R-ENANTIOMER OF RIVAROXABAN 中文名称: 利伐沙班R-对映体

别名: BAY 59-7939 R-enantiomer; BAY59-7939; BAY-59-7939 R-isomer; Rivaroxaban; 5-R-Rivaroxaban; 5R-Rivaroxaban; trade name: Xarelto.

目录号: V4340 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

5-R-Rivaroxaban 是 Rivaroxaban（也称为 BAY 59-7939）的 (R)-对映体，它是第一个口服的 Xa 因子直接抑制剂，在无细胞测定中 Ki 和 IC50 分别为 0.4 nM 和 0.7 nM，分别。

R-ENANTIOMER OF RIVAROXABAN CAS号: 865479-71-6
产品类别: Factor Xa

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

纯度/质量控制文件

批次：

纯度: ≥98%

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产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

5-R-Rivaroxaban 是 Rivaroxaban（也称为 BAY 59-7939）的 (R)-对映体，是第一个口服的 Xa 因子直接抑制剂，无细胞中的 Ki 和 IC50 分别为 0.4 nM 和 0.7 nM分别进行测定。利伐沙班通过 Tyr288 与氯噻吩部分的氯取代基的相互作用与因子 Xa S1 袋中的 Tyr288 结合。拜耳公司开发的利伐沙巴尼作为口服抗凝剂，以 Xarelto 品牌在多个国家销售。利伐沙班在肠道中被很好地吸收，对 Xa 因子的最大抑制发生在给药后 4 小时。效果持续 8-12 小时，但 Xa 因子活性不会在 24 小时内恢复正常，因此可以每天服用一次。

生物活性&实验参考方法

靶点	An oral direct Factor Xa (FXa) inhibitor called rivaroxaban (BAY 59-7939) is being developed for the treatment and prevention of venous and arterial thrombosis. Rivaroxaban inhibits prothrombinase activity (IC50 2.1 nM) and human FXa (Ki 0.4 nM) competitively with selectivity that is >10,000 times better than that of other serine proteases. In comparison to rat plasma (IC50 290 nM), human and rabbit plasma exhibit a more effective inhibition of endogenous FXa by rivaroxaban (IC50 21 nM). In human plasma, it exhibits anticoagulant properties, activating partial thromboplastin time at 0.69 μM and increasing prothrombin time (PT)[2].
体外研究 (In Vitro)	一种名为利伐沙班 (BAY 59-7939) 的口服直接 Xa 因子 (FXa) 抑制剂正在开发中，用于治疗和预防静脉和动脉血栓形成。 Rivaroxaban 竞争性抑制凝血酶原酶活性 (IC50 2.1 nM) 和人 FXa (Ki 0.4 nM)，其选择性比其他丝氨酸蛋白酶高 >10,000 倍。与大鼠血浆（IC50 290 nM）相比，人和兔血浆表现出利伐沙班对内源性 FXa 更有效的抑制作用（IC50 21 nM）。在人血浆中，它表现出抗凝特性，在 0.69 μM 时激活部分凝血活酶时间并增加凝血酶原时间 (PT)[2]。 BAY 59-7939 竞争性抑制纯化的人FXa，Ki为0.4 nM，IC₅₀为0.7 nM。对纯化的兔FXa具有相似的亲和力（IC₅₀ 0.8 nM），但对大鼠FXa的效力较低（IC₅₀ 3.4 nM）。在血浆中，它能抑制由Russell蝰蛇毒激活的内源性FXa，对人及兔血浆的IC₅₀为21 nM，对大鼠血浆的IC₅₀为290 nM。它能浓度依赖性地延长人、兔、大鼠血浆的凝血酶原时间（PT）和活化部分凝血活酶时间（aPTT），其中PT更敏感。[1]
体内研究 (In Vivo)	利伐沙班 (BAY 59-7939) 是一种强效、特异性直接 FXa 抑制剂，具有良好的口服吸收和体内作用[1]。当在血栓诱导前静脉推注时，利伐沙班 (BAY 59-7939) 可减少血栓形成 (ED50 0.1 mg/kg)，抑制 FXa，并以剂量依赖性方式延长 PT。在 ED50 时，PT 和 FXa 有微小变化（分别增加 1.8 倍和抑制 32%）。 0.3 mg/kg 的剂量几乎完全阻止血栓形成，利伐沙班表现出 PT 的中度延长（3.2±0.5 倍）和 FXa 活性的抑制（65±3%）[2]。 BAY 59-7939 在动物模型中表现出剂量依赖性的抗血栓活性。在大鼠静脉淤滞模型（富含纤维蛋白的血栓）中，静脉给药减少血栓形成，ED₅₀为0.1 mg/kg。在大鼠和兔的动静脉（AV）分流模型（富含纤维蛋白和血小板的血栓）中，口服给药减少血栓形成，ED₅₀分别为5.0 mg/kg和0.6 mg/kg。在抗血栓有效剂量下（口服3 mg/kg），未显著延长大鼠或兔的出血时间。[1]
酶活实验	使用发色或荧光底物，在96孔板中于25°C下测定BAY 59-7939对纯化丝氨酸蛋白酶的抑制活性。将酶与化合物或溶剂预孵育10分钟，然后加入底物。在长达20分钟的时间内，使用分光光度法或荧光法监测反应进程。对于FXa抑制实验，在含BSA的Tris-HCl缓冲液中测定人FXa（0.5 nM）的活性。使用Cheng-Prusoff方程计算Ki值。[1] 通过测量凝血酶生成来评估对凝血酶原酶活性的影响。将人FXa与洗涤的血小板、CaCl₂和凝血酶原一起孵育。20分钟后，使用发色底物定量生成的凝血酶。[1]
动物实验	将药物溶于聚乙二醇/水/甘油 (996 g/100 g/60 g) 混合溶液中（用于静脉注射）；或溶于溶剂/乙醇/水 [40%/10%/50% (v/v/v)] 混合溶液中（用于口服）；静脉注射和口服剂量均≤0.3 mg/kg；静脉注射或灌胃。实验对象为禁食的雄性Wistar大鼠 (HsdCpb:WU) 和禁食的雌性新西兰白兔 (Esd:NZW)。大鼠静脉淤血模型：麻醉的雄性Wistar大鼠在血栓诱导前15分钟静脉注射BAY 59-7939或溶剂。注射凝血活酶，并结扎腹腔静脉。血栓取出后，15分钟后称重。[1] 大鼠和兔动静脉分流模型：麻醉动物经插管连接颈动脉和颈静脉，分流管内含一根促血栓形成的尼龙线。在分流管打开15分钟前90分钟，口服给予BAY 59-7939或赋形剂。称量尼龙线上形成的血栓。[1] 大鼠尾部出血模型：在切断大鼠尾尖前90分钟，口服给予BAY 59-7939或赋形剂。测量出血时间直至血流停止。[1] 兔耳部出血模型：麻醉兔口服给予BAY 59-7939或赋形剂。给药后90分钟和105分钟，在耳部进行标准化切口，并记录出血时间。[1]
药代性质 (ADME/PK)	据报道，BAY 59-7939 在大鼠和犬中具有较高的口服生物利用度（60-86%）。在兔动静脉分流模型中，抗血栓有效剂量（ED₅₀）下的血浆浓度比大鼠动静脉分流模型低约 14 倍，这与不同物种间血浆 FXa 抑制剂 IC₅₀ 值的差异相关。[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	在口服抗血栓有效剂量（动静脉分流模型中为 3 mg/kg）下，BAY 59-7939 并未显著延长大鼠尾部出血时间或兔耳部出血时间。在较高口服剂量（大鼠为 6 和 10 mg/kg）下，观察到出血时间呈剂量依赖性中度延长（分别约为 2 倍和 3 倍）。[1]
参考文献	[1]. Discovery of the novel antithrombotic agent 5-chloro-N-({(5S)-2-oxo-3- [4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene- 2-carboxamide (BAY 59-7939): an oral, direct factor Xa inhibitor. J Med Chem. 2005 Sep 22;48(19). [2]. In vitro and in vivo studies of the novel antithrombotic agent BAY 59-7939--an oral, direct Factor Xa inhibitor. J Thromb Haemost. 2005 Mar;3(3):514-21.
其他信息	BAY 59-7939是一种口服、直接、可逆的FXa抑制剂，用于预防和治疗动脉和静脉血栓形成。它作用于内源性和外源性凝血途径的交汇点，抑制凝血酶爆发生成。其作用机制不涉及直接抑制血小板聚集，但可能通过减少凝血酶生成间接降低血小板活化。基于其在临床前模型中表现出的效力、选择性和疗效，以及良好的出血风险，它被选中进行临床开发。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C19H18CLN3O5S

分子量

435.88

精确质量

435.065

CAS号

865479-71-6

相关CAS号

865479-71-6 (R-enantiomer of Rivaroxaban)

PubChem CID

11524901

外观&性状

Light yellow to yellow solid powder

密度

1.5±0.1 g/cm3

沸点

732.6±60.0 °C at 760 mmHg

闪点

396.9±32.9 °C

蒸汽压

0.0±2.4 mmHg at 25°C

折射率

1.633

LogP

1.84

tPSA

116.42

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

645

定义原子立体中心数目

SMILES

C1COCC(=O)N1C2=CC=C(C=C2)N3C[C@H](OC3=O)CNC(=O)C4=CC=C(S4)Cl

InChi Key

KGFYHTZWPPHNLQ-CQSZACIVSA-N

InChi Code

InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c20-16-6-5-15(29-16)18(25)21-9-14-10-23(19(26)28-14)13-3-1-12(2-4-13)22-7-8-27-11-17(22)24/h1-6,14H,7-11H2,(H,21,25)/t14-/m1/s1

化学名

5-chloro-N-[[(5R)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]thiophene-2-carboxamide

别名

BAY 59-7939 R-enantiomer; BAY59-7939; BAY-59-7939 R-isomer; Rivaroxaban; 5-R-Rivaroxaban; 5R-Rivaroxaban; trade name: Xarelto.

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: 87 mg/mL (199.6 mM)

Water:<1 mg/mL

Ethanol:<1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (5.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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配方 3 中的溶解度: 0.5% methylcellulose+0.2% Tween 80:5 mg/mL

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.2942 mL	11.4710 mL	22.9421 mL
	5 mM	0.4588 mL	2.2942 mL	4.5884 mL
	10 mM	0.2294 mL	1.1471 mL	2.2942 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

Inhibition of the P-glycoprotein-mediated efflux of rivaroxaban at a concentration of 1 μM in L-MDR1 cells by different protease inhibitors, azoles, erythromycin, clarithromycin, atorvastatin, and amiodarone (10 μM, except saquinavir 20 μM) after 2-h incubation at 37°C.J Pharmacol Exp Ther.2011 Jul;338(1):372-80.

R-ENANTIOMER OF RIVAROXABAN — Equivalent concentrations of [3H]digoxin in plasma and brain after intravenous administration (0.5 mg/kg) to male wild-type and mdr1a/1b(−/−,−/−) mice.J Pharmacol Exp Ther.2011 Jul;338(1):372-80.

Concentration of rivaroxaban in plasma and brain after intravenous administration (1 mg/kg) (A) and oral administration (3 mg/kg) (B) of rivaroxaban to male wild-type and P-gp double-knockout mice.