(3R,4S)-3-Hydroxy-4-phenylazetidin-2-one 中文名称: (3R,4S)-3-羟基-4-苯基-2-氮杂环丁酮

别名: (3R,4S)-3-羟基-4-苯基-2-氮杂环丁酮;3-(4-溴苯基)吡啶;(3R,4S)-3-羟基-4-苯基-2-氮杂环丁烷酮;(3R,4S)-3-羟基-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮;(3R,4S)-3-羟基-4-苯基-2-氮杂环丁酮多西他赛的侧链;(3R,4S)-3-HYDROXY-4-PHENYL-2-AZETIDINONE 中文名称: (3R,4S)-3-羟基-4-苯基-2-氮杂环丁酮;(3R，4S)-3-羟基-4-苯基-2-氮杂环丁酮（多西他赛的侧链）

目录号: V92648 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

(3R,4S)-3-Hydroxy-4-phenylazetidin-2-one CAS号: 132127-34-5
产品类别: Others 15

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Comput Sci. 2026, 6:704-717

Cell Biomaterials 2026

Nat Comm 2026, 17(1):3410

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

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Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

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Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

(3R,4S)-3-羟基-4-苯基氮杂环丁酮（CAS号：132127-34-5）是一种手性β-内酰胺，分子式为C₉H₉NO₂，分子量为163.17 g/mol。其结构特征为2-氮杂环丁酮环，3位连接羟基，4位连接苯基，具有明确的(3R,4S)立体化学构型。该化合物的熔点为187-188°C。

生物活性&实验参考方法

靶点	This chiral β-lactam is a key side chain for the synthesis of docetaxel and paclitaxel. The β-lactam ring can be opened to form the C13 side chain of taxanes. The (3R,4S) stereochemistry is essential for the biological activity of the final drug products. The hydroxyl group provides a handle for further derivatization.
体外研究 (In Vitro)	在体外，该化合物可用作合成多西他赛和紫杉醇C13侧链的起始原料。β-内酰胺环开环反应是这些抗癌药物合成的关键步骤。该化合物的作用是促进紫杉烷类药物的生产。
体内研究 (In Vivo)	在体内，利用这种侧链合成的多西他赛和紫杉醇是抗癌药物，它们能够稳定微管并阻止其解聚，从而导致细胞周期停滞和细胞凋亡。它们被用于治疗多种癌症，包括乳腺癌、卵巢癌和肺癌。
酶活实验	在合成应用中，该化合物可用作制备多西他赛C13侧链的起始原料。使用合适的试剂打开β-内酰胺环，形成N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸酯侧链。该反应在有机溶剂和合适的催化剂中进行。
细胞实验	在基于细胞的研究中，使用该侧链合成的多西他赛和紫杉醇在癌细胞系中进行了评估。细胞在含10%胎牛血清的DMEM或RPMI-1640培养基中，于37°C、5% CO₂条件下培养。细胞用浓度为0.1 nM至10 µM的紫杉烷类药物处理48-72小时。采用MTT或CellTiter-Glo法评估细胞活力。
动物实验	在体内研究中，多西他赛和紫杉醇被配制成合适的载体，并以5-30 mg/kg的剂量静脉注射给荷瘤小鼠。每2-3天测量一次肿瘤体积。药代动力学研究用于测定化合物的暴露量和半衰期。毒性通过体重和临床观察进行监测。
药代性质 (ADME/PK)	(3R,4S)-3-羟基-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的分子量为163.17 g/mol，熔点为187-188℃，密度为1.3±0.1 g/cm³，沸点为430.4±45.0℃。它通常以固体形式在室温下储存，纯度≥98%（HPLC）。它可溶于有机溶剂。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	急性毒性数据有限。应遵循标准实验室安全操作规程。该化合物接触皮肤和眼睛可能引起刺激。应使用适当的个人防护装备。尚未有关于该中间体的长期毒性研究报告。
其他信息	该化合物是一种手性β-内酰胺，作为多西他赛和紫杉醇合成的关键侧链。其(3R,4S)立体化学对最终药物产品的生物活性至关重要。它是研究化学品，并非FDA批准的药物。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C9H9NO2
分子量	163.173
精确质量	163.063
CAS号	132127-34-5
PubChem CID	10219589
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	430.4±45.0 °C at 760 mmHg
熔点	187-188ºC
闪点	214.1±28.7 °C
蒸汽压	0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率	1.612
LogP	-0.72
tPSA	49.33
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	12
分子复杂度/Complexity	187
定义原子立体中心数目	2
SMILES	O=C1N[C@@H](C2=CC=CC=C2)[C@H]1O
InChi Key	FBZSDKXFQUKDLD-JGVFFNPUSA-N
InChi Code	InChI=1S/C9H9NO2/c11-8-7(10-9(8)12)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8,11H,(H,10,12)/t7-,8+/m0/s1
化学名	(3R,4S)-3-hydroxy-4-phenylazetidin-2-one
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month

溶解度数据

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	6.1286 mL	30.6429 mL	61.2858 mL
	5 mM	1.2257 mL	6.1286 mL	12.2572 mL
	10 mM	0.6129 mL	3.0643 mL	6.1286 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。