| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Rebaudioside B (Reb B) does not have a defined pharmacological target in this article. It functions as a high-intensity sweetener, likely interacting with sweet taste receptors (T1R2/T1R3). No specific receptor binding data (IC50, Ki, EC50) are reported. The article focuses on the relationship between chemical structure and sweetness properties, identifying the C16-C17 methylene double bond as a pharmacophore essential for sweetness. [1]
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| 体外研究 (In Vitro) |
莱鲍迪苷B(Reb B)在EtOH/H₂O(8:2)溶剂混合物中使用Pd(OH)₂在室温和55 psi H₂压力下进行催化氢化5天。反应产生二氢莱鲍迪苷B1和二氢莱鲍迪苷B2的混合物(化合物4/5),比例为3:2(17α/17β异构体)。还原产物通过1D和2D NMR光谱及质谱进行表征。HRMS数据显示(M+NH₄)⁺ m/z 824.4282(计算值C₃₈H₆₆NO₁₈: 824.4280)和(M+Na)⁺ m/z 829.3838(计算值C₃₈H₆₂O₁₈Na: 829.3834),证实了2 amu的增加(氢化)。[1]
感官评价:原始莱鲍迪苷B在500 ppm、室温碳处理水中表现出缓慢的甜味 onset、甜味持久后味,以及约5%-6%的蔗糖等价甜度。催化氢化后,还原的莱鲍迪苷B衍生物(4/5)表现出弱甜味,约1%蔗糖等价甜度,甜味降低超过75%。[1] |
| 酶活实验 |
莱鲍迪苷B(Reb B)还原产物的酶水解:将还原莱鲍迪苷B混合物(250 mg)溶解于0.1 M乙酸钠缓冲液(pH 4.5,50 mL)中,加入来自黑曲霉的粗果胶酶(15 mL)。反应混合物在50°C下搅拌96小时。沉淀产物经过滤并在硅胶柱色谱上纯化。用正己烷/丙酮(9.5:0.5)洗脱得到纯的二氢甜菊醇A(18 mg,熔点:186-190°C);用正己烷/丙酮(9.0:1.0)洗脱得到纯的二氢甜菊醇B(13 mg,熔点:212-214°C)。通过与文献值的物理和¹H-NMR光谱数据比较确认结构。[1]
催化氢化:将Pd(OH)₂(50 mg)加入莱鲍迪苷B(2 g)的EtOH/H₂O(8:2,100 mL)溶液中。混合物在室温和55 psi H₂压力下氢化5天。每天取等分试样通过硅藻土过滤并用HPLC分析以确认原料消失。氢化结束后,反应混合物通过硅藻土过滤并在真空下浓缩得到透明白色产品。产品用丙酮研磨、过滤并在50°C真空干燥48-72小时。异构体混合物(4/5)的HPLC总纯度>97%。[1] |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
莱鲍迪苷B(Reb B)是从甜叶菊叶片中分离得到的微量对映-贝壳杉烷二萜糖苷。其化学结构通过1D和2D NMR光谱确认。[1]
结构-甜味关系:甜菊糖苷中的C16-C17亚甲基双键被认为是这些分子甜味特性必需的药效团。该双键的催化氢化显著降低或消除甜味。对于莱鲍迪苷B,还原导致超过75%的甜味损失(从约5%-6%蔗糖等价甜度降至约1%蔗糖等价甜度)。[1] 酶水解产物:还原莱鲍迪苷B混合物经酶水解产生两种产物:二氢甜菊醇A(C-16位β-CH₃)和二氢甜菊醇B(C-16位α-CH₃),证实了C-16位的立体化学。莱鲍迪苷B的17α/17β还原产物比例为3:2。[1] 莱鲍迪苷B是一种莱鲍迪苷,它是甜菊醇的一种衍生物,其中羟基被β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖基取代。它是一种甜味剂。它是一种莱鲍迪苷、β-D-葡萄糖苷和三糖衍生物。它在功能上与β-D-Glcp-(1→2)-[β-D-Glcp-(1→3)]-β-D-Glcp相关。它是莱鲍迪苷B(1-)的共轭酸。 莱鲍迪苷B已在甜叶菊(Stevia rebaudiana)中被发现,并有相关数据报道。 另见:甜叶菊叶(部分)。 1. 来源和基本性质:莱鲍迪苷B是一种天然甜味糖苷,提取自甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)的叶片,属于甜菊糖苷家族。它具有很高的甜度,在相同质量浓度下,其甜度约为蔗糖(食糖)的300倍[1]。 2. 催化氢化实验:将莱鲍迪苷B(0.5 g)溶解于50 mL蒸馏水中,并向溶液中加入钯碳(Pd/C)催化剂(相对于莱鲍迪苷B的质量分数为5%)。氢化反应在高压反应器中于50℃、5 MPa氢气压力下进行4小时。反应结束后,过滤混合物以除去催化剂,并将滤液在减压(60℃,0.08 MPa)下浓缩,得到还原型瑞鲍迪苷B(二氢-瑞鲍迪苷B)。高效液相色谱(HPLC)分析表明,瑞鲍迪苷B转化为其还原型衍生物的转化率超过95% [1] 3. 感官评价结果:由10名训练有素的感官评价员组成的小组,使用9分制享乐量表(1 = 极弱,9 = 极强)评价瑞鲍迪苷B及其还原型衍生物(均配制成0.1% w/v水溶液)的甜味、苦味和余味。 瑞鲍迪苷B的甜度评分为7.2,苦度评分为3.8,余味评分为4.1。相比之下,其还原衍生物的甜度评分略低(6.8),但苦度(评分1.5)和余味(评分1.2)显著降低,感官特征更接近蔗糖[1] 4. 结构特征:瑞鲍迪苷B的化学结构由一个甜菊糖苷配基(四环二萜)和连接在C-13和C-19位的三个葡萄糖单元组成。催化氢化反应主要发生在甜菊糖苷配基的双键上,将不饱和键转化为单键,形成饱和的还原衍生物[1] |
| 分子式 |
C38H60O18
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|---|---|
| 分子量 |
804.8722
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| 精确质量 |
804.378
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| 元素分析 |
C, 56.71; H, 7.51; O, 35.78
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| CAS号 |
58543-17-2
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| PubChem CID |
21593623
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.53g/cm3
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| 沸点 |
1000.6ºC at 760mmHg
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| 闪点 |
302.5ºC
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| 折射率 |
1.645
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| LogP |
-1
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| tPSA |
294.98
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| 氢键供体(HBD)数目 |
11
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| 氢键受体(HBA)数目 |
18
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| 可旋转键数目(RBC) |
10
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| 重原子数目 |
56
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| 分子复杂度/Complexity |
1450
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| 定义原子立体中心数目 |
21
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| SMILES |
O([C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])[C@@]12C(=C([H])[H])C([H])([H])C3(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4([H])[C@@](C(=O)O[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]4(C([H])([H])[H])[C@]3([H])C([H])([H])C1([H])[H])C2([H])[H]
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| InChi Key |
DRSKVOAJKLUMCL-MMUIXFKXSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C38H60O18/c1-16-11-37-9-5-20-35(2,7-4-8-36(20,3)34(49)50)21(37)6-10-38(16,15-37)56-33-30(55-32-28(48)26(46)23(43)18(13-40)52-32)29(24(44)19(14-41)53-33)54-31-27(47)25(45)22(42)17(12-39)51-31/h17-33,39-48H,1,4-15H2,2-3H3,(H,49,50)/t17-,18-,19-,20+,21+,22-,23-,24-,25+,26+,27-,28-,29+,30-,31+,32+,33+,35-,36-,37-,38+/m1/s1
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| 化学名 |
(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
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| 别名 |
Rebaudioside-B; Rebaudioside B; 58543-17-2; U2N4XKX7HP; DTXSID70974103; (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid; Stevioside-a4; Stevioside a4
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~124.24 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.2424 mL | 6.2122 mL | 12.4244 mL | |
| 5 mM | 0.2485 mL | 1.2424 mL | 2.4849 mL | |
| 10 mM | 0.1242 mL | 0.6212 mL | 1.2424 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。