| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1g |
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| 5g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
11-Mercaptoundecanoic acid does not have a biological drug target; its "targets" are solid surfaces (gold, silver, platinum) and chemical reagents. The thiol group forms a strong covalent bond with gold surfaces (Au-S bond), creating a highly ordered SAM. The exposed carboxylic acid group can be activated (e.g., with EDC/NHS) to covalently immobilize proteins, antibodies, DNA probes, or other ligands. This allows the construction of molecular recognition interfaces for biosensing, drug delivery, and tissue engineering applications.
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| 体外研究 (In Vitro) |
11-巯基十一烷酸的体外活性并非基于生物调控，而是基于表面化学性质。其形成自组装单分子层（SAM）的能力可通过接触角测量（SAM形成后疏水性增强）、椭圆偏振光谱法（膜厚度约为1.5-2 nm）和电化学方法（绝缘烷基链阻碍电子转移）进行表征。暴露的羧酸基团可通过比色法（例如甲苯胺蓝O染色）或胺反应性染料荧光标记法进行定量。这些方法证实了SAM的功能密度。
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| 体内研究 (In Vivo) |
11-巯基十一烷酸作为游离分子的体内活性意义不大，因为它并非药物。然而，用该化合物（通过硫醇键）包覆的金纳米颗粒已被用于体内药物递送和成像研究。例如，带有该化合物羧基的聚乙二醇化金纳米颗粒可以与肿瘤靶向抗体偶联。静脉注射到荷瘤小鼠体内后，这些纳米颗粒通过增强渗透性和滞留性（EPR）效应在肿瘤中积聚，并由于蛋白质吸附减少而延长循环时间（羧基可以进一步修饰以减少调理作用）。
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| 酶活实验 |
一种用于检测11-巯基十一烷酸的体外非细胞分析方法是在镀金石英晶体微天平（QCM）传感器上形成自组装单分子层。将浓度为1 mM的该化合物乙醇溶液流过镀金QCM芯片。实时监测频率下降，并使用Sauerbrey方程计算吸附单分子层的质量。也可以通过椭圆偏振光谱法测量自组装单分子层的厚度。对于化学反应性，在pH 5.5的MES缓冲液中，用0.1 M EDC/0.025 M NHS活化羧酸基团，并通过紫外-可见光谱或使用标记的链霉亲和素评估其与含胺分子的偶联效率。
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| 细胞实验 |
11-巯基十一烷酸不能直接用于细胞，因为其游离巯基可还原细胞表面蛋白中的二硫键，从而导致细胞毒性。然而，将其固定在金纳米颗粒或平面表面后，即可进行细胞实验。例如，将功能化了11-巯基十一烷酸并与抗HER2抗体偶联的金纳米颗粒添加到HER2阳性SK-BR-3乳腺癌细胞中。4-24小时后，可通过暗场显微镜观察细胞摄取情况，或通过ICP-MS测定金含量进行定量分析。最后，采用MTT法评估细胞活力，以评价纳米颗粒的生物相容性。
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| 动物实验 |
利用该化合物的表面功能化纳米颗粒进行体内实验。例如，将携带SK-BR-3异种移植瘤的BALB/c裸鼠静脉注射11-巯基十一烷酸包覆的、与靶向配体偶联的金纳米颗粒。分别于0、1、4、8、24和48小时采集血样，用电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）测定金浓度。24小时或48小时处死小鼠，取出肝脏、脾脏、肾脏和肿瘤组织进行金定量分析。生物分布分析显示，该化合物主要蓄积于肝脏和脾脏，肿瘤组织中也有少量摄取，具体情况取决于靶向效率。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
由于11-巯基十一烷酸并非治疗药物，因此其游离态的药代动力学性质尚未得到充分表征。然而，当用作纳米颗粒的包覆层时，纳米颗粒的药代动力学受表面电荷和亲水性的影响。羧酸封端的自组装单分子层（SAM）赋予纳米颗粒负表面电荷（pH 7.4时zeta电位约为-30至-40 mV），与带正电荷的包覆层相比，这可以减少非特异性蛋白吸附并延长循环半衰期。此类纳米颗粒在小鼠体内的典型半衰期为2-6小时，主要通过肝脏和脾脏清除。该化合物本身通过烷基链的β-氧化代谢。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
11-巯基十一烷酸被认为具有中等毒性。其巯基可引起皮肤和眼睛刺激（H315、H319）。吸入粉尘可能刺激呼吸道。大鼠的LD50值尚无详细报道，但结构相似的巯基烷酸的口服LD50值约为500-1000 mg/kg。长期接触可能导致肾脏和肝脏损伤。环境毒性：对水生生物有害。标准预防措施：使用通风橱，佩戴丁腈手套和护目镜。在惰性气体保护下于2-8℃储存（以防止二硫化物形成）。如皮肤接触，请用肥皂和水彻底清洗。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
11-巯基十一烷酸（CAS 71310-21-9）分子式为C11H22O2S，分子量为218.36 g/mol，熔点为43-47℃。溶解性：易溶于乙醇、二甲基亚砜（DMSO）和碱性水溶液（以羧酸盐形式存在），难溶于纯水。它是制备电化学生物传感器（例如葡萄糖传感器、DNA芯片）、用于药物递送的硫醇化聚合物以及构建刺激响应表面的关键试剂。该化合物并非药物，未获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准，也未进行临床试验。
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| 分子式 |
C11H22O2S
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|---|---|
| 分子量 |
218.36
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| 精确质量 |
218.134
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| CAS号 |
71310-21-9
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| PubChem CID |
543502
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| 外观&性状 |
Solid powder
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| 密度 |
0.998g/cm3
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| 沸点 |
352.209ºC at 760 mmHg
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| 熔点 |
46-50ºC(lit.)
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| 闪点 |
110ºC
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| 折射率 |
1.483
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| LogP |
3.511
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| tPSA |
76.1
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
10
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| 重原子数目 |
14
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| 分子复杂度/Complexity |
137
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
S([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(=O)O[H]
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| InChi Key |
GWOLZNVIRIHJHB-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H22O2S/c12-11(13)9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-14/h14H,1-10H2,(H,12,13)
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| 化学名 |
11-sulfanylundecanoic acid
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| 别名 |
11-Thioundecanoic acid; MUA; MUDA; 11-Mercaptoundecanoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : 200 mg/mL (915.92 mM; with sonication)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.45 mM)(饱和度未知) in 10% DMSO 40% PEG300 5% Tween-80 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加),澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀；再向上述体系中加入 50 μL Tween-80，混合均匀；然后再继续加入 450 μL 生理盐水 定容至 1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.45 mM)(饱和度未知) in 10% DMSO 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加),澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 900 μL 20% 的 SBE-β-CD 生理盐水水溶液 中，混合均匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.5796 mL | 22.8980 mL | 45.7959 mL | |
| 5 mM | 0.9159 mL | 4.5796 mL | 9.1592 mL | |
| 10 mM | 0.4580 mL | 2.2898 mL | 4.5796 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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