| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Propyl gallate's primary mechanism of action is its antioxidant activity, involving free radical scavenging and metal ion chelation. It protects biological systems from oxidative damage by hydrogen peroxide and oxygen free radicals through a catalytic mechanism similar to superoxide dismutase. The compound also modulates heme oxygenase-1 (HO-1) activity and decreases lung cancer cell survival. It induces apoptosis in human leukemia cells and HeLa cells by increasing reactive oxygen species (ROS) levels and depleting glutathione (GSH). Propyl gallate sensitizes human lung cancer cells to cisplatin-induced apoptosis by targeting heme oxygenase-1 for TRC8-mediated degradation.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，没食子酸丙酯具有强大的抗氧化活性，能够清除自由基并螯合金属离子。它能调节血红素加氧酶-1 (HO-1) 的活化，并降低肺癌细胞的存活率。该化合物通过增加活性氧 (ROS) 水平和消耗谷胱甘肽 (GSH) 来诱导人白血病细胞和 HeLa 细胞凋亡。它通过靶向 HO-1 进行 TRC8 介导的降解，增强人肺癌细胞对顺铂诱导凋亡的敏感性。没食子酸丙酯还能抑制丙烯醛、乙二醛和甲基乙二醛的生成，这些物质是脂质过氧化过程中产生的有毒羰基化合物。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究表明，没食子酸丙酯具有抗炎、抗肿瘤和心脏保护活性。人们已对其预防氧化应激相关疾病的潜力进行了研究。该化合物的抗氧化特性通过减少心脏组织的氧化损伤而发挥心脏保护作用。其抗炎活性是通过调节炎症通路实现的。此外，人们还在多种癌症模型中研究了没食子酸丙酯的潜在化学预防作用。
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| 酶活实验 |
采用多种自由基清除试验评估没食子酸丙酯的体外抗氧化活性。DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除试验是将该化合物与DPPH溶液混合，并测量517 nm处吸光度的降低。ABTS（2,2'-联氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)）自由基阳离子脱色试验测定该化合物清除ABTS自由基阳离子的能力。铁离子还原抗氧化能力（FRAP）试验测定该化合物将铁离子还原为亚铁离子的能力。在金属螯合研究中，将该化合物与亚铁离子和菲罗嗪孵育，并测量吸光度的降低。
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| 细胞实验 |
细胞实验中，使用多种癌细胞系（例如 HeLa 细胞、白血病细胞、肺癌细胞）。将细胞培养于合适的培养基中，并用不同浓度的没食子酸丙酯（通常为 10-200 µM）处理 24-72 小时。采用 MTT 或 CellTiter-Glo 法评估细胞活力。通过检测 caspase-3/7 活性、Annexin V/PI 双染流式细胞术或通过 Western 印迹法检测裂解的 caspase 和 PARP 来评估细胞凋亡。使用 DCFH-DA 荧光法测量 ROS 水平。使用比色法测量 GSH 水平。通过 Western 印迹法或 qPCR 分析 HO-1 和其他应激反应蛋白的表达。
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| 动物实验 |
丙酸没食子酸酯的体内研究已在多种疾病动物模型中进行。在心脏保护研究中，啮齿动物经口服或腹腔注射给予丙酸没食子酸酯（通常为10-100 mg/kg），并通过超声心动图或测量心肌组织中氧化应激和炎症标志物来评估心脏功能。在抗肿瘤研究中，携带肿瘤异种移植瘤的小鼠每日接受丙酸没食子酸酯（通常为50-200 mg/kg）治疗，并监测肿瘤生长情况。在抗炎研究中，动物在诱导炎症之前或之后接受丙酸没食子酸酯治疗，并测量血清和组织中的炎症标志物。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
丙酸没食子酸酯口服给药后，在大鼠和兔体内迅速代谢和排泄。……在大鼠体内，大部分丙酸没食子酸酯以原酸酯的形式经粪便排出。尿液中检测到原酸酯和没食子酸，并在24小时内完全排出。在兔体内，79%的给药剂量经尿液排出，其中72%以4-甲氧基没食子酸葡糖醛酸苷的形式排出，6.7%以非结合酚类化合物的形式排出。次要代谢物包括焦酚（游离和结合）和游离的4-甲氧基没食子酸。在大鼠体内，口服的丙酸没食子酸酯在胃肠道内部分吸收。在体内，没食子酸酯水解为没食子酸和游离醇。游离醇通过克雷布斯循环代谢，大部分没食子酸转化为4-O-甲基没食子酸。游离没食子酸或其结合衍生物经尿液排出。大量未代谢的酯类经大鼠粪便排出。 代谢/代谢物 口服给予大鼠和兔后，没食子酸丙酯迅速代谢并排出体外。……喂食大鼠后，大部分没食子酸丙酯以原酸酯的形式经粪便排出。原酸酯和没食子酸可在尿液中检测到，并在24小时内完全排出。在兔中，口服没食子酸丙酯后，79%的给药剂量经尿液排出，其中72%以4-甲氧基没食子酸葡糖醛酸苷的形式排出，6.7%以非结合酚类化合物的形式排出。次要代谢产物包括焦棓酚（游离型和结合型）和游离的4-甲氧基没食子酸酯。 大鼠口服丙酸没食子酸酯后，部分剂量在胃肠道被吸收。在体内，没食子酸酯水解为没食子酸和游离醇。游离醇通过克氏循环代谢，大部分没食子酸转化为4-O-甲基没食子酸酯。游离没食子酸或其结合衍生物（4-O-甲基没食子酸）经尿液排出。大量未代谢的酯类经大鼠粪便排出。猪的代谢与大鼠相似。现有证据表明，没食子酸酯在体内水解为没食子酸。大部分没食子酸转化为4-O-甲基没食子酸。游离的没食子酸或其结合衍生物（4-O-甲基没食子酸）经尿液排出。4-O-甲基没食子酸已被证实能与葡萄糖醛酸结合……本研究采用肝脏、小肠黏膜和盲肠/结肠内容物的匀浆作为肠道菌群来源，对没食子酸丙酯、没食子酸辛酯和没食子酸十二酯进行了体外孵育实验。将匀浆与相应的没食子酸酯在37℃下孵育。在长达24小时的不同时间点取样，并采用高效液相色谱法（HPLC）进行分析。所有测试物质均被肠黏膜匀浆广泛代谢。此外，盲肠和结肠内容物也表现出较高的代谢能力，尤其是对没食子酸丙酯。孵育过程中检测到的没食子酸量始终远小于酯类的总减少量。这表明，除了酯键水解外，其他生物转化途径对于这三种没食子酸酯的代谢也至关重要。 没食子酸丙酯是一种小分子亲脂性化合物，具有良好的口服生物利用度。口服后可迅速吸收并分布到各种组织。该化合物在肝脏代谢，并经尿液排泄。其半衰期相对较短，通常为几小时。该化合物可溶于乙醇和脂质，但水溶性有限。在正常储存条件下稳定，但暴露于光照、高温或碱性条件下可能发生降解。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
没食子酸丙酯通常被认为是安全的（GRAS），可用作食品添加剂，其浓度不超过脂肪含量的0.02%。然而，一些研究对其高剂量下的潜在毒性提出了担忧。该化合物已被证实会引起皮肤和眼睛刺激，并可能是一种致敏剂。动物研究表明，高剂量与肝肾功能损害有关。已知该化合物还会导致敏感人群发生接触性皮炎。许多国家对其作为食品添加剂的使用进行监管，并针对不同的食品设定了最大允许含量。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
没食子酸丙酯是一种白色至类白色细结晶粉末，无臭或微臭，熔点为150℃，不溶于水，略带苦味。
没食子酸丙酯是一种三羟基苯甲酸。 没食子酸丙酯目前正在临床试验NCT01450098（健康受试者的LY2484595）中进行研究。 据报道，没食子酸丙酯存在于玉米（Zea mays）、腺木（Alchornea glandulosa）和芒果（Mangifera indica）中，并且已有相关数据。 没食子酸丙酯存在于玉米中。没食子酸丙酯是一种常用的抗氧化剂，尤其适用于动物脂肪和植物油。它与其他抗氧化剂，例如丁基羟基茴香醚 (DNB28-K) 和 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 (HCH42-H)，具有协同作用。它对多不饱和脂肪尤其有效。没食子酸丙酯是一种抗氧化剂，可间接用作食品添加剂，其来源包括纸或纸板包装、粘合剂和食品接触聚合物。它通过类似于超氧化物歧化酶的催化机制，保护身体免受过氧化氢和氧自由基的氧化损伤。没食子酸丙酯，也称为 3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯，是由没食子酸和丙醇缩合形成的酯。它是一种添加到油性食品中以防止氧化的抗氧化剂。[需要引用] 作为食品添加剂，其 E 编号为 E310。 研究表明，没食子酸丙酯具有促氧化和清除自由基的功能（A7908，A7909）。 它可用作食品、脂肪、油脂、醚类、乳液、蜡和变压器油中的抗氧化剂。 作用机制 本研究旨在评估没食子酸丙酯（丙酯）的抗炎活性及其潜在的作用机制。本研究采用两种动物模型——小鼠醋酸诱导通透性模型和大鼠气囊模型——来验证没食子酸丙酯的抗炎活性。它抑制了脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞中一氧化氮的产生以及诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶-2的诱导。它降低了LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中活性氧的水平。它还抑制了LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中基质金属蛋白酶-9的明胶酶活性。它抑制了受刺激巨噬细胞中抑制性κBα的降解，并增强了NF-κB启动子的活性。它抑制了受刺激巨噬细胞中c-Jun N端激酶1/2 (JNK1/2)的磷酸化以及c-Jun启动子的活性。总之，没食子酸丙酯通过下调NF-κB和JNK通路发挥其抗炎作用。在本研究中，我们证实没食子酸丙酯(PG)降低了THP-1、Jurkat和HL-60白血病细胞的活力，并诱导THP-1细胞凋亡。丙酸丙酯（PG）激活caspase 3、8和9，并增加p53、Bax、Fas及其配体的水平。PG激活丝裂原活化蛋白激酶（MAPK），抑制核因子E2相关因子2（Nrf-2）的核转位，并诱导细胞内谷胱甘肽（GSH）耗竭。此外，PG增加超氧化物歧化酶-1的表达，并降低细胞内活性氧（ROS）水平。我们的数据表明，PG诱导细胞凋亡的早期事件是MAPK/Nrf-2介导的GSH耗竭，并且PG通过多种途径诱导人白血病细胞凋亡。PG可能成为治疗人白血病患者的潜在化疗药物或营养补充剂。 没食子酸丙酯是一种广泛应用于食品、化妆品和制药行业的抗氧化剂。在许多国家，没食子酸丙酯被批准用作食品添加剂，通常与其他抗氧化剂（如BHA和BHT）联合使用，以发挥协同增效作用。该化合物用于防止脂肪、油脂和含脂肪食品发生氧化酸败。它也被用作化妆品中的抗氧化剂和防腐剂。在研究中，没食子酸丙酯被用作模型抗氧化剂，以及研究氧化应激和细胞凋亡的工具。其应用还延伸至荧光显微镜领域，可用作抗褪色剂，以减少荧光染料的光漂白。 |
| 分子式 |
C10H12O5
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|---|---|
| 分子量 |
212.2
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| 精确质量 |
212.068
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| CAS号 |
121-79-9
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| PubChem CID |
4947
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
448.6±40.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
146-149 °C(lit.)
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| 闪点 |
181.3±20.8 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.1 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.596
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| LogP |
2.6
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| tPSA |
86.99
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
15
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| 分子复杂度/Complexity |
206
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C10H12O5/c1-2-3-15-10(14)6-4-7(11)9(13)8(12)5-6/h4-5,11-13H,2-3H2,1H3
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| 化学名 |
propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
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| 别名 |
NSC-2626; NSC 2626; Propyl gallate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~250 mg/mL (~1178.13 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 6.25 mg/mL (29.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 62.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 6.25 mg/mL (29.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 62.5mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 6.25 mg/mL (29.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.7125 mL | 23.5627 mL | 47.1254 mL | |
| 5 mM | 0.9425 mL | 4.7125 mL | 9.4251 mL | |
| 10 mM | 0.4713 mL | 2.3563 mL | 4.7125 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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