Propoxur's primary target is acetylcholinesterase (AChE), an enzyme essential for nerve function. By inhibiting AChE, it prevents the breakdown of acetylcholine at synaptic junctions, leading to the accumulation of acetylcholine, continuous nerve impulse transmission, and ultimately neurological dysfunction in insects. The inhibition is reversible, distinguishing carbamates from organophosphates which form irreversible complexes. In mammals, Propoxur can also induce neurotoxicity and has been shown to promote tumor cell migration and invasion through the ERK/Nrf2 signaling pathway.

体外实验表明，丙氧脲可抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，导致乙酰胆碱积累。它还能诱导细胞内活性氧（ROS）生成，并激活ERK/Nrf2信号通路。浓度约为8.3 mg/kg时，丙氧脲可抑制大鼠血液和脑组织中的胆碱酯酶活性。它还能增强MMP-2的表达，并促进人乳腺癌细胞的侵袭。这些作用表明，丙氧脲在体外具有神经毒性和潜在的促肿瘤活性。

在体内，丙硫克百威被用作杀虫剂，用于防治多种害虫。在大鼠中，丙硫克百威（8.3 mg/kg）可抑制血液和脑胆碱酯酶活性，降低开放场实验中的活动量和直立次数，并延长双向主动回避箱实验中的逃避潜伏期，表明其具有神经行为学效应。该化合物是一种有效的广谱杀虫剂，已被用于公共卫生害虫防治项目。与有机磷酸酯类杀虫剂相比，其可逆的乙酰胆碱酯酶抑制作用使其具有快速杀虫作用，且对哺乳动物的毒性相对较低。

体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制试验是评估丙氧脲活性的主要方法。将乙酰胆碱酯酶（来源于电鳗或哺乳动物）与不同浓度的丙氧脲（通常为 0.1-100 µM）和显色底物（例如乙酰硫代胆碱）孵育。底物水解生成硫代胆碱，硫代胆碱与 5,5'-二硫代双-(2-硝基苯甲酸) (DTNB) 反应生成黄色，在 412 nm 处测定吸光度。IC50 值由抑制曲线确定。对于受体结合研究，可将表达特定靶点的膜制备物与放射性标记的配体在丙氧脲存在下孵育，以确定结合亲和力。

细胞实验中，使用多种细胞系（例如，SH-SY5Y神经元细胞、MCF-7乳腺癌细胞）。将细胞培养于适宜的培养基中，并用不同浓度的丙氧脲（通常为1-100 µM）处理24-48小时。采用比色法测定细胞裂解液中的乙酰胆碱酯酶（AChE）活性。使用DCFH-DA荧光法评估活性氧（ROS）的生成。使用磷酸化特异性抗体通过Western blotting法评估ERK/Nrf2信号通路的激活情况。使用MTT法评估细胞活力，并使用Matrigel包被的Transwell小室评估细胞侵袭能力。

在体内，丙氧脲通常以口服或皮肤给药的方式用于啮齿动物。在神经行为学研究中，大鼠的给药剂量为 8.3 mg/kg，并使用旷场实验和双向主动回避实验评估行为参数。采集血液和脑组织样本用于胆碱酯酶活性测定。在杀虫效果研究中，丙氧脲以喷雾剂或诱饵的形式应用于目标昆虫种群，并在不同时间点评估死亡率。在毒理学研究中，丙氧脲的给药剂量范围为 1 至 100 mg/kg/天，采用亚慢性或慢性给药方案。终点指标包括体重、器官重量、临床化学指标、组织病理学指标和神经行为学评估。

吸收、分布和排泄
这项代谢研究使用了七只雄性大鼠；其中一只仅接受了未标记的丙氧脲；其余大鼠接受了1 mg/kg的¹⁴C标记（环状）丙氧脲，并在1、4、8、24、48和72小时处死。将大鼠进行矢状切片，并曝光于X光胶片（29-124天）。一小时后，除骨骼（尤其是肠道）外，所有器官均可检测到放射性。24小时后，在胃肠道、膀胱和咽黏膜中观察到高浓度的放射性。48和72小时后，在肝脏、肾脏和咽黏膜中仍可检测到少量放射性。丙氧脲（及其代谢物）已被证实可通过淋巴系统分布。两项研究提供了丙氧脲经皮肤在人和大鼠体内吸收的信息。在人体研究中，六名受试者接受了单次静脉注射，注射剂量为1 Ci/mL的¹⁴C-丙氧脲。所有尿液样本均在给药后五天内收集，并测定了尿液中放射性标记剂量的百分比。随后，这六名受试者接受了单次皮肤注射，注射剂量为4 μg/cm²的¹⁴C-丙氧脲，暴露时间为24小时。所有尿液样本均在给药后五天内收集，并测定了尿液中放射性标记剂量的百分比。经皮给药后放射性标记剂量的排泄率校正为静脉给药后的81.8%。校正后的总排泄量为皮肤给药剂量的19.6%。在大鼠研究中，分别于0.5、1、2、4、8和24小时，向大鼠（品系和性别未明确）施用四种剂量（0.648、6.91、69.5和692 μg/cm²）。受试物质溶解于乙醇中，乙醇是一种能够增强溶解化学物质吸收的溶剂。由于吸收率随剂量呈非线性下降，因此选择6.91 μg/cm²剂量（最接近人体研究中使用的剂量）下的吸收率与人体研究结果进行比较。结果显示（给药时间分别为0.5、1、2、4、8和32小时），总吸收率分别为7.88%、10.2%、17.9%、23.2%和32.5%。在大鼠研究中，暴露8小时和24小时后的吸收百分比均高于人体研究。即使不添加乙醇，也预期会出现这种情况，因为大鼠皮肤的渗透性比人类皮肤更高。或者，在人体研究中使用丙酮也会显示出丙氧脲渗透性的预期增加。在一项大鼠皮肤吸收研究中，使用50%乙醇和50%水的混合物作为溶剂，分别以0.648、6.91、69.5或692 μg/cm²的剂量（相应的标称剂量分别为0.009875、0.105、1.0625和10.5 mg）给予放射性标记的丙氧脲。在两个最低剂量水平下观察到最高的吸收值（50%至64.9%），血液中放射性百分比最高值（0.1%至0.18%）出现在给药后0.5至1.0小时。由于丙氧脲是以乙醇和水的混合物形式给药，因此测得的皮肤吸收值可能略高于仅使用水作为溶剂时的值。与家蝇一样，大鼠也会降解丙氧脲，30%的给药剂量会在48小时内以二氧化碳的形式排出体外。有关丙氧脲（15种类型）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。

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代谢/代谢物
在一项代谢研究中，在喂食8000 ppm丙氧脲13周的大鼠尿液中鉴定出以下代谢物：M1 = 1,2-二羟基苯（=儿茶酚）；M2 = 2-异丙氧基苯酚；M3 = 2-羟基苯基甲基氨基甲酸酯；M4 = 2-异丙氧基苯基氨基甲酸；M5 = 异丙氧基苯基-羟基(-)甲基氨基甲酸酯； M6 = 2-异丙氧基-5-羟基苯基甲基氨基甲酸酯；M7 = 2-异丙氧基-5-羟基苯基氨基甲酸；M8 = 2-异丙氧基-5-羟基苯基羟甲基氨基甲酸酯；M9 = 1,5-二羟基-2-异丙氧基苯。在其他研究中，M6（= 2-异丙氧基-5-羟基苯基甲基氨基甲酸酯）已被鉴定为仓鼠、小鼠和人体内的主要代谢物。亚硝胺M9A（= 1-羟基-2-异丙氧基-4-硝基苯）已被鉴定为大鼠、小鼠、恒河猴和人体内的一种代谢物。人体研究表明，M9A在胃中合成。五只雌性大鼠被随机分为三组，分别喂食含有50、250或500 ppm未标记丙氧基脲的饲料，持续五个月。随后，受试者通过灌胃法单次给予1 mg/kg的放射性标记物质。在给药后0至24小时收集的尿液样本中，放射性标记物质占总量的87.9%至99.8%。薄层色谱分析显示，97%至98%的放射性物质仍保留在体内，存在于结合的代谢物和/或结构未知的极极性代谢物中。酶解分析表明，80%至86%的放射性活性以特定代谢物的形式存在，包括M1、M2、M3、M4、M5、M6、M7、M8，以及M6CII（= 2-异丙氧基-5-羟基苯基氨基甲酸酯）、MS3（= 2-异丙氧基-5-羟基苯基羟甲基氨基甲酸酯）和M7A（= 2-异丙氧基-3-羟基苯基甲基氨基甲酸酯）。在对家蝇（Musca domestica）的研究中，代谢产物（按丰度降序排列）为：5-羟基-2-异丙氧基苯基甲基氨基甲酸酯、2-羟基苯基甲基氨基甲酸酯和丙酮、2-异丙氧基苯基N-羟甲基氨基甲酸酯和2-异丙氧基苯基氨基甲酸酯。此外，还发现了六种或更多未鉴定的化合物。
当2-异丙氧基的叔碳原子被氧化成半缩酮时，水解代谢产物为单-N-甲基氨基甲酰儿茶酚，后者通常可通过氨基甲酰酯键水解生成2-异丙氧基苯酚，但尚未检测到该苯酚。苯环的5位在昆虫及其微粒体中被选择性代谢。
有关丙氧脲代谢/代谢产物（共7种代谢产物）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。
氨基甲酸酯在肝脏中经酶促水解；降解产物经肾脏和肝脏排泄。(L793)

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生物半衰期
大鼠单次口服给药后，主要代谢产物异丙氧苯酚的循环和组织浓度峰值在30至60分钟内达到。母体丙氧脲的半衰期非常短（半衰期=11-15分钟）。
丙氧脲口服后吸收良好，分布于全身。它代谢迅速，主要经尿液排泄。在哺乳动物体内的半衰期相对较短（约1-4小时）。丙氧脲可以穿过血脑屏障，这解释了其对中枢神经系统的影响。在昆虫体内，该化合物能穿透表皮到达神经系统，并在那里发挥杀虫作用。在环境中，该化合物通过水解和微生物分解降解，半衰期为数天至数周，具体取决于环境条件。

毒性概述
丙氧脲是一种胆碱酯酶抑制剂，也称为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。氨基甲酸酯类化合物通过对胆碱酯酶活性位点进行氨基甲酰化，与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂会抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能，因此干扰其活性的化学物质是强效神经毒素，即使是低剂量也会导致唾液分泌过多和流泪。高剂量暴露通常会导致头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻等症状。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经肌肉接头处释放，导致肌肉或器官松弛。乙酰胆碱酯酶的抑制导致乙酰胆碱的积累和持续作用，从而导致持续的神经冲动传递和不间断的肌肉收缩。

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毒性数据
LC50（大鼠）= 1,440 mg/m3/1h

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相互作用
……本研究探讨了亚慢性口服氯化镉 (CdCl(2)) 和丙氧脲 (Pr) 对雄性 Wistar 大鼠一般毒理学（体重增加、相对器官重量）、血液学（红细胞、白细胞、血细胞比容、平均红细胞体积、股骨骨髓细胞含量）、免疫功能（斑块形成细胞 (PFC) 测定、迟发型超敏反应 (DTH)）和神经毒理学（自发性和刺激诱发的皮层活动、神经传导速度）参数的影响。动物分别接受 6.43 mg/kg CdCl₂、8.51 mg/kg Pr 或 6.43 mg/kg CdCl₂ + 0.851 mg/kg Pr 或 8.51 mg/kg Pr + 1.61 mg/kg CdCl₂ 的组合处理，持续 4 周、8 周和 12 周。镉暴露影响胸腺、肝脏和肾上腺的相对重量、红细胞计数、血细胞比容和平均红细胞体积 (MCV)，并导致神经传导速度加快和皮层诱发电位潜伏期缩短。Pr 导致胸腺重量下降，对肝脏重量有一定影响，但对电生理参数无影响。使用以下参数检测到镉 (Cd) 和乙胺嘧啶 (Pr) 之间存在显著的相互作用：红细胞计数 (RBC)、血细胞比容 (Ht)、前额叶皮层 (PFC) 和神经传导速度……
使用 Aroclor 1242 可降低乙胺嘧啶对大鼠的毒性。
……本研究探讨了具有抗应激和免疫调节特性的常用草药南非醉茄 (Withania somnifera) 对乙胺嘧啶诱导的大鼠乙酰胆碱酯酶抑制和认知障碍的影响。雄性 Wistar 大鼠被分为四组。第一组以橄榄油作为对照组。第二组口服乙胺嘧啶（10 mg/kg 体重）橄榄油溶液。第三组口服乙胺嘧啶（10 mg/kg 体重）和南非醉茄（100 mg/kg 体重）的混悬液。第4组仅口服南非醉茄（100 mg/kg体重）。所有动物均接受为期30天的治疗。采用高架十字迷宫转移潜伏期法评估认知行为。同时测定血液和脑组织中的乙酰胆碱酯酶（AChE）活性。口服丙氧脲（10 mg/kg体重）显著降低了脑组织和血液中的AChE活性。丙氧脲治疗组大鼠的习得和维持转移潜伏期显著延长。口服南非醉茄具有保护作用，可减轻亚慢性丙氧脲暴露引起的AChE抑制和认知障碍。本研究探讨了松果体主要分泌物褪黑激素对丙氧脲诱导的细胞介导免疫（CMI）反应的减弱作用。雄性Wistar白化大鼠经口给予丙氧脲（10 mg/kg）和/或褪黑素（10 mg/kg），持续4周。通过检测迟发型超敏反应（DTH）、白细胞和巨噬细胞迁移抑制（LMI和MMI）反应以及细胞因子TNF-α和IFN-γ的水平来评估细胞介导免疫（CMI）。暴露于丙氧脲4周的大鼠表现出DTH、LMI和MMI反应显著降低。丙氧脲还显著抑制了TNF-α和IFN-γ的产生。单独给予褪黑素显著增强了DTH反应。虽然LMI和MMI反应未发生改变，但与对照组相比，细胞因子水平显著升高。褪黑素与丙氧脲联合用药显著消除了该杀虫剂对细胞介导免疫反应（CMI）的影响，但迟发型超敏反应（DTH）除外，细胞因子水平恢复到接近对照/正常值……
有关丙氧脲相互作用的更完整数据（共 6 项），请访问 HSDB 记录页面。

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非人类毒性值
大鼠急性经口LD50：95～104 mg/kg
雄性大鼠经口LD50：83 mg/kg
雌性大鼠经口LD50：86 mg/kg
大鼠腹腔注射LD50：30 mg/kg
有关丙氧脲非人类毒性值的更完整数据（共15个值），请访问HSDB记录页面。

丙氧脲对哺乳动物具有中等急性毒性，大鼠经口LD50值约为50～100 mg/kg。它是一种胆碱酯酶抑制剂，可引起胆碱能过量症状，包括流涎、流泪、排尿、排便、胃肠道不适和肌肉颤动。
高剂量时，丙氧脲可导致呼吸抑制甚至死亡。该化合物对皮肤和眼睛有刺激性，并可能引起过敏。丙氧脲对水生生物和蜜蜂有毒。许多国家对其使用进行管制，并在处理和施用过程中需要采取防护措施。

根据美国环境保护署 (EPA) 的说法，丙氧脲可能具有致癌性。丙氧脲是一种白色至棕黄色结晶性粉末，具有淡淡的特征性气味。它被用作杀虫剂。(NIOSH, 2024) 丙氧脲是一种氨基甲酸酯类化合物，其结构为苯基甲基氨基甲酸酯在2位被丙-2-氧基取代。它是一种EC 3.1.1.7（乙酰胆碱酯酶）抑制剂、氨基甲酸酯类杀虫剂、杀螨剂和农用化学品。它是一种氨基甲酸酯和芳香醚。其结构与甲基氨基甲酸酯和2-异丙氧基苯酚相关。丙氧脲是一种用于防治蟑螂、苍蝇、蚊子以及草坪和草皮害虫的杀虫剂。短期摄入丙氧脲可抑制红细胞胆碱酯酶活性，导致轻微的胆碱能症状，包括视力模糊、恶心、呕吐、出汗和心动过速；然而，这些影响是短暂的。长期吸入丙氧脲可导致胆碱酯酶水平降低，并引起头痛、呕吐和恶心。动物长期摄入丙氧脲的研究表明，其会导致胆碱酯酶水平降低、体重减轻、肝脏和膀胱损伤，以及轻微的神经病变。目前尚无关于丙氧脲对人类生殖、发育或致癌性影响的信息。关于丙氧脲致癌性的动物研究结果不一。美国环境保护署尚未将丙氧脲列为致癌物。丙氧脲是一种合成的氨基甲酸酯芳香醚化合物，也是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂，用作杀虫剂。丙硫呋喃是一种有毒的白色至棕红色结晶固体，略带气味，可通过吸入、摄入或接触途径中毒。丙硫呋喃是一种氨基甲酸酯类杀虫剂。氨基甲酸酯类杀虫剂来源于氨基甲酸，其杀虫机制与有机磷类杀虫剂类似。它们广泛应用于家庭、花园和农业。第一种氨基甲酸酯类杀虫剂西维因于1956年问世，其全球使用量超过所有其他氨基甲酸酯类杀虫剂的总和。西维因对哺乳动物的口服和皮肤毒性相对较低，且适用范围广，因此被广泛用于草坪和花园。大多数氨基甲酸酯类杀虫剂对膜翅目昆虫剧毒，因此需要采取预防措施，避免与蜜蜂或寄生蜂等昆虫接触。一些氨基甲酸酯类杀虫剂可在植物体内运输，使其成为有效的内吸性处理剂。 （L795）
一种氨基甲酸酯类杀虫剂。

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作用机制
一项综述研究旨在评估丙氧脲或其代谢物在大鼠膀胱肿瘤中的作用机制……研究假设丙氧脲或其代谢物通过作用于生长因子或与生长因子协同作用，诱导细胞增殖并最终导致肿瘤发生。由于某些丙氧脲代谢物是酚类化合物，而某些酚类化合物（如丙氧脲）仅在极高剂量下才对膀胱具有致癌性，因此可能存在阈值效应。该研究发现，低尿液pH值抑制了表皮生长因子（在大鼠尿液中含量丰富）的结合。这与大鼠研究中发现的降低尿液pH值可显著降低细胞增殖程度的结果一致。本文讨论中提出的观点表明，丙氧脲在大鼠中诱发的肿瘤可能与人类无关，但在获得更确凿的证据之前，仍将其归类为“可能的不良反应”。氨基甲酸酯类药物与氨基甲酸酯酶结合后，会导致乙酰胆碱积累，并出现毒蕈碱和烟碱中毒症状。氨基甲酸酯-胆碱酯酶复合物在体内会发生自发水解，导致临床症状在24小时内消失。氨基甲酸酯类药物穿过血脑屏障的能力较弱，因此中枢神经系统症状较为罕见。丙氧脲抑制胆碱酯酶，这显然是其毒性的基础。
治疗用途
兽用：对牛、马、猫和狗身上的跳蚤和蜱虫有效……对牛疥癣也有效……对蜱虫的保护作用似乎在一周后减弱。
丙氧脲是一种广泛使用的杀虫剂，在许多国家注册用于家庭、公共卫生和农业害虫防治。它有多种剂型，包括饵剂、喷雾剂、粉剂和烟雾浓缩剂。该化合物因其能迅速击倒并杀死多种害虫而备受青睐。由于人们对其毒性的担忧以及替代杀虫剂的出现，其在一些地区的使用有所下降。丙硫克百威仍然是疟疾和登革热等疾病病媒控制计划中的重要工具。其监管状态因国家而异，使用须遵守当地的农药法规。

C11H15NO3

209.25

209.105

114-26-1

Propoxur-d3;1219798-56-7

4944

Minute crystals
White, crystalline powder
White to tan, crystalline solid

1.1±0.1 g/cm3

327.2±44.0 °C at 760 mmHg

187 to 197 °F (NIOSH, 2024) ; 87 °C ; MP: 91 °C. Unstable in highly alkaline conditions; stable under normal use conditions ; 91 °C ; 187-197 °F ; 87 °C ; 187-197 °F

151.7±28.4 °C

0.0±0.7 mmHg at 25°C

1.499

2.56

47.56

1

3

4

15

206

0

CC(C)OC1=CC=CC=C1OC(NC)=O

ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C11H15NO3/c1-8(2)14-9-6-4-5-7-10(9)15-11(13)12-3/h4-8H,1-3H3,(H,12,13)

(2-propan-2-yloxyphenyl) N-methylcarbamate

AI3-25671; Baygon; Propoxur

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ≥ 100 mg/mL (~477.92 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.94 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.94 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.94 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。