吸收、分布和排泄
……本代谢研究使用了七只雄性大鼠；其中一只仅接受了未标记的丙氧脲；其余大鼠接受了1 mg/kg的¹⁴C标记（环状）丙氧脲，分别于1、4、8、24、48和72小时处死。将大鼠进行矢状切片，并与X光胶片直接接触（29-124天）。1小时后，除骨骼外，所有器官（尤其是肠道）均可检测到放射性。24小时后，胃肠道、膀胱以及咽部黏膜中放射性浓度较高。48和72小时后，肝脏、肾脏和咽部黏膜中仍可检测到部分放射性。丙氧脲（及其代谢物）已被证实可通过淋巴系统分布。
两项研究……提供了丙氧脲在人和大鼠皮肤吸收的信息。在人体研究中，六名受试者接受了单次静脉注射剂量为1 Ci/mL的¹⁴C-丙氧脲。在给药后五天内收集全部尿液，并测定尿液中放射性标记剂量的百分比。随后，这六名受试者接受了单次皮肤注射剂量为4 μg/cm²的¹⁴C-丙氧脲，暴露时间为24小时。在给药后五天内收集全部尿液，并测定尿液中放射性标记剂量的百分比。由于静脉注射后放射性标记的排泄率为81.8%，因此对皮肤注射后的放射性标记排泄量进行了校正。校正后的总排泄量为皮肤给药剂量的19.6%。在大鼠研究中，分别向大鼠（未注明品系和性别）施用四种剂量（0.648、6.91、69.5 和 692 μg/cm²），给药时间分别为 0.5、1、2、4、8 和 24 小时。试验物质溶于乙醇中，乙醇是一种可以提高溶解化学物质吸收率的溶剂。由于吸收率随剂量呈非线性下降，因此选择 6.91 μg/cm² 剂量（最接近人体研究中使用的剂量）的吸收率与人体研究结果进行比较。结果表明（给药时间分别为 0.5、1、2、4、8 和 32 小时），总吸收率分别为 7.88%、10.2%、17.9%、23.2% 和 32.5%。在大鼠研究中，暴露时间为 8 小时和 24 小时时，吸收百分比均高于人体研究中的吸收百分比。即使不添加乙醇，这也在预期之中，因为大鼠皮肤的渗透性比人类皮肤更高。或者，在人体研究中使用丙酮会显示出丙氧脲渗透性的预期增加。
在一项大鼠皮肤吸收研究中，使用 50% 乙醇和 50% 水的混合物作为溶剂，分别给予 0.648、6.91、69.5 或 692 μg/cm²（相应的标称剂量分别为：0.009875、0.105、1.0625 和 10.5 mg）的放射性标记丙氧脲。在最低的两个剂量水平下观察到最高的吸收值（50%至64.9%），在给药后0.5至1.0小时内，血液中放射性百分比最高（0.1%至0.18%）。由于丙氧脲是在乙醇和水的混合物中施用，因此测得的皮肤吸收值可能比仅用水作为溶剂时略高。
与家蝇一样，大鼠……会降解阿普卡布……施用剂量的30%会在48小时内以二氧化碳的形式排出体外……
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代谢/代谢物
在一项代谢研究中，在喂食8000 ppm丙氧脲13周的大鼠尿液中鉴定出以下代谢物：M1 = 1,2-二羟基苯（=儿茶酚）；M2 = 2-异丙氧基苯酚；M3 = 2-羟基苯基甲基氨基甲酸酯；M4 = 2-异丙氧基苯基氨基甲酸； M5 = 异丙氧基苯基-羟基(-)甲基氨基甲酸酯；M6 = 2-异丙氧基-5-羟基苯基甲基氨基甲酸酯；M7 = 2-异丙氧基-5-羟基苯基氨基甲酸；M8 = 2-异丙氧基-5-羟基苯基羟甲基氨基甲酸酯；M9 = 1,5-二羟基-2-异丙氧基苯。在其他研究中，M6（= 2-异丙氧基-5-羟基苯基甲基氨基甲酸酯）被鉴定为仓鼠、小鼠和人体内的主要代谢物。亚硝化化合物M9A（= 1-羟基-2-异丙氧基-4-硝基苯）已被鉴定为大鼠、小鼠、恒河猴和人体内的一种代谢物。人体研究的证据表明，M9A 在胃中合成。
将 5 只雌性大鼠分为三组，分别在饲料中添加 50、250 或 500 ppm 的未标记丙氧脲，持续 5 个月，然后通过灌胃给予单次 1 mg/kg 的放射性标记物质。给药后 0 至 24 小时内采集的尿液样本中，放射性标记物占总量的 87.9% 至 99.8%；薄层色谱分析发现，97% 至 98% 的放射性仍保留在原位，存在于结合代谢物和/或结构未知的极极性代谢物中。通过酶解，80-86%的活性被鉴定为特定代谢物，包括M1、M2、M3、M4、M5、M6、M7、M8，以及M6CII（= 2-异丙氧基-5-羟基苯基氨基甲酸）、MS3（= 2-异丙氧基-5-羟基苯基羟甲基氨基甲酸酯）和M7A（= 2-异丙氧基-3-羟基苯基甲基氨基甲酸酯）。
在……对……家蝇（Musca domestica）的研究中……代谢物（按含量递减顺序排列）为：5-羟基-2-异丙氧基苯基甲基氨基甲酸酯、2-羟基苯基甲基氨基甲酸酯和丙酮、2-异丙氧基苯基正羟甲基氨基甲酸酯和2-异丙氧基苯基氨基甲酸酯。还有6种或更多未鉴定的化合物。
当2-异丙氧基的叔碳原子……丙氧脲氧化生成半缩酮，水解代谢产物为单-N-甲基氨基甲酰儿茶酚，通常可通过氨基甲酰酯键水解生成2-异丙氧基苯酚，但目前尚未检测到该苯酚。苯环的5位在昆虫及其微粒体中选择性代谢。
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氨基甲酸酯在肝脏中经酶促水解；降解产物经肾脏和肝脏排泄。(L793)

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生物半衰期
大鼠单次口服给药后，主要代谢物异丙氧基苯酚的循环和组织浓度峰值在30至60分钟达到，母体丙氧脲的半衰期为消除速度非常快（半衰期 = 11-15 分钟）。

毒性概述
丙氧脲是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。氨基甲酸酯类化合物通过对酶活性位点进行氨基甲酰化，与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂会抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能，干扰其活性的化学物质是强效神经毒素，即使低剂量也会导致唾液分泌过多和流泪。在高剂量暴露下，通常会出现头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻等症状。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经和肌肉连接处释放，从而使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积累并持续发挥作用，从而导致神经冲动持续传递，肌肉收缩不会停止。

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毒性数据
LC50（大鼠）= 1,440 mg/m3/1h

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相互作用
……本研究探讨了亚慢性经口暴露于氯化镉 (CdCl(2)) 和丙氧脲 (Pr) 对雄性 Wistar 大鼠一般毒理学（体重增加、相对器官重量）、血液学（红细胞、白细胞、血细胞比容、平均红细胞体积、股骨骨髓细胞含量）、免疫功能（噬斑形成细胞 (PFC) 测定、迟发型超敏反应 (DTH)）和神经毒理学（自发性和刺激诱发的皮层活动、神经传导速度）参数的影响。动物分别接受 6.43 mg/kg CdCl₂、8.51 mg/kg Pr 或 6.43 mg/kg CdCl₂ + 0.851 mg/kg Pr 或 8.51 mg/kg Pr + 1.61 mg/kg CdCl₂ 的组合处理，持续 4、8 和 12 周。镉暴露影响胸腺、肝脏和肾上腺的相对重量、红细胞计数、血细胞比容和平均红细胞体积 (MCV)，并导致神经传导速度加快和皮层诱发电位潜伏期缩短。Pr 导致胸腺重量下降，对肝脏重量有一定影响，但对电生理参数无影响。通过以下参数检测到镉 (Cd) 和丙氧嘧啶 (Pr) 之间存在显著的相互作用：红细胞计数 (RBC)、血细胞比容 (Ht)、前额叶皮层 (PFC) 和神经传导速度……
给予 Aroclor 1242 的大鼠中丙氧嘧啶的毒性降低。
……本研究探讨了具有抗应激和免疫调节特性的常用草药——南非醉茄 (Withania somnifera) 对丙氧嘧啶诱导的大鼠乙酰胆碱酯酶抑制和认知功能障碍的影响。雄性 Wistar 大鼠被分为四组。第一组给予橄榄油处理，作为对照组。第二组口服丙氧嘧啶（10 mg/kg 体重）橄榄油溶液，第三组口服丙氧嘧啶（10 mg/kg 体重）和南非醉茄（100 mg/kg 体重）混悬液，第四组仅口服南非醉茄（100 mg/kg 体重）。所有动物均接受为期 30 天的治疗。采用高架十字迷宫转移潜伏期评估认知行为。同时检测血液和脑组织中的乙酰胆碱酯酶（AChE）活性。口服丙氧脲（10 mg/kg 体重）可显著降低脑组织和血液中的 AChE 活性。丙氧脲处理组大鼠的习得和保持转移潜伏期均显著延长。口服睡茄（W. somnifera）具有保护作用，可减轻亚慢性丙氧脲暴露引起的 AChE 抑制和认知障碍。
本研究探讨了松果体主要分泌物褪黑素对丙氧脲诱导的细胞介导免疫（CMI）反应调节的减弱作用。雄性 Wistar 白化大鼠分别口服丙氧脲（10 mg/kg）和/或褪黑素（10 mg/kg），持续 4 周。通过迟发型超敏反应 (DTH)、白细胞和巨噬细胞迁移抑制 (LMI 和 MMI) 反应以及细胞因子 TNF-α 和 IFN-γ 水平的测定来评估细胞介导免疫 (CMI)。暴露于丙氧脲 4 周的大鼠表现出 DTH、LMI 和 MMI 反应显著降低。丙氧脲还显著抑制了 TNF-α 和 IFN-γ 的产生。单独给予褪黑素可显著增强 DTH 反应。虽然 LMI 和 MMI 反应没有变化，但与对照组相比，细胞因子水平显著升高。褪黑素与丙氧脲联合给药显著消除了该农药对细胞介导免疫反应（CMI）的影响，但迟发型超敏反应（DTH）除外，并且细胞因子水平恢复至接近对照/正常值……
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非人类毒性值
大鼠急性经口LD50：95至104 mg/kg
雄性大鼠经口LD50：83 mg/kg
雌性大鼠经口LD50：86 mg/kg
大鼠腹腔注射LD50：30 mg/kg
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根据美国环境保护署 (EPA) 的说法，丙氧脲可能致癌。
丙氧脲是一种白色至棕褐色结晶粉末，具有淡淡的特征性气味。用作杀虫剂。(NIOSH, 2024)
丙氧脲是一种氨基甲酸酯，是苯基甲基氨基甲酸酯在2位被丙-2-氧基取代的化合物。它是一种EC 3.1.1.7（乙酰胆碱酯酶）抑制剂、氨基甲酸酯类杀虫剂、杀螨剂和农用化学品。它是一种氨基甲酸酯和芳香醚。其结构与甲基氨基甲酸和2-异丙氧基苯酚相关。
丙氧脲是一种用于防治蟑螂、苍蝇、蚊子以及草坪和草皮害虫的杀虫剂。人类短期摄入丙氧脲会导致红细胞胆碱酯酶抑制，出现轻微的胆碱能症状，包括视力模糊、恶心、呕吐、出汗和心动过速；然而，这些影响是短暂的。长期吸入丙氧脲会导致人类胆碱酯酶水平降低、头痛、呕吐和恶心。动物长期摄入丙氧脲的研究表明，会导致胆碱酯酶水平降低、体重下降、肝脏和膀胱受损以及神经病变轻微增加。目前尚无丙氧脲对人类生殖、发育或致癌影响的信息。动物丙氧脲致癌性研究的结果不一。美国环保署尚未将丙氧脲列为致癌物。丙氧脲是一种合成的氨基甲酸酯类芳香醚化合物，也是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂，用作杀虫剂。丙硫克百威是一种有毒的白色至棕褐色结晶固体，略带气味，可通过吸入、摄入或接触途径接触。丙硫克百威是一种氨基甲酸酯类杀虫剂。氨基甲酸酯类杀虫剂来源于氨基甲酸，其杀虫原理与有机磷类杀虫剂类似。它们广泛应用于家庭、花园和农业领域。第一种氨基甲酸酯类杀虫剂——西维因，于1956年问世，其全球使用量超过了其他所有氨基甲酸酯类杀虫剂的总和。由于西维因对哺乳动物的口服和皮肤毒性相对较低，且防治范围广，因此被广泛用于草坪和花园。大多数氨基甲酸酯类杀虫剂对膜翅目昆虫剧毒，必须采取预防措施，避免蜜蜂或寄生蜂等昆虫接触。某些氨基甲酸酯类杀虫剂可在植物体内转运，使其成为一种有效的内吸性处理剂。 (L795)
一种氨基甲酸酯类杀虫剂。

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作用机制
一项研究综述旨在评估大鼠膀胱肿瘤的作用机制……推测丙氧脲或其代谢物通过作用于生长因子或与生长因子协同作用，诱发增生并最终导致肿瘤发生。由于某些丙氧脲代谢物是酚类化合物，而某些酚类化合物与丙氧脲一样，仅在极高剂量水平下才具有膀胱致癌作用，因此可能存在阈值效应。研究发现，低尿液pH值会抑制表皮生长因子（在大鼠尿液中含量丰富）的结合。这与大鼠研究结果一致，即降低尿液pH值可显著减少增生程度。本次讨论中提出的观点表明，丙氧脲在大鼠体内诱发的肿瘤可能与人类无关，但在获得更确凿的证据之前，仍将其列为“可能不良反应”。
乙酰胆碱酯酶的氨基甲酰化会导致乙酰胆碱积累，并出现毒蕈碱和烟碱中毒的症状。氨基甲酸酯-胆碱酯酶复合物在体内会发生自发水解，导致临床症状在24小时内消失。氨基甲酸酯类物质穿透血脑屏障的能力很弱；因此，很少出现中枢神经系统症状。
丙氧脲抑制胆碱酯酶，这种作用显然是其毒性的基础。

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治疗用途
兽药：对牛、马、猫和狗身上的跳蚤和蜱虫有效……以及对牛的疥螨病有效……对蜱虫的保护作用似乎在1周后减弱。

C11H15NO3

209.25

209.105

114-26-1

Propoxur-d3;1219798-56-7

4944

Minute crystals
White, crystalline powder
White to tan, crystalline solid

1.1±0.1 g/cm3

327.2±44.0 °C at 760 mmHg

91°C

151.7±28.4 °C

0.0±0.7 mmHg at 25°C

1.499

2.56

47.56

1

3

4

15

206

0

CC(C)OC1=CC=CC=C1OC(NC)=O

ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C11H15NO3/c1-8(2)14-9-6-4-5-7-10(9)15-11(13)12-3/h4-8H,1-3H3,(H,12,13)

(2-propan-2-yloxyphenyl) N-methylcarbamate

AI3-25671; Baygon; Propoxur

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ≥ 100 mg/mL (~477.92 mM)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.94 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.94 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.94 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。