Pyrithione 中文名称: 吡啶硫酮

别名: 1-羟基-1H-吡啶-2-硫酮; 1-羟基吡咯烷-2(1H)-硫酮; 1-氧化-2-巯基吡啶 ;2-巯基吡啶-N-氧化物;吡啶硫酮

目录号: V33833 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

吡啶硫酮是一种过渡金属络合物，是一种锌离子载体，可导致哺乳动物细胞中锌水平增加。

Pyrithione CAS号: 1121-30-8
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Other Forms of Pyrithione:

二(2-吡啶)酮肟

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

吡啶硫酮是一种过渡金属络合物，是一种锌离子载体，可导致哺乳动物细胞中锌水平增加。吡啶硫酮具有有效的杀菌（杀死细菌）和抗真菌活性。

生物活性&实验参考方法

药代性质 (ADME/PK)	吸收、分布和排泄口服后，仅吡硫酮部分被吸收。经皮肤吸收的吡硫酮锌不足1%。对大鼠、兔和猴口服或腹腔注射放射性标记的吡硫酮锌后，其在血液循环中的吸收率达80-90%。大鼠口服给药后，主要排泄途径为尿液，主要代谢产物为2-巯基吡啶-N-氧化物的S-葡萄糖醛酸苷，次要代谢产物为2-巯基吡啶-N-氧化物。口服给药后，大部分锌经粪便排出。经皮肤给药后，从猪的给药部位冲洗液中回收率超过90%。皮肤完整的动物尿排泄率为 3%。代谢/代谢物在兔子、大鼠、猴子和狗口服后，吡硫翁锌生物转化为 2-吡啶硫醇 1-氧化物 S-葡糖醛酸苷和 2-吡啶硫醇 S-葡糖醛酸苷。
参考文献	[1]. Zinc pyrithione inhibits yeast growth through copper influx and inactivation of iron-sulfur proteins. Antimicrob Agents Chemother. 2011 Dec;55(12):5753-60. [2]. In vitro studies with 1-hydroxy-2(1H) pyridinethione. Proc Soc Exp Biol Med. 1953 Jan;82(1):122-4.
其他信息	吡硫酮是一种吡啶硫酮，即吡啶-2(1H)-硫酮，其中与氮原子相连的氢原子被羟基取代。它是一种锌离子载体；其锌盐可用作抗真菌和抗菌剂。它具有离子载体的功能。它是一种吡啶硫酮和单羟基吡啶。它是吡啶-2-硫醇N-氧化物的互变异构体。吡硫酮锌，或称吡啶硫酮锌或吡啶硫酮锌，是一种配位化合物，由吡硫酮配体通过氧和硫中心与锌离子螯合而成。在晶体状态下，它以中心对称二聚体的形式存在。由于其具有动态的抑菌和抑真菌特性，吡硫酮锌可用于治疗头皮屑和脂溢性皮炎。头皮屑是一种常见的头皮疾病，影响着全球超过40%的成年人口，其病原体可能是马拉色菌（Malassezia globosa）和限制性马拉色菌（M. restricta）等真菌。吡硫翁锌是常见的非处方去屑外用产品（如洗发水）的活性成分。它的作用机制是通过提高细胞内铜的含量，并破坏真菌代谢和生长所必需的蛋白质中的铁硫簇。由于溶解度低，从外用制剂中释放的吡硫翁锌能够相对有效地沉积并保留在目标皮肤表面。吡硫翁锌的其他用途包括作为防污涂料和除藻剂的添加剂。虽然美国食品药品监督管理局（FDA）早在20世纪60年代初就批准了其使用，但吡硫翁锌的安全性和有效性已得到数十年的证实。根据体内和体外试验，吡硫翁未显示出任何显著的雌激素活性。吡硫翁已在马尾藻（Marsypopetalum modestum）中被发现，并有相关数据。吡硫翁是曲霉酸的抑菌和抗菌衍生物。尽管其确切的作用机制尚未完全阐明，但吡硫翁似乎会干扰膜转运，最终导致代谢控制的丧失。另见：吡硫翁锌（活性成分）；吡硫翁钠（盐形式）。适应症用于治疗头皮屑和脂溢性皮炎。作用机制吡硫翁锌抑制真菌生长与铜吸收增加和细胞内铜水平升高有关，这表现为受感染微生物中CTR1-lacZ表达降低和CUP1-lacZ表达略有升高。吡硫酮锌的配位络合物解离后，吡硫酮配体与靶生物体内可利用的胞外铜形成CuPT络合物。吡硫酮作为离子载体，与质膜非特异性相互作用，将铜转运至细胞内，并促进铜跨细胞内膜的转运。铜可能被转运至线粒体。铜通过类似于铜诱导细菌生长抑制的机制，使含铁硫簇（Fe-S）的蛋白质失活。Fe-S蛋白活性降低会导致真菌代谢和生长受到抑制。研究表明，吡硫酮锌可轻微提高锌的水平。药效学吡硫酮锌具有广谱抗菌活性，包括真菌、革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌。吡硫酮锌对马拉色菌和其他所有真菌均有效，尤其对头皮上的马拉色菌属真菌有效。对于头皮屑患者，吡硫翁锌治疗可减少头皮上的真菌数量，从而减少游离脂肪酸的含量，进而减少头皮屑和瘙痒。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C5H5NOS
分子量	127.1643
精确质量	127.009
CAS号	1121-30-8
相关CAS号	15922-78-8 (hydrochloride salt)
PubChem CID	1570
外观&性状	Light yellow to yellow solid powder
密度	1.43g/cm3
沸点	253.8ºC at 760mmHg
闪点	107.3ºC
蒸汽压	0.00275mmHg at 25°C
折射率	1.732
LogP	1.454
tPSA	57.25
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	0
重原子数目	8
分子复杂度/Complexity	162
定义原子立体中心数目	0
InChi Key	YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C5H5NOS/c7-6-4-2-1-3-5(6)8/h1-4,7H
化学名	1-hydroxypyridine-2-thione
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：该产品在溶液状态不稳定，请现配现用。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~125 mg/mL (~983.01 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (16.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (16.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (16.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~125 mg/mL (~983.01 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (16.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (16.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (16.36 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	7.8641 mL	39.3205 mL	78.6411 mL
	5 mM	1.5728 mL	7.8641 mL	15.7282 mL
	10 mM	0.7864 mL	3.9321 mL	7.8641 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。