，包含全球公开和私下资助的人体临床研究。该网站由美国国家医学图书馆（NLM）和国立卫生研究院（NIH）维护。ClinicalTrials.gov上的每条记录提供研究方案的摘要信息，包括：疾病或状况；干预措施（例如，正在研究的医疗产品、行为或程序）；研究的标题、描述和设计；参与要求（资格标准）；研究地点；研究地点的联系信息；以及来自其他健康网站的相关信息链接，如NLM的MedlinePlus（提供患者健康信息）和PubMed（提供医学领域学术文章的引用和摘要）。数据库中包含雄烯二酮。

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药物警告
如果给予足够剂量和足够时间，雄烯二酮及其相关分子可能在人体内产生雄激素（因此具有合成代谢作用）或雌激素效应。……儿童和青少年尤其容易受到雄烯二酮不可逆转影响的伤害，因为它会转化为活性激素。
这些影响包括干扰正常的性发育，特别是在女孩中表现为男性化症状，如严重痤疮、过度的体毛和面部毛发、声音变低、永久性阴蒂增大、月经周期紊乱和不孕。转化为雌激素可能导致男孩女性化，表现为乳房增大和睾丸萎缩。女孩长期暴露于过量雌激素可能增加乳腺癌和子宫癌的风险。最后，男孩和女孩体内过量雄激素和雌激素的综合作用可能导致性早熟和长骨骺线过早闭合，显著影响成年身高。目前尚无关于长期使用雄烯二酮补充剂安全性的相关数据。男性使用外源性睾酮的不良反应包括痤疮、睾丸萎缩、男性乳房发育、行为改变以及可能增加前列腺癌风险。女性使用外源性睾酮的不良反应包括多毛症、声音变低、痤疮、阴蒂肥大、闭经、男性型脱发和皮肤粗糙。青少年使用外源性睾酮可能导致骨骺线过早闭合和成年身高降低。睾酮的其他不良反应包括肝功能衰竭和血小板聚集增加。/睾酮/
雄烯二酮禁用于前列腺癌、乳腺癌和子宫癌患者。研究发现，口服雄烯二醇可以降低高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）水平，这可能增加心血管疾病的风险。有关雄烯二醇的更完整数据（共21条），请访问HSDB记录页面。雄烯二醇是一种天然存在的类固醇激素，是所有雄激素和雌激素生物合成中的关键中间体。它在肾上腺和性腺中产生，并以不同的浓度在血浆中循环，这些浓度因性别和年龄而异。虽然它在历史上被作为一种增强运动表现的膳食补充剂进行销售，但由于安全性问题和缺乏有效性证明，其销售和使用在许多国家现在受到限制或禁止。该化合物仍然是研究类固醇生成、芳香化酶抑制和内分泌生理的重要研究工具。

C19H26O2

286.41

286.193

63-05-8

6128

Crystals from hexane

1.1±0.1 g/cm3

431.4±45.0 °C at 760 mmHg

173-174 °C (crystals from hexane) ; Melting point: 143 °C (alpha form), 173 (beta form) ; Melting point: 172 °C, OECD Guideline 102 (Melting point / Melting Range) ; 170 - 173 °C

161.1±25.7 °C

0.0±1.0 mmHg at 25°C

1.552

2.9

34.14

0

2

0

21

546

5

O=C1C([H])([H])C([H])([H])[C@]2([H])[C@]1(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]1([H])[C@@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])=C3C([H])([H])C([H])([H])[C@]12[H])=O

AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N

InChI=1S/C19H26O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-16H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1

(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO: > 10 mM