| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 5g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The aglycone Raspberry ketone glucoside (after conversion to raspberry ketone) targets nitric oxide (NO) with a scavenging effect (at 0.01×10⁻⁴ M, ratio of NO signal intensity 0.3 vs control 1.0; the glucoside itself showed little NO scavenging at the same concentration, ratio 0.9). It also targets superoxide anion (O₂⁻) and lipid peroxidation. Additionally, it suppresses tyrosinase activation induced by NO in normal human melanocytes. [1]
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| 体外研究 (In Vitro) |
覆盆子酮葡萄糖苷 (3×10⁻⁵ M) 在培养 72 小时后显著抑制 B16 黑色素瘤细胞中的黑色素合成，其抑制作用强于熊果苷（图 1）。[1]
在各种糖苷中，只有覆盆子酮的葡萄糖苷形式表现出较高的黑色素合成抑制作用；其他糖基（不同的糖苷）则未显示出显著作用（图 2）。[1] 烷基链长度为 C4 的对烷基苯基葡萄糖苷（丁基苯基葡萄糖苷）对黑色素合成保持较高的抑制作用，且不抑制细胞增殖；更长的链（C6）则导致细胞毒性（图 3）。 [1] 覆盆子酮苷元（由覆盆子酮糖苷释放）在B16黑色素瘤细胞中表现出比糖苷本身更高的黑色素合成抑制作用（图6）。[1] 覆盆子酮（0.01×10⁻⁴ M）表现出显著的一氧化氮（NO）清除作用，如电子自旋共振（ESR）测定所示（表1）。[1] 覆盆子酮（浓度未明确标明为IC₅₀，但显示为浓度依赖性）显著抑制了正常人黑素细胞中由NO供体SNAP（200 μM）刺激的酪氨酸酶活性增加（图7）。[1] 覆盆子酮以浓度依赖性方式表现出超氧阴离子（O₂⁻）清除活性（图8，使用黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶/NBT体系）。 [1] 覆盆子酮以浓度依赖的方式抑制脂质过氧化物的生成（图9，采用亚油酸甲酯/次黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶/TBA法）。[1] |
| 酶活实验 |
为了测定一氧化氮 (NO) 清除能力，我们使用电子自旋共振 (ESR) 光谱法测试了覆盆子酮葡萄糖苷及其苷元覆盆子酮。NOC 7 用作 NO 供体，羧基-PTIO 用作自旋捕获剂。NO 信号强度以相对于对照组的比值表示。在 0.01×10⁻⁴ M 的浓度下，覆盆子酮将 NO 信号降低至对照组的 0.3 倍，而覆盆子酮葡萄糖苷仅将其降低至 0.9 倍（表 1）。[1]
为了测定超氧阴离子 (O₂⁻) 清除能力，我们采用了黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶体系。反应混合物包含 0.05 M 碳酸钠缓冲液（pH 10.2）、3 mM 黄嘌呤、3 mM EDTA、0.15% 牛血清白蛋白、0.75 mM 硝基蓝四唑 (NBT) 和不同浓度的覆盆子酮。在 25°C 预孵育 10 分钟后，加入稀释的酪乳黄嘌呤氧化酶，并在 25°C 下孵育 20 分钟。加入 6 mM 氯化铜终止反应，并测量 560 nm 处的吸光度。抑制率相对于对照组（以水代替样品）计算。观察到浓度依赖性的超氧阴离子清除效应（图 8）。 [1] 在脂质过氧化物抑制试验中，将亚油酸甲酯、1 mM 次黄嘌呤（含 0.1% Triton X-100）和不同浓度的覆盆子酮混合。然后加入稀释的酪乳黄嘌呤氧化酶，并将混合物在 37°C 下振荡 24 小时。反应结束后，加入 10% 磷钨酸和 0.67% 硫代巴比妥酸 (TBA)，搅拌，并在 95–100°C 下加热 30 分钟。混合物迅速冷却，加入正丁醇，振荡，并在 3000 rpm 下离心 10 分钟。在 535 nm 处测量上清液的吸光度。抑制率相对于对照组计算。观察到脂质过氧化物生成呈浓度依赖性抑制（图 9）。[1] |
| 细胞实验 |
将B16黑色素瘤细胞（3×10⁵个细胞/90 mm培养皿）用多种糖苷（包括浓度为3×10⁻⁵ M的覆盆子酮葡萄糖苷）处理72小时。培养结束后，用胰蛋白酶消化细胞，离心，并依次用5%三氯乙酸、乙醇：乙醚（3:1）和乙醚处理。然后将细胞溶解于Soluene-350中，并使用分光光度计测量400 nm处的吸光度。与未处理的对照组相比，测定黑色素合成抑制情况（图1、2、3）。 [1]
在降解研究中，将人角质层（取自足跟）匀浆和脱落的角质层细胞（在pH 5.0的缓冲液中培养4天后获得）与0.1%的覆盆子酮葡萄糖苷在37°C的pH 5.0缓冲液中孵育。采用高效液相色谱法（HPLC）（紫外检测波长280 nm，ODS柱，流动相甲醇：水=2:8）分析释放的苷元（覆盆子酮）的量。证实了覆盆子酮的生成具有时间依赖性（图4、5）。[1] 将正常人黑素细胞（24孔I型胶原蛋白板，每孔6×10⁵个细胞）与不同浓度的覆盆子酮预孵育24小时，然后用200 μM NO供体SNAP刺激72小时。在实验结束前 18 小时，向每个孔中加入 1.0 μCi 的³H-酪氨酸。然后用含 20% 活性炭的 10% 三氯乙酸 (TCA) 处理细胞，并测量上清液中释放的³H₂O 的量以确定酪氨酸酶活性。覆盆子酮表现出浓度依赖性的 NO 刺激酪氨酸酶活化抑制作用（图 7）。[1] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
覆盆子酮葡萄糖苷可被人体角质层匀浆和脱落的角质层细胞降解，并随时间推移释放其苷元覆盆子酮（图4、5）。这种降解可能由存在于人体表皮中的β-葡萄糖苷酶介导。该葡萄糖苷水溶性好、无味且性质稳定，这些都是制剂的理想特性。涂抹于皮肤后，它会逐渐转化为覆盆子酮，从而持续抑制黑色素生成。[1]
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
据报道，覆盆子酮苷元（源自覆盆子酮葡萄糖苷）对人体具有较高的安全性（参考文献25）。本文未提供具体的毒性数据（例如，LD₅₀、肝毒性、蛋白结合率）。[1]
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
据报道，大黄、苏格兰松以及其他一些有相关数据的生物体中含有覆盆子酮葡萄糖苷。
覆盆子酮葡萄糖苷是一种从覆盆子果实中提取的酚类糖苷。其苷元覆盆子酮具有浓郁的覆盆子气味，因此不太适合直接用于化妆品配方，而糖苷本身无味且易溶于水。其持久的美白效果归因于覆盆子酮在皮肤中逐渐酶促释放，这不仅抑制黑色素合成，还能清除一氧化氮（NO）、超氧阴离子，并抑制脂质过氧化——这些都是紫外线诱导色素沉着的因素。结构-活性关系表明，葡萄糖糖基部分和C4烷基链长度（如覆盆子酮）是抑制黑色素生成且不产生细胞毒性的最佳结构。该化合物被认为是一种新型的持久美白活性成分，具有高稳定性、安全性和水溶性。[1] |
| 分子式 |
C16H22O7
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|---|---|
| 分子量 |
326.3417
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| 精确质量 |
326.136
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| CAS号 |
38963-94-9
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| PubChem CID |
5320521
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| 外观&性状 |
White to off-white solid
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
553.8±50.0 °C at 760 mmHg
|
| 闪点 |
202.8±23.6 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.6 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.590
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| LogP |
-1.22
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| tPSA |
116.45
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
7
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| 可旋转键数目(RBC) |
6
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| 重原子数目 |
23
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| 分子复杂度/Complexity |
381
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])=O
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| InChi Key |
IDONYWHRKBUDOR-IBEHDNSVSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C16H22O7/c1-9(18)2-3-10-4-6-11(7-5-10)22-16-15(21)14(20)13(19)12(8-17)23-16/h4-7,12-17,19-21H,2-3,8H2,1H3/t12-,13-,14+,15-,16-/m1/s1
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| 化学名 |
4-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]butan-2-one
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~50 mg/mL (~153.21 mM)
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| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.66 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.66 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 1.72 mg/mL (5.27 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.0643 mL | 15.3214 mL | 30.6429 mL | |
| 5 mM | 0.6129 mL | 3.0643 mL | 6.1286 mL | |
| 10 mM | 0.3064 mL | 1.5321 mL | 3.0643 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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